Tema 9 Alcaloides

Conceptos generales y propiedades físico‐químicas

Distribución, estado y funciones en el vegetal

Clasificación

Bases xánticas

Solanina y chaconina

Piperina

Capsaicina

Ergotamina

Muscarina, muscimol y psilocibina
Conceptos generales y propiedades químico‐físicas

Meissner 1819.
No presentan homogeneidad química Estructuras muy diversas. Anillos 
heterocíclicos con nitrógeno.
Se sintetizan a parir de aminoácidos.
La mayoría son tóxicos (en función de la dosis) y presentan acciones farmacológicas 
que pueden ser de utilidad en medicina.  

La basicidad la da el nitrógeno amínico:

N Aminas primarias
Aminas secundarias
Aminas terciarias 
Sales de amonio cuaternario
H
H
H

amoniaco
Distribución,  Estado 

Unos 2.000 Distintas partes de la planta
Tejidos periféricos 
Algunos hongos  Presente en combinaciones solubles en el citoplasma
Algunos animales (citratos, malatos, tartratos, benzoatos, etc.)
Algunas bacterias 

Plantas Funciones en el vegetal
Monocotiledóneas 
Liliáceas Se consideran productos secundarios del 
Amarilidáceas metabolismo vegetal
Dicotiledóneas Pueden actuar como:
Rutáceas reserva de N del vegetal
Apocinaceas fitoreguladores metabólicos
Solanáceas productos finales de detoxificación
Rubiáceas fitoprotectores frente a depredadores
Magnoliáceas
Ranunculáceas
Papaveráceas
Annonáceas
Extracción de  Planta 
alcaloides pulverizada
base
disolvente orgánico agua ácido

Extracto orgánico Extracto acuoso ácido

disolvente  base
agua ácido
orgánico
Extracto acuoso Solución orgánica
disolvente orgánico base

Solución orgánica

evaporación
evaporación

Alcaloides totales
Extracción de  Planta 
alcaloides pulverizada
base
disolvente orgánico agua ácido

Extracto orgánico Extracto acuoso ácido

disolvente  base
agua ácido
orgánico
Extracto acuoso Solución orgánica
disolvente  base
orgánico
Solución orgánica
evaporación
evaporación

Alcaloides totales
Clasificación Importancia farmacológica
Derivados de lisina y ornitina
Sistema nervioso central
Tropánicos (cocaína, ecgonina)
Estimulantes (cafeína, estricnina)
Pirrolicidínicos
Depresores (morfina)
Piperidínicos (piperina)
Alucinógenos (psilocina, indólicos)
Quinolicidínicos
Sistema nervioso vegetativo
Derivados de la fenilalanina y la tirosina
Estimulantes del simpático (efedrina)
Feniletilamínicos (feniletilaminas)
Bloqueantes (yohimbina, cornezuelo) 
Isoquinoleínicos
Estimulantes parasimpático (eserina)
Derivados del triptófano
Bloqueantes (atropina) 
Indólicos
Antifibrilantes (quinidina)
Quinoleínicos
Antimaláricos (quinina, cloroquina, artemisinina)
Derivados de histidina
Espasmolíticos (papaverina)
Imidazólicos
Bloqueantes neuromusculares (tubocurarina) 
Derivados de terpenos
Diterpénicos
Esteroídicos
Bases xánticas
Preparando flechas  Clorhidrato de tubocurarina
con curare  (anticolinérgico; se une a 
receptores nicotínicos y 
bloquea los músculos; asfixia) Strychnos toxifera

(Anomospermum grandiflora)

Strychnos nux‐vomica
Caza con cerbatanas

Juan De la Cosa 1510

Brucina Estricnina
(dimetoxiestricnina)
Curare

Sir Arthur Conan Doyle
“El vampiro de Susex”
Agatha Christie
“Muerte en las nubes”

Estricnina

Sir Arthur Conan Doyle
“El signo de los cuatro”
Agatha Christie
“El misterioso caso de Styles”
“Muerte en el Nilo”
“El enigmático Mister Quin”
 Bases xánticas
O
O CH3 O
H
H3C H3C H N
N N NH
N N

N
O N
N N
O N O N
CH3
CH3 CH3

cafeína teofilina teobromina

Estimulante Diurético y Estimulante
y diurético estimulante Y diurético
(su abuso produce arritmia 
cardíaca, insomnio y dolor 
de cabeza)

Café (Coffea arabiga)
Té (Camelia sinensis)
Cacao (Theobroma cacao)
Nuez de cola (Cola nitida)
Hierba mate (Ilex paraguayensis)
Semillas de guaraná (Paullinia cupana)
Multi‐resistencia  a 
chimioterápicos

ABCG2

Vincristina
Vinblastina
Etopósido
Multi‐resistencia  a 
chimioterápicos

ABCG2

Vincristina
Vinblastina
Etopósido
Obtención de café descafeinado

El café desarrolla casi todo su sabor durante el proceso de tostado.

La cafeína se extrae directamente de los granos verdes.

Tratamiento con agua

Los granos de café verde se humedecen con agua y la cafeína pasa al agua.

Proceso de cloruro de metileno

Los granos verdes se humedecen en agua para aumentar la porosidad de la
superficie del grano.
Remojo en cloruro de metileno hasta la extracción de la cafeína.
Eliminación del disolvente por evaporación.
Lavado de los grano, secado con aire caliente.

Tratamiento con dióxido de carbono

Extracción supercrítica a 250-300 atmósferas. La cafeína sublima por encima
de los 1000C. Los granos descafeinados se secan con aire caliente.
 Solanina y chaconina

α‐solanina α‐chaconina
(inhibidor de acetilcolinesterasa)

Solanina y chaconina en patata (proporción de 2 a 15 
miligramos por cada 100 gramos de peso aproximadamente) 

‐Anticonvulsionante para tratar crisis epilépticas 
‐Sedante
‐Antigripal
‐Muy tóxica
‐Efectos hemolíticos (hemorragias)
nausea, diarrea, vómito, calambres estomacales, ardor en la 
garganta, arritmia cardiaca, dolor de cabeza y mareo.
 Tabla de Scoville

Unidades Scoville
15,000,000–16,000,000 Capsaicina pura[3]
Varios capsaicinoides, como 

capsaicina 8,600,000‐9,100,000
homocapsaicina, 
homodihydrocapsaicina y 
nordihydrocapsaicina
[transient receptor potential (TRP) vanilloid Nivel estándar del aerosol de pimienta
2,000,000–5,300,000 en EE.UU.[4] , munición irritante del FN 
subfamily member 1 (TRPV1) ] 303
1,300,000–2,000,000 Naga Viper

855.000–1.041.427 Naga Jolokia[

350,000–580,000 Habanero Savinas Roja[9] [10]

100,000–350,000 Chile habanero,[11] Scotch Bonnet[11]
100,000–350,000 Chile datil, Capsicum chinense
Rocoto, chile jamaicano picante,[4] piri 
100,000–200,000
piri
Chile thai, chile malagueta, chile 
50,000–100,000
chiltepín, chile piquín
Chile habanero Pimienta roja o de cayena, ají 
30,000–50,000 escabeche,[11] chile tabasco, algunos 
chiles chipotle
10,000–23,000 Chile serrano, algunos chiles chipotle
‐Uso alimentario: salsas picantes Variedad de Nuevo México del chile 
5,000–8,000
‐Uso médico: analgésico (capsicin), antitumoral anaheim,[12] chile húngaro de cera[13]
2,500–5,000 Chile jalapeño, Pimiento de Padrón
‐Uso policial y autodefensa: gases y sprays 1,500–2,500 Chile rocotillo
1,000–1,500 Chile poblano
irritantes 500–2,500 Chile anaheim[14]
100–500 Pimiento,[4] pepperoncini
0 No picante, pimiento verde[4]

Antídotos: grasas, leche, hielo
 vasocontrictor
(migrañas)

ergotamina

alucinógeno

Claviceps purpurea Dietilamida del ácido lisérgico

(cornezuelo del centeno) (LSD; Hofmann)

Dr. Albert Hofmann en 2006
con 100 años
 Muscimol
(alucinógeno)
muscarina

Mecanismo de acción de la muscarina

La muscarina es estructuralmente similar a la 
acetilcolina.
Estimula los receptores muscarínicos colinérgicos. 
No estimula los receptores nicotínicos
No puede atravesar la barrera hematoencefálica.
No se hidroliza por acetilcolinesterasa. 
Los síntomas pueden continuar durante varias 
horas.

Síntomas
Amanita muscaria salivación, lagrimeo, diarrea, vómitos,  
(Inocybe, Clitocybe, Tricholoma) incontinencia urinaria y broncoespasmo.
A. phalloides, A. verna, A. virosa
piperina

piperina

Uso esencial como condimento
Uso médico como potenciador del transporte de 
curcumina Piper nigrum

grano entero: pimiento negra (terpenos de la corteza: pineno, 
limoneno, cariofileno, sabinano y linalol)

grano decorticado: pimienta blanca  
 psilocina

Psilocybe cyanescens
Alcaloide enteógeno (psicotropo) que 
produce alucinaciones

En cerebro: agonista parcial de 
serotonina sobre los receptores de 
serotonina 5‐HT2A y 5‐HT1A en 
cerebro
 psilocina

Psilocybe cyanescens
Alcaloide enteógeno (psicotropo) que 
produce alucinaciones

En cerebro: agonista parcial de 
serotonina sobre los receptores de 
serotonina 5‐HT2A y 5‐HT1A en 
cerebro

serotonina
Erythroxylon coca cocaína ecgonina

Perú, Bolivia, Ecuador

Acción digestiva 
Cólicos y calambres del estómago y de los intestinos, dispepsia, diarreas, etc. 
Agente respiratorio, es usado para curar el mal de altura (Andes). 
Es reconstituyente y energético. 
Calmante de la sensación de hambre. Es calmante, tónica, estimulante, excitante y narcótica. 
Estimula y excita las funciones del cerebro. 
Atenúa el dolor producido por inflamaciones de la boca, encías y garganta. 
Erythroxylon coca cocaína ecgonina

Tiocianato de cobalto

Color azul en 5 segundos
 cocaína ecgonina

permanganato

Precipitación de cristales 
violetas‐rosados
 cocaína ecgonina

Vasoconstricción 
 cocaína ecgonina

Vasoconstricción