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Bio Qui Mica
Bio Qui Mica
Los hidrocarburos son compuestos binarios de carbono e hidrgeno. Son sustancias muy apolares, y
por lo tanto no son miscibles con el agua y s con disolventes orgnicos (cloroformo, ter). Son
especialmente interesantes porque todos los dems compuestos orgnicos se estructuran a partir de
ellos. En funcin de su cadena carbonada, los hidrocarburos pueden ser de cadena abierta (alifticos) o
cclicos. Entre los abiertos, la cadena puede ser lineal o ramificada. Los cclicos pueden ser alicclicos o
aromticos (si contienen anillos de benceno).
El nombre sistemtico de los hidrocarburos de cadena lineal consta
de tres partes:
la primera alude al nmero de carbonos de la molcula. El
ALCOHOLES - TERES
Los alcoholes son compuestos ternarios de C, H y O. Pueden considerarse derivados de los
hidrocarburos por sustitucin de un tomo de H por un hidroxilo (-OH). Al contener en su
molcula un radical alquilo y un grupo hidroxilo tienen propiedades fsicas intermedias entre los
hidrocarburos y el agua. Su carcter apolar aumenta con la longitud de la cadena carbonada,
mientras que su carcter polar o hidroflico aumenta con el nmero de hidroxilos en la molcula.
Se nombran como los hidrocarburos, cambiando el sufijo -o por -ol. Si hay ms de un grupo
hidroxilo en la misma molcula, se antepone el prefijo di, tri, tetra..., y se indica mediante un
nmero a qu carbono est unido cada grupo -OH. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios
o terciarios segn la naturaleza del carbono que sustenta la funcin. Por condensacin de dos
funciones alcohol con prdida de una molcula de agua se obtiene la funcin ter.ejemplo
propan-1-ol...propan-2-ol...1,2,3-...propanotriol..dimetilter
ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidacin. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono por uno de
oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitucin tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehdo, y se nombra con la terminacin -al. Si la sustitucin tiene
lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo carbonilo (>C=O), comn a aldehdos y cetonas, confiere polaridad a la molculas,
aunque en menor cuanta que el grupo hidroxilo. Los aldehdos y cetonas pueden, por captacin de
un tomo de hidrgeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reaccin intramolecular con
formacin de un doble enlace y una funcin hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fcilmente
reversible y se conoce con el nombre de tautomera cetoenlica.
Una de las reacciones qumicas ms importantes del grupo carbonilo es la adicin de una molcula
de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas). En los monosacridos se pueden
formar hemiacetales o hemicetales internos que dan lugar a la forma cerrada de la molcula.
stos, a su vez, pueden condensar con otra molcula de alcohol, con prdida de una molcula de
agua, para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo que ocurre en el caso de los glicsidos.
CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo de
carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo.
Se nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por
el sufijo -oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo
es el responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer enlaces de
hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido.
Esta disociacin se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se
deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos grupos se
indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de cadena larga se llaman
tambin cidos grasos
Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con lcalis para dar lugar a sales (jabones). Asmismo,
cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a steres. Cuando el enlace ster se produce dentro de
la misma molcula se origina una funcin lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo y un
cido inorgnico pueden condensar (con prdida de agua) para originar un anhdrido.
FUNCIONES NITROGENADAS
Las aminas se originan cuando se sustituyen uno o ms hidrgenos del amonaco (NH3) por
radicales alquilo. Segn el nmero de hidrgenos sustitudos se distinguen aminas primarias,
secundarias o terciarias. El grupo amino confiere a la molcula un carcter polar algo ms
atenuado que el grupo hidroxilo.
Ejemplos de aminas
metilamina
N-metiletanoamina
N,N-dimetiletanoamina
bencilamina
El grupo amino puede reaccionar con un cido carboxlico, con prdida de una molcula de agua,
para formar una amida. Uno de los enlaces ms importantes en Biologa es el enlace peptdico,
que es un enlace amida formado al reaccionar el grupo carboxilo terminal de un aminocido con el
grupo amino terminal de otro aminocido. Cuando la amida se forma dentro de una misma
molcula se llama lactama.
FUNCIONES AZUFRADAS
Los tioles son semejantes a alcoholes, pero en lugar de oxgeno contienen azufre. Cuando el grupo
-SH es la funcin principal, la molcula se nombra con la terminacin -tiol; cuando acta como
sustituyente, se utiliza el prefijo mercapto-.
Dos cadenas hidrocarbonadas pueden estar unidas por un puente de azufre, formando una funcin
tioter (o sulfuro). A veces, este puente puede estar formado por dos azufres (R-S-S-R'), formando
lo que se llama un puente disulfuro. Es el caso de la cistina (dos cistenas conectadas por un
puente disulfuro). Los tioles tambin pueden reaccionar con los cidos carboxlicos para formar
tiosteres. Los enlaces tioster son enlaces ricos en energa e intervienen en multitud de procesos
del metabolismo, generalmente con la intervencin de la acil-coenzima A (acil-CoA).
Ejemplos de heterociclos
furano-pirano-imidazol-indol-purina-pirimidina
Ismeros de cadena
metilpropano
ISOMERA PTICA
Existen molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de
desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados ismeros pticos. Uno de ellos
desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrgiro, mientas que el otro la
desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levgiro. El aparato
que aparece en la foto de la derecha es un polarmetro.
Para entender cmo funciona observa las animaciones de la Tabla inferior.
Para diferenciar los ismeros pticos entre s se pueden utilizar dos procedimientos:
La nomenclatura D-L (en la proyeccin de Fischer), cuando slo hay un carbono
asimtrico
La nomenclatura R-S segn la convencin CIP (Cahn, Ingold y Prelog), cuando
hay uno o ms carbonos asimtricos
FUERZAS INTERMOLECULARES
Dentro de una molcula, los tomos estn unidos mediante fuerzas intramoleculares (enlaces inicos,
metlicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se
produzca un cambio qumico. Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades
qumicas de las sustancias.
Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actan sobre distintas molculas o iones y que
hacen que stos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades fsicas
de las sustancias como, por ejemplo, el estado de agregacin, el punto de fusin y de ebullicin, la
solubilidad, la tensin superficial, la densidad, etc.
Por lo general son fuerzas dbiles pero, al ser muy numerosas, su contribucin es importante.
globulares
puentes de hidrgeno
Fuerzas dipolo-dipolo inducido (tambin llamadas fuerzas de Debye)
Fuerzas dipolo instantneo-dipolo inducido (tambin llamadas fuerzas de dispersin o fuerzas
de London)
PUENTES DE HIDRGENO
Los puentes de hidrgeno constituyen un caso especial de interaccin dipolo-dipolo (Figura de
la derecha). Se producen cuando un tomo de hidrgeno est unido covalentemente a un
eGUA-DISOLUCIONES
Su carcter dipolar hace que las molculas de agua se orienten en torno a las
Desiluciones
TIPOS DE DISOLUCIONES EN FUNCIN DEL TAMAO DEL
SOLUTO
La inmensa mayora de las reacciones bioqumicas se desarrollan en el seno del agua y obedecen
las leyes fsico-qumicas de las disoluciones acuosas. Las disoluciones constituyen un caso
particular de las dispersiones. Se define una dispersin como la interposicin mecnica de las
partculas de una sustancia en el seno de otra. En toda dispersin se suele distinguir
una fase dispersante continua y, en general, la ms abundante
una o varias fases dispersas, discontinuas y ms escasas
Segn el tamao de las partculas dispersas, las dispersiones se dividen en
disoluciones coloidales
disoluciones verdaderas
Disolucion Coloidales
Son partculas invisibles a simple vista o con microscopio ptico.
Son estables a la gravedad y slo sedimentan mediante centrifugacin a altas velocidades
(ultracentrifugacin).
Las partculas coloidales atraviesan membranas permeables (papel de filtro, filtro de arcilla),
pero son retenidas por membranas dialticas (celofn, colodin).
Un ejemplo son las protenas de la leche.
Desiluciones Verdaderas
En las disoluciones verdaderas el dimetro de la partcula dispersa es menor de 10 .
No son visibles al microscopio ptico, y estn en el lmite de resolucin del microscopio
electrnico.
Son estables a la gravedad y a la centrifugacin. Mediante la ultracentrifugacin a altas
velocidades se pueden conseguir separaciones parciales.
Estas partculas atraviesan las membranas permeables y dialticas, pero no las semipermeables
(pergamino, membranas biolgicas).
Un ejemplo es la disolucin de sales, azcares o aminocidos en la sangre o en la leche. Pincha en
el icono "Actualizar" del navegador y observa la figura.
PROPIEDADES COLIGATIVAS
Muchas de las propiedades de las disoluciones verdaderas se deducen del pequeo tamao de las
partculas dispersas. En general, forman disoluciones verdaderas las sustancias con un peso
molecular inferior a 104 dalton. Algunas de estas propiedades son funcin de la naturaleza del
soluto (color, sabor, densidad, viscosidad, conductividad elctrica, etc.). Otras propiedades
dependen del disolvente, aunque pueden ser modificadas por el soluto (tensin superficial, ndice
de refraccin, viscosidad, etc.). Sin embargo, hay otras propiedades ms universales que slo
dependen de la concentracin del soluto y no de la naturaleza de sus molculas. Estas son las
llamadas propiedades coligativas.
Las propiedades coligativas no guardan ninguna relacin con el tamao ni con cualquier otra
propiedad de los solutos.
Son funcin slo del nmero de partculas y son resultado del mismo fenmeno: el efecto de las
partculas de soluto sobre la presin de vapor del disolvente (Ver Figura superior).
Las cuatro propiedades coligativas son:
coloidales
permeables: permiten el paso del disolvente y de solutos coloidales y verdaderos;
slo son impermeables a las dispersiones groseras
grupo.
Un aspecto importante de los Hidratos de Carbono es que pueden estar unidos
covalentemente a otro tipo de molculas, formando glicolpidos, glicoprotenas
(cuando el componente proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el
componente glicdico es mayoritario) y peptidoglicanos (en la pared bacteriana).
FUNCIN ENERGTICA
Los Hidratos de Carbono (HC) representan en el organismo el combustible de uso inmediato. La
combustin de 1g de HC produce unas 4 Kcal. Los HC son compuestos con un grado de reduccin
suficiente como para ser buenos combustibles, y adems, la presencia de funciones oxigenadas
(carbonilos y alcoholes) permiten que interaccionen con el agua ms fcilmente que otras
molculas combustible como pueden ser las grasas. Por este motivo se utilizan las grasas como
fuente energtica de uso diferido y los HC como combustibles de uso inmediato.
La degradacin de los HC puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentacin) o aerobias
(respiracin). Todas las clulas vivas conocidas son capaces de obtener energa mediante la
fermentacin de la glucosa, lo que indica que esta va metablica es una de las ms antiguas. Tras
la aparicin de los primeros organismos fotosintticos y la acumulacin de oxgeno en la atmsfera,
se desarrollaron las vas aerobias de degradacin de la glucosa, ms eficientes desde el punto de
vista energtico, y por lo tanto seleccionadas en el transcurso de la evolucin. Los HC tambin
sirven como reserva energtica de movilizacin rpida (almidn en plantas y glucgeno en
animales). Adems, los HC son los compuestos en los que se fija el carbono durante la
fotosntesis.
FUNCIN ESTRUCTURAL
El papel estructural de los HC se desarrolla all donde se necesiten matrices hidroflicas capaces de
interaccionar con medios acuosos, pero constituyendo un armazn con una cierta resistencia
mecnica.
Las paredes celulares de plantas hongos y bacterias estn constitudas por HC o derivados de los
mismos.
La celulosa, que forma parte de la pared celular de las clulas vegetales, es la molcula orgnica
ms abundante de la Biosfera
El exoesqueleto de los artrpodos est formado por el polisacrido quitina. Las matrices
extracelulares de los tejidos animales de sostn (conjuntivo, seo, cartilaginoso) estn
constitudas por polisacridos nitrogenados (los llamados glicosaminoglicanos o
mucopolisacridos).
FUNCIN INFORMATIVA
Los HC pueden unirse a lpidos o a protenas de la superficie de la clula, y representan una seal
de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoprotenas como los glicolpidos de la superficie
externa celular sirven como seales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus
u otras clulas. Los HC son tambin los responsables antignicos de los grupos sanguneos.En
muchos casos las protenas se unen a una o varias cadenas de oligosacridos, que desempean
varias funciones:
FUNCIN DE DETOXIFICACIN
En muchos casos, los organismos deben encargarse de eliminar compuestos txicos que son muy
poco solubles en agua, y que tienden a acumularse en tejidos con un alto contenido lipdico como el
cerebro o el tejido adiposo. Estos compuestos pueden ser de diversa procedencia:
compuestos que se producen en ciertas rutas metablicas, que hay que eliminar o
en la figura) y los monosacridos con funcin cetona se llaman cetosas (a la derecha en la figura).
Segn la longitud de la cadena carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas,
aldo- y cetopentosas, aldo- y ceto hexosas, etc.
Con la excepcin de la dihidroxiacetona, en todos los monosacridos simples hay uno o varios
carbonos asimtricos. En el caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, hay un centro de asimetra, lo
que origina dos conformaciones posibles: los ismeros D y L.
Monosacaridos Derivados
por oxidacion Los extremos de la cadena carbonada de los monosacridos pueden oxidarse para
dar cidos carboxlicos:
Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 1 se obtienen los cidos aldnicos
Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 6 se obtienen los cidos urnicos
Si la oxidacin tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se obtienen los cidos aldricos
As, a partir de la glucosa se pueden obtener los cidos glucnico, glucurnico y glucrico,
respectivamente. Los cidos urnicos son parte esencial de importantes polisacridos. El cido
glucurnico se une por enlace acetal a numerosas sustancias liposolubles, facilitando su
solubilizacin en agua y su posterior eliminacin.
Por Reduccion Las aldosas y cetosas, por reduccin del grupo carbonilo del carbono anomrico
da lugar a polialcoholes (alditoles). Son alditoles de inters biolgico el sorbitol, tambin llamado
glucitol, y derivado de la glucosa, el manitol (derivado de la manosa), y el ribitol, derivado de la
ribosa. El glicerol (derivado del gliceraldehdo) es un constituyente esencial en muchos lpidos, y
su ster fosfrico es un importante intermediario metablico. Un polialcohol cclico de
extraordinario inters es el inositol, que forma parte de un tipo de lpidos de membrana (los
fosfoinositoles), cuya hidrlisis da lugar a seales qumicas de gran importancia en los procesos de
control y regulacin de la actividad celular.
DESOXIDERIVADOS
La sustitucin de un OH alcohlico por un H da lugar a los desoxiderivados. Son desoxiderivados
de especial inters la 2-D-desoxirribosa que forma parte del cido desoxirribonucleico (DNA), la
6-desoxi-L-manosa (ramnosa) y la 6-desoxi-L-galactosa (fucosa).
AMINODERIVADOS
La sustitucin de un grupo OH de los monosacridos por un grupo amino (NH2) da lugar a los
aminoderivados. La sustitucin suele producirse en el carbono 2, y el grupo amino siempre est Nsustitudo (lo ms frecuente es que est N-acetilado). Son de especial inters la N-acetil-Dglucosamina y la N-acetil-D-galactosamina, que aparecen en oligosacridos complejos de la
superficie celular y en polisacridos nitrogenados de los tejidos conectivos. El cido murmico es
una hexosamina que contiene un residuo de lactato unido al carbono 3 por un enlace ter. Forma
parte del peptidoglicano de las paredes celulares bacterianas.
STERES FOSFRICOS
El cido ortofosfrico (a la izquierda) o los cidos polifosfricos pueden formar steres con los
grupos OH (alcohlico o hemiacetlico) de los monosacridos. Con ello se introduce un grupo
fuertemente electronegativo en una molcula que normalmente no posee carga elctrica. Parece
ser que el aporte de cargas negativas a los monosacridos facilita su interaccin con enzimas o
con otras estructuras celulares.Estos steres fosfricos son las formas en que el metabolismo celular
maneja los monosacridos. As, la forma metablicamente activa de la glucosa es la glucosa-6fosfato
DERIVADOS COMPLEJOS
Algunos aminoderivados son especialmente complejos, porque son cetosas (contienen un grupo
ceto), son derivados por oxidacin (contienen grupos carboxilos) y desoxiderivados (han perdido
grupos OH). Es el caso del cido N-acetilneuramnico (cido silico) y sus derivados. El cidos
silico (molcula de la derecha) aparece con gran frecuencia en los oligosacridos de la superficie
celular (tanto en glicoprotenas como en glicolpidos) donde cumple importantes funciones
(participa en fenmenos de reconocimiento celular, confiere carga negativa a la superficie celular y
forma parte de los receptores de virus o bacterias.
POLISACRIDOS SIMPLES