INFORMES DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRACTICAS 6

YOHN JAIRO GUEVARA BOHRQUEZ

JAIRO DAVID AYALA PARRA
LEONID FREY GUERRA GALVN
NANCY LILIANA CUELLO MONTERROZA
MERLINDA SEZ VILLERA
ANA MIRIAN CONDE

PROFESOR:
FERNANDO FIGUEREDO NEGRETE
QUMICO

UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERA
DEPARTAMENTO DE BIOLOGA
II SEMESTRE, GRUPO A
MONTERA - CRDOBA

ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

Introduccin

Se denomina alcoholes a los compuestos que tienen el grupo funcional hidroxilo, OH, en sus molculas. Como es de esperarse, este grupo el que determina las
propiedades caractersticas de la familia. Los alcoholes pueden considerarse
como derivados de los hidrocarburos por sustitucin de uno o ms hidrgenos por
grupo hidroxilo, por ejemplo:

Cuando la sustitucin se hace sobre un hidrocarburo aromatico, los alcoholes

toman el nombre de fenoles. As:

Entonces las formulas generales de estos compuestos son:

En las cuales R y AR son grupos alquilicos y arlicos, respectivamente.

OBJETIVOS

Al terminar sta sesin, el estudiante ser capaz de:

1.1.

Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos

moleculares bajos, y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes

con pesos moleculares altos y de los fenoles.

1.2.

Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los

reactivos de sodio metlico Na(s), agentes oxidantes fuertes como el

permanganato de potasio, KmnO4/H2O, pruebas del acetato, CH3 COO-, sulfato
de cobre anhdrido CuSO4.
1.3. Comprobar experimentalmente que los fenoles, Ar OH tienen mayor fuerza
cida que los alcoholes, R-OH hacindolos reaccionar con una solucin acuosa de
hidrxido de sodio, NaOH al 10%

TEORA RELACIONADA
Los alcoholes que presentan un menor peso molecular son lquidos incoloros
solubles en H2O. Esta solubilidad se explica por la gran afinidad que existe entre
las molculas de H2O y las del alcohol, afinidad que se refuerza por el
establecimiento de puentes de hidrogeno, consiste en que el hidrogeno forma un
puente ente dos tomos pequeos pero de alta electronegatividad.
Los alcoholes constituyen una funcin qumica bastante activa, gracias a la
presencia del grupo OH que permite dos tipos de reacciones; unas en las que se
separa completamente tal grupo y otras en las que se remueven nicamente el
hidrogeno. Por ejemplo. Los alcoholes reaccionan con halcacidos o halogenuros
de hidrogeno, sustituyndose, en consecuencia un halogenuro de alquilo.
Cuando se utiliza ZnCl2, la reaccin toma el nombre de pruebas de Lucas y se
emplea para distinguir la clase de alcohol. En efecto, loa alcoholes terciarios
reaccionan casi inmediatamente, los secundarios tardan algunos minutos y los
primarios, dada su poca reactividad, necesitan calentamiento durante varias horas.
Por otra parte en las reacciones de oxidacin de los alcoholes primarios estos se
oxidan fcilmente a aldehdos y, si estos no se retiran, la reaccin contina hasta
los cidos respectivos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a las correspondientes cetonas, en tanto que
los terciarios no sufren oxidacin. En general:

El smbolo [O] representa un agente oxidante. Los mas comunes en la Qumica

Orgnica son una mezcla de dicromato de potasio y cido sulfrico concentrado, y
una solucin alcalina (con NaOH) de KMnO4. Se entiende que el agente oxidante
suministra el oxigeno necesario para la reaccion.

MATERIALES Y REACTIVOS

5 tubos de ensayo

H2O

1 pipeta

sec-butanol

Gradilla

n-butanol

Esptula

t-butanol

Vidrio de reloj

fenol y b-naftol

1 beaker

Na
H2SO4
NaOH al 10%
COBRE ANHIDRO
KmnO4
K2Cr2O7

PROCEDIMIENTO
ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

Muestra + 1ml de
H2SO4

Utilizar
n-butanol,
sec-butanol,
t-butanol,
fenol y b-naftol,

Luego agregar

10 gotas de
carbonato de
potasio al 10%.

REACCIONES QUMICAS DE LOS

ALCOHOLES

Observar
Reaccin con sodio
metlico
Anotar resultados
5 gotas de la muestra

ADICIONAR
Na, metlico (un trocito
del tamao de una
cabeza de fsforo)

Desprendimiento
de un gas

OBSERVAR

Utilizar
n-butanol,
s-butanol
y t-butanol y
etanol

REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Oxidacin con permanganato de
potasio a valores diferentes de pH.

Preparar una solucin de prueba,

adicionando 5.0 ml de metanol,
CH3 OH a 45.0 ml H2O

En 3 tubos de ensayo

Vaciar porciones de
5.0 ml en cada uno

Hacer alcalina una de

las porciones con 2
gotas de NaOH al 10%

Acidificar la segunda
porcin con dos gotas
de H2SO4 al 10%

Dejar la tercera
neutra

Agregar en cada muestra

3 gotas de solucin
acuosa de permanganato
de potasio, KmnO4 al 1O%

Dejar reposar
durante 2mim

Luego

Calentar si es necesario,
para efectuar la reaccin

Observar el orden en el
cual ocurra la reduccin
del permanganato.

REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

OXIDACIN CON EL DICROMATO DE
SODIO DE ALCOHOLES 1, 2 Y 3
REACCIN CON SULFATO
DE COBRE ANHIDRO
Reactivos:
sec-butanol ,
t-butanol y
n-butanol.

10 gotas de la
muestra
En un tubo de ensayo
agregar 10 gotas de
CH3CH2OH al 95%
AGREGAR

5 gotas de dicromato de
sodio, Na2Cr2O7 al 100%

AGREGAR

AGREGAR

0.2 de sulfato de cobre

anhidro, CuSO4

5 gotas de cido
sulfrico concentrado

Agitar vigorosamente

Agitar el tubo

Registrar cualquier
elevacin de temperatura
o cambio de color

Repetir la prueba
con etanol absoluto

REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

PRUEBA DEL ACETATO

ACIDEZ DE LOS FENOLES

En un tubo de ensayo

Hacer
mezcla de

Metanol puro
y metanol
absoluto

10 gotas de la muestra
y 30 gotas de cido
actico glacial
CH3 COOH

AGREGAR

En cuatro tubos de
ensayo colocar
separadamente

5 gotas de n-butanol,
ciclohexanol, fenol y
b-naftol

5 gotas de hidrxido de sodio,

NaOH al 10%, a cada tubo,

AGITAR
Y
OBSERVAR

10 gotas de cido
sulfrico concentrado

Calentar
suavemente al bao
mara (no ebullir)

Enfriar por debajo de los 20 C

Verter la mezcla de reaccin

en 20.0 ml de salmuera fra

RESULTADOS
PRUEBAS DE SOLUBILIDAD:
Ter - butanol + K2CO3 + H2O

insoluble

Metanol + H2O + K2CO3

soluble, presenta una sola fase

N Butanol + H2O + K2CO3

dos fases, inmiscible

Sec Butanol + H2O + K2CO3

miscibles, una sola fase

B naftol H2O + K2CO3

inmiscibles, presenta dos fases

REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

REACCION CON Na:
- sec butanol + Na

hubo desprendimiento de gas y se libero amarillento

- ter butanol + NA
en forma lenta.

hay desprendimiento de gas y se libera , la reaccin se da

- n butanol + Na
forma lenta

desprendimiento de gas, se libera y la reaccin de da de

OXIDACIN CON KMnO4 A VALORES DIFERENTES DE pH

5ml de CH3CH2OH + 45ml de H2O
Tubo 1.
CH3CH2OH +H2O + NaOH + KmNO4
se decolora lentamente.

(Se toma como muestra)

Como se encuentra en un medio cido y

Tubo 2.
CH3CH2OH +H2O + NaOH + H2SO4
decolora rapidamente.

Se encuentra en un medio cido y se

Tubo 3.
CH3CH2OH +H2O + NaOH + KMnO4
decolora.

se encuentra en un medio neutro y no se

Despus de calentar se obtuvo:

El tubo que contena H2SO4 se termino de decolorar, el tubo que contena la
solucin neutra no se decolor.
El que contena NaOH se decoloro mucho mas de lo que estaba antes de colocar
al bao de mara.

OXIDACIN CON Na2Cr2O7 DE ALCOHOLES 1, 2 Y 3

N butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4
quedo transparente.

Se produjo aumento de la temperatura,

Sec butanol + Na2Cr2O7 H2SO4

transparente.

Aumenta la temperatura, presenta color

T butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4

de color.

Aumento de la temperatura no hay cambio

REACCIN CON CuSO4

CuSO4 + CH3CH2OH No hay solubilidad.

PRUEBA DE CH3 COOH

H2SO4 + CH3 COOH +

Luego se enfri por debajo de 20 y se mezcl la

muestra con salmuela fra su calor era transparente y con un olor fuerte.

H2SO4 + CH3OH + CH3 COOH +

Luego se enfri por debajo de 20 y se

mezcl la muestra con salmuela fra su color era caf claro casi transparente y con
un olor menor fuerte que con el de etanol.

PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS

De los tres alcoholes butlicos ismeros ensayados 1, 2, 3,
cul es ms soluble en agua? Cul es menos soluble. Se mantiene este
orden, generalmente para una serie de alcoholes isomricos primarios,
secundarios y terciarios. Puede usted ofrecer alguna explicacin de ste
hecho?
R/:
Durante la practica se utilizaron tres alcoholes butilicos (n-butanol, s-butanol y tbutanol) de los cuales el ms soluble en H2O es el n-butanol seguido del S-butanol
y del t-butanol. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los alcoholes
a medida que aumenta el nmero de carbonos y por consiguiente el peso
molecular- el compuesto se hace menos soluble. Con respecto a ls alcoholes
isomeros la solubilidad va a depender de las ramificaciones que presente el
compuesto, siendo que el isomero con mayor numero de ramificaciones tender
menor solubilidad.
A continuacin se presentan las estructuras de los alcoholes butilicos en orden
ascendente de solubilidad (menor a mayor).

En los alcoholes isomeros el grupo OH se puede encontrar unido a un carbono

primario, secundario o terciario lo que determina su comportamiento qumico. En
el caso de alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y
los enlaces de este tupo de compuestos son muy difciles de romper y se necesita
calor para que se produzca una reaccin.

Escribir la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.

Ocurrir sta ms o menos fcilmente que la del sodio con agua? Qu
tipo de compuesto es el n-butxido de sodio?
R/:

Esta reaccion ocurre de forma lenta en comparacin con la del sodio y agua la
cual es algo violenta.

La reaccin del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace

sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla. En la reaccin se
libera hidrogeno.
Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes
butlicos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted explicar el orden
de reactividad observado con base en la estructura? Cul es la base ms
fuerte el in n-butxido, el ion s-butxido o el in t-butxido?
R/:
El alcohol butilico primario reacciona ms fcilmente que otros isomeros; esto
debido a que el grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena esta
unido a un solo carbono. Por otra parte los alcoholes butilicos secundarios y
terciarios estn unidos a mas de un carbono (dos o tres segn sea el caso) por lo
cual se hace mas difcil romper los enlaces. Esta afirmacin se puede realizar
fcilmente conociendo la estructura del compuesto.
En orden de descendencia de reactividad el resultado ser:

>

>

Comparar la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos

primarios, secundarios, terciarios, hacia el dicromato en medio cido.
Podra ser predicho, en parte este orden de reactividad?
R/:
Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente se oxidan dando
inicialmente aldehdos y luego un cido; los alcoholes secundarios forman
acetonas y solo en condiciones muy drsticas se rompe la cadena de carbonos
formando mezclas de cidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a
agentes oxidante.

Cul entre el etano absoluto o el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor

para sustancias inicas? Para sustancias covalentes no polares
R/:
Para la obtencin de alcohol puro o alcohol absoluto se requiere tratamientos
qumicos con agentes deshidratantes. El etanol tiene numerosas y variadas
aplicaciones se utiliza como disolvente, como combustible, para preparar bebidas
alcohlicas y en la fabricacin de barnices, lacas, colorantes, perfumes,
explosivos. En medicina se emplea como antispticos y para la conversacin de
piezas anatmicas.
El etano absoluto es un buen disolvente para sustancias covalentes no polares,
mientras que el etanol al 95% v/v disuelve mejor sustancias inicas.

CONCLUSIN

Para concluir cabe destacarla importancia de los alcoholes para la industria; como
es el caso del etanol o alcohol etilico que se obtiene fcilmente por fermentacin
de las malosas residuales de la fabricacin del azcar de caa. El proceso se
realiza mediante el proceso de la levadura.

El alcohol etlico se obtiene tambin industrialmente por hidratacin del etileno

proveniente del petrleo.

En la parte experimental se comprob que los alcoholes de menor peso molecular

tienden a ser mas solubles en agua gracias a su capacidad para formar puentes
de hidrogeno.
De igual forma se estableci que los alcoholes primarios sufren oxidacin
fcilmente al igual que los secundarios y que los terciario no sufren cambios al
estar en contacto con un agente oxidante como el KMnO4.

BIBLIOGRAFA

- MORRISON, Robert. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Addison Wesley

Iberoamericana. Buenos Aires. 1987

- ALLINGER, Norman. Qumica Orgnica. Reverte Barcelona. 1988.

- ROBERTS, Jhon. Qumica Orgnica. Fondo Educativo Interamericano.
Bogota D.C 1974.

- WADE, LG. Qumica Orgnica. Pearson Educacin. Madrid. 2004

- SALOMONS, T.W.GRAHAN. Qumica Orgnica. Limusa. Ciudad de
Mxico. 1988.

- HOLUM, Jhon. Qumica Orgnica. Limusa. Ciudad de Mxico. 1986.