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ESTRUCTURA
DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO
DEPTO. QUIMICA ORGANICA
FACULTAD DE QUIMICA
UNAM
AGOSTO 2007
Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad electrnica elevada prxima al
ncleo, pero la mayor parte de la densidad electrnica est alejada del ncleo, ms all
del nodo o regin de densidad electrnica cero.
Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente. Se nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones,
enlazantes y no enlazantes. Los qumicos orgnicos a menudo no muestran los
pares solitarios de electrones para ahorrar tiempo.
En las frmulas
condensadas los
enlaces dobles y
triples se
representan igual
que en las
estructuras de
Lewis mostrando
dos lneas para un
enlace doble y tres
lneas para un
enlace triple
Representaciones lineoangulares.
La frmula lineoangular (tambin llamada estructura esqueltica o de barras) es una forma breve de
representar los compuestos orgnicos. Los enlaces entre los tomos de carbono estn representados por
lneas. Los tomos de carbono vienen dados por el punto del principio o final de la lnea y por los puntos de
encuentro de las lneas. Los tomos de nitrgeno, de oxgeno y los halgenos se escriben con su smbolo,
pero los tomos de hidrgeno no se simbolizan a no ser que vayan unidos a elementos que se han
simbolizado
Si se conoce el valor de
pKa de algunos
compuestos orgnicos
frecuentes, nos
ayudar a comprender
los mecanismos de
captulos futuros.
Cuanto ms bajo es el
valor de pKa, ms
fuerte es el cido y
cuanto ms elevado es
el valor de pKa, ms
fuerte es la base
conjugada.
Estabilizacin por resonancia. La carga negativa de una base conjugada puede estar
deslocalizada entre dos o ms tomos, y estabilizada por resonancia. Dependiendo de la
electronegatividad que tengan esos tomos y de cmo se comparta esa carga, la deslocalizacin
por resonancia con frecuencia es el efecto dominante en la estabilizacin de un anin. Observe
las bases conjugadas siguientes. El etxido tiene una carga negativa localizada en un tomo de
oxgeno; el in acetato tiene una carga negativa compartida por dos tomos de oxgeno y el in
metanosulfonato tiene una carga negativa extendida sobre tres tomos de oxgeno. Los cidos
conjugados de esos aniones muestran que los cidos son ms fuertes si su desprotonacin da
lugar a bases conjugadas estabilizadas por resonancia.