LOS LIPIDOS

Estructura, Clasificacion y Funciones de estas

Biomoleculas

LOS LIPIDOS
La palabra lpido proviene del griego lypos grasa.
Son compuestos extremadamente polimrficos y
difciles de de definir estructuralmente, mas bien
se definen operacionalmente como compuestos
orgnicos que se encuentran en los sistemas
biolgicos y son insolubles en agua o ligeramente
solubles en ella.

 Los lpidos son hidrofbicos (no

polares ) o anfipticos (contienen
sustituyentes polares y no polares).

LOS LIPIDOS

Los lpidos ms sencillos son los cidos

grasos, RCOOH.

ESTRUCTURA DE UN
ACIDO GRASO
w

H3C
12 11 10

O
9

Cola Hidrocarbonada
Grupo Acilo graso
Acido Graso

LOS LIPIDOS
Los cidos grasos son
constituyentes de otros grupos mas
complejos como los
triacilgliceroles (grasas y aceites),
glicerofosfolpidos o fosfoglicridos, y
los esfingolpidos, ceras y
eicosanoides.

 Los esteroides y las vitaminas lipdicas son lpidos

estructuralmente distintos, derivados del
isopreno (molcula de cinco carbonos), los
esteroides se basan en una estructura anular de
cuatro anillos fusionados, y las vitaminas lidicas
estn compuestas sobre todo, por largas
cadenas de hidrocarburos o de anillos
fusionados.

LOS LIPIDOS
Estas categoras pueden tambin agruparse en
tres grupos:
Fosfolpidos: Glicerofosfolpidos +
Esfingomielinas
Glucolpidos: Cerebrsidos + Ganglisidos +
Otros glucolpidos
Compuestos poliprenlicos: Esteroides + Vit.
Lipdicas + otros Terpenos

LOS LIPIDOS

Los cidos grasos son componentes de muchos lpidos. Se

han identificados ms de 100 cidos grasos diferentes en
los lpidos de los microorganismos, plantas y animales.
Estos difieren unos a otros en la longitud de su cadena
hidrocarbonada, su grado de insaturacin (dobles enlace
carbono carbono) y la posicin de estas instauraciones.

LOS LIPIDOS
La mayor parte de los cidos grasos tienen un
pKa de 4.5 (a un pH de 4.5 tienen un 50% de
ionizacin) por lo tanto a un pH fisiolgico estn
ionizados.
El nmero de tomos de carbono es de 12 a 22 y
en nmeros pares, ello ocurre ya que en el
proceso de sntesis se adicionan fragmentos de
dos carbonos.

 En la nomenclatura IUPAC el carbono

carboxlico se nombra como 1 mientras
que en la nomenclatura comn el carbono
adjunto al grupo carboxlico se le nombra
y al siguiente , el carbono terminal se
designa como .

LOS LIPIDOS
Los cidos grasos saturados son aquellos que
tienen dobles enlaces carbono carbono.
Si tienen ms de un doble enlace se designan
como poliinsaturados y su configuracin es cis y
nunca estn conjugados (dobles enlaces
alternos).

 La longitud de la cadena y el nivel de

insaturaciones influyen en el punto
de fusin de un cido graso

C2
C4
C6
C8
C10
C12
C14
C16
C18
C20
C22
C24

Actico Etanoico
Butrico Butanoico
Caproico
Hexanoico
Caprlico
Octanoico
Cprico Decanoico
Lurico Dodecanoico
Mirstico
Tetradecanoico
Palmtico
Hexadecanoico
Esterico
Octadecanoico
Araqudico Eicosanoico
Behnico
Docoeicosanoico
Lignocrico Tetraeicosanoico

Acidos grasos saturados

Las fuerzas de Van der Waals se manifiestan en las colas
hidrocarbonadas ya que a medida que este segmento aumenta
las fuerzas de Van der Waals son mayores

O
H

H
H
H
H

H
H

H
H
H

H
H
H

H
H
H
H

H
H

H
H
H

H
H

H
H

Acidos grasos insaturados

La presencia de dobles enlaces cis impide la libre rotacin
obligando a la molcula a un giro de la cadena del
hidrocarburo haciendo disminuir de esta manera la fuerza de
Van der Waals y como consecuencia su punto de fusin
disminuye.
H

H
H

HH
H

H
HH

HO

H
H

HH
H

Triglicridos
Los Triacilgliceroles son lpidos neutros no polares.
Las grasas y los aceites son mezclas de
triacilgliceroles (tambin se les conoce como
triglicridos).
Son molculas resultados de la esterificacin de
una glicerina (trialcohol) con tres molculas de
cido graso.

Triacilglicerol
H
C

H
O

H
C

Triglicridos
La caracterstica principal es que esta molcula
no es solvatada por el agua de tal manera que no
se incrementa su tamao y conserva su
capacidad energtica (aprox 9 kcal/g).
El que una mezcla de triacilglicerol sea slida
(una grasa) o lquida (aceite) depende de su
composicin de cidos grasos y de la
temperatura.

Triglicridos
Los triacilgliceroles de cadena larga e
insaturados tienden a ser slidos a la
temperatura corporal, mientras que los de cadena
corta y saturados tienden a ser lquidos.
Los cidos grasos son liberados de los
triacilgliceroles por medio de las enzima
conocidas como lipasas.

Glicerofosfolpidos

Los glicerofosfolpidos son

componentes importantes de
las membranas biolgicas.
Estructuralmente son el
resultado de la esterificacinO
de un alcohol de la glicerina
con un grupo fosfato y los
otros dos alcoholes con
cidos grasos

O
P

OH
HO

Glicerofosfolpidos
El Tipo ms sencillo de glicerofosfolpido se
conoce como un fosfotidato, el cual consiste en
dos grupos de cidos grasos esterificados en C1
y C2 del glicerol-3-fosfato.
Los fosfotidatos son intermediarios metablicos
en la biosntesis de glicerofosfolpidos ms
complejos.

Glicerofosfolpidos
O
H3C

O
O

C2
C1

O
H3C
O

O
P

C3

Glicerofosfolpidos
En glicerofosfolpidos ms complejos el
fosfato est esterificado a glicerol y a otro
alcohol. En la estructura se
representa por X

O
H3C

C1

O
H3C
O

C2

C3

Glicerofosfolpidos
Los glicerofosfolpidos de la tabla anterior en
realidad son familias de compuestos que tienen
el mismo grupo polar como cabeza, pero
diferentes cadenas acilo graso.
Por ejemplo, las membranas de los glbulos
rojos humanos contienen al menos 21 diferentes
especies de fofatidilcolinas que difieren unas de
otras en las cadena de acilos grasos
esterificados en C1 y C3 del glicero 3-fosfato.

Esfingolpidos
Los esfingolpidos constituyen una segunda clase de
molculas en las membranas biolgicas. En los
mamferos son especialmente abundantes en los
tejidos del sistema nervioso central.
La esfingomielina.
Los cerebrsidos
Los ganglisidos

Esfingolpidos

La esfingomielina es el componente principal de las vainas de

mielina que rodean a las neuronas.
Los cerebrsidos son glucolpidos que contienen un residuo
monosacrido.
Los ganglisidos son glucolpidos ms complejos en los cuales la
cadena oligosacrida contieneel cido N-acetil neurmnico
(NANA).
Existe una gran variedad de de ganglisidos y se les encuentra en
las superficies de las clulas ya que su funcin es la del
reconocimiento celular (por ejemplo, los antgenos que
determinan el grupo sanguneo son ganglisidos.

Esteroides
Los esteroides constituyen una tercera
clase de lpidos de membrana. El
colesterol es un ejemplo tpico

H3C
CH3

H3C

H3C

A
HO

CH3

Esteroides
El colesterol a pesar de los cuestionamientos que
sufre por estar asociado a enfermades de
carcter crnico y alimentario no slo es un
componente de las membranas celulares sino
que tambin es un precursor en la sntesis de
hormonas esteroideas y de las sales biliares.

Otros lpidos
Las ceras son steres no polares de
alcoholes monohidroxlicos de cadena
larga y cidos grasos de cadena larga. Un
ejemplo es el palmitato de miricilo que es
el ster del palmitato (16 carbonos) y el
alcohol miriclico (30 carbonos). Es uno
de los componentes importantes de la
cera de abejas.

 Eicosanoides. Estan presentes en las clulas de

los mamferos y son cidos grasos de 20
carbonos cuyo papel es de ser precursores de las
prostaglandinas, los tromboxanos y los
leucotrienos, molculas reguladoras y
fisiolgicamente potentes.
Estos lpidos participan en proceso como la
regulacin de la presin sangunea, la induccin
del parto y la induccin a la coagulacin
sangunea.

 En la nomenclatura IUPAC el carbono

carboxlico se nombra como 1 mientras
que en la nomenclatura comn el carbono
adjunto al grupo carboxlico se le nombra
y al siguiente , el carbono terminal se
designa como .

Otros lpidos
Las vitaminas A, D E y K son solubles en
grasas y como los esteroides son
compuestos poliprnicos.
Estas vitaminas lipdicas son de
importancia metablica extraordinaria.

Funciones de los lpidos

Aparte de las diversas estructuras los lpidos tienen
diversas funciones biolgicas. Los
glicerofosfolpidos y los esfingolpidos son
componentes importantes de las membranas
biolgicas.
En algunos organismos las grasas y los aceites
(triacilgliceroles) sirven de reserva de energa
metablica.
Las grasas proporcionan a los animales un
aislamiento trmico y un acolchamiento .

Funciones de los lpidos

Las ceras proporcionan barreras superficiales protectoras

para los organismos vivos como componente de sus
paredes celulares, exoesqueletos y pieles.
Se asocian con una variedad de funciones especializadas,
por ejemplo en los mamferos las hormonas esteroides
regulan e integrean un conjunto de actividades metablicas
y los eicosanoides sirven para la regulacin de la presin
sangunea, la temperatura corporal y la contraccin de la
musculatura lisa.

Funciones de los lpidos

En algunos casos, los lpidos llevan a cabo
funciones biolgicas como molculas
individuales; en otras interactan con otras
biomolculas para realizar una funcin como
parte de un complejo o un agregado.
Los complejos lipdicos son lipoprotenas
(lpidos + protena) y los agregados lipdicos
incluyen las membranas biolgicas (bicapas
delgadas compuestas de lpidos, protenas y a
veces carbohidratos)

Funciones de los lpidos

Es de extraordinaria importancia el
papel de las bicapas ya que ellas son los
componentes de la membrana celular.
La estructura de esta membrana permite
la introduccin de elementos nutritivos y
la expulsin de residuos sin alterar la
constitucin interna del citoplasma
celular.

Funciones de los lpidos

Extremo Polar (hidroflico)

Extremo no Polar (hidrofbico)