ESENCIALES

Temas a tratar

Definicin

Clasificacin y estructuras
Propiedades fisico-qumicas

Identificacin y valoracin

Diferencias entre aceites esenciales y aceites fijos

Distribucin en el Reino Plantae

DRA. CARLA DELPORTE VERGARA

FARMACOGNOSIA - 2010

FUNCIN DE LAS ESENCIAS EN LAS PLANTAS

ESENCIAS
 Proteccin contra la hervibora
SE EVAPORAN POR EXPOSICIN AL AIRE A TEMPERATURA
AMBIENTE.

 Atraccin
 Inhiben del crecimiento de otras especies
vegetales

ACEITES VOLTILES

ACEITES ETREOS

ACEITES ESENCIALES

ACEITES ESENCIALES

GENERALIDADES DE TERPENOIDES

DEFINICIN

 SON PRODUCTOS VOLTILES DE NATURALEZA QUMICA

Los terpenoides estn ampliamente distribuidos en el Reino

Plantae .......

COMPLEJA

En general los terpenos estn formados por unidades de 5 tomos

de carbono (isopreno)
5

regla de isopreno

MEZCLAS DE

TERPENOIDES

4
1

2-metil-1,3-butadieno

CLASIFICACIN DE LOS TERPENOIDES

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

EL REINO PLANTAE

 monoterpenos
sesquiterpenos
Abundantes en algunas familias:

Coniferae
Rutaceae
Lamiaceae

 diterpenos
FORMANDO
HETERSIDOS, ESTRES O LIBRES

 sesterpenos
 sesquiterpenos

triterpenos

EJEMPLOS DE TERPENOIDES
BIOSNTESIS DE TERPENOIDES
Monoterpenos
C10H16 o (C5H8)2

Sesquiterpenos
s
C15H24 o (C5H8)3

OH
OH

mentol

COMPOSICIN QUMICA DE LAS ESENCIAS

(-)- -Bisabolol

COMPOSICIN QUMICA DE LAS ESENCIAS

Constituidas por mezclas de:

La mayora de las esencias son mezclas de:

MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS

 COMPUESTOS OXIGENADOS
GENERALMENTE MAYORITARIOS Y AROMTICOS

 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS Y COMPUESTOS OXIGENADOS

GENERALMENTE MINORITARIOS
SIN AROMA
CAPACES DE RETENER AROMAS

CLASIFICACIN DE TERPENOS

CLASIFICACIN DE TERPENOIDES

EJ.: TERPENOIDES ACCLICOS O DE CADENA ABIERTA

SE CLASIFICAN EN:

TERPENOIDES DE CADENA ABIERTA

TERPENOIDES CCLICOS

CLASIFICACIN DE TERPENOS

CLASIFICACIN DE TERPENOS

EJ.: TERPENOIDES CCLICOS O DE CADENA CERRADA

TERPENOIDES AROMTICOS DERIVADOS DE C6-C3

OC H 3
ANETOL
O
CARVONA

PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES

EUGENOL

CH CHCH3

OH

mentol

CH2
CH
CH2

OH

CINEOL

OC H 3

PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES

CADA ACEITE VOLTIL PRESENTA:

Olor caracterstico

ndice de refraccin elevado

Generalmente son pticamente activo

ACEITES ESENCIALES
SON INMISCIBLES CON EL AGUA

AGUAS AROMTICAS

PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES

PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES

Son solubles en:
ter de petrleo y hexano
alcohol





generalmente incoloros algunos slidos a t ambiente

Son termolbiles
pueden oxidarse y resinificarse oscurecindose

cloroformo o diclorometano
acetona
ALMACENAMIENTO

ter tlico
aceites fijos

lugar fresco y seco

hidrocarburos terpnicos

recipiente de vidrio mbar

llenos en su totalidad y hermticos

PROPIEDADES DE LOS TERPENOIDES

PROPIEDADES DE LOS TERPENOIDES

O2

medio cido/Temperatura

HIDROCARBUROS

-terpineno

PROPIEDADES DE LOS TERPENOIDES

LOS TERPENOIDES OXIDADOS O ESTEAROPTENO









alcoholes
aldehdos
cetonas
fenoles
steres fenlicos
steres
cidos

EJEMPLOS ESTEAROPTENOS
LQUIDOS
Ejs: ESTEAROPTENOS LQUIDOS:

son los principales responsables en los aceites voltiles de sus

propiedades:




fisico-qumicas: olor, color, sabor

farmacolgicas y teraputicas

Pueden ser :
1. LQUIDOS O
2. SLIDOS

eugenol
Eucaliptol o cineol

Eugenia caryophyllata
Clavo de olor

EJEMPLOS ESTEAROPTENOS SLIDOS

PURIFICACIN DE LOS ESTEAROPTENOS

Ej.: ESTEAROPTENOS SLIDOS

mentol

Los estearoptenos se pueden separar

OC H 3

timol

a)

por destilacin fraccionada

b)

por cristalizacin fraccionada a partir de disolventes

polares o por bajas temperaturas

c)

por extraccin qumica

anetol

ANETOL
CH CHCH3
mentol

TCNICAS CROMATOGRAFICAS PARA FRACCIONAR LAS

ESENCIAS

Columnas Cromatografcas de adsorcin

Soporte
: Slica gel o almina
Fase mvil : disolventes apolares

Reveladores:
p-anisaldehido-sulfrico
vainillina-sulfrica

ACEITES ESENCIALES
VS
ACEITES FIJOS

VALORACIN DE ACEITES ESENCIALES = CG/EM

ACEITES FIJOS O STERES DEL GLICEROL

DIFERENCIA
ENTRE ACEITES VOLTILES
Y ACEITES FIJOS

cido esterico

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

saponificacin de un triglicrido

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

Ej.: las flores de lavndula

Presentan 0,8% de aceite
esencial
Componentes:
linalol

acetato de linalilo
limoneno
cineol

HOJAS:

albahaca, menta, romero, salvia

RACES :

sndalo, valeriana

CORTEZA:

canelo, cedro, pino

FLORES :

geranio, jazmn, rosa

CSCARA DEL FRUTO:

limn, naranja, mandarina

SEMILLAS :

ans, hinojo, cardamomo.

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA
Flores
Especies de Rosa spp., Rosaceae
Componentes: (unos 300):
nerol
citronelol
geraniol
farnesol
linalol
eugenol

Lavandula officinalis
Lamiaceae (Labiatae)
linalol

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

En hojas de organo.
Componentes:
timol
carvacrol

Origanum majorana
Lamiaceae
timol

carvacrol

Sumidades floridas y hojas

Mentha piperita,
Lamiaceae
p.a.: mentol

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

Corteza de canela
Cinnamomum zeylanicum, Laureaceae
Rizomas de Gengibre
Zingiber officinale, Zingiberaceae
Componentes: geranial; 1,8-cineol; neral: zingebereno; - curcumeno
Aldehdo cinmico (1 a 5 %)

Eugenol (70 a 95%)

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA
Frutos de ans estrellado, Illicium verum, Illiciaceae

Frutos de pimienta negra

Piper nigrum , Piperaceae
p.a. :piperina

COMPONENTES DEL ACEITE ESENCIAL (5-8%)

 anetol (80-90%)
 fenandreno
 limoneno
 linalol
 cineol
 fenchona
 anisaldehido
OTROS COMPONENTES
cido shikmico
El anis estrellado es la materia prima del frmaco TAMIFL
(oseltamivir). Antiviral Lab. Roche

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA
Semilla de nuez moscada
Myristica fragans,
Laureaceae
p.a.: miristicina

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS RGANOS DE UNA PLANTA
Para una misma especie la composicin qumica de la esencia
puede variar de un rgano a otro:
En el naranjo:
las flores de azahar y
las hojas y el epicarpio de sus frutos contienen diferentes
tipos de aceites voltiles

Componentes de los aceites esenciales en:

flores: d-limoneno, nerol
frutos: d-limoneno (95%), citral, citronelal, steres de nerilo,
geranilo, linalilo
hojas: linalol (75%), geraniol (15%), limoneno

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS RGANOS DE UNA PLANTA

Diferentes partes de la planta pueden suministrar esencias distintas.

Ej. Canela de Ceyln:

FACTORES QUE INFLUYEN EN EL CONTENIDO

DE ACEITE ESENCIAL DE UN ORGANISMO VEGETAL

La cantidad de aceite esencial sintetizado por las plantas se

ve influenciado por las condiciones del medio ambiente
especialmente el clima:

corteza rica en ALDEHDO CINMICO

hojas y races ricas en EUGENOL Y ALCANFOR

Los climas clidos favorecen la sntesis de estos

productos

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA

LOCALIZACIN DE LOS
ACEITES ESENCIALES
EN LOS DIFERENTES ORGANOS VEGETALES

Pueden encontrarse en:

Glndulas unicelulares:
clulas no diferenciadas llenas de
esencias,
ubicadas
en
tejidos
normales (Ej. parnquima cortical de
la corteza de canela)

Son los mejores reservorios

porque estn protegidos contra
agentes oxidantes

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA

Glndulas pluricelulares superficiales y pelos glandulares.

GLNDULAS PLURICELULARES
SACOS OLEFEROS llamadas VITAS

pueden encontrarse en el pericarpio de

los frutos (entre las costillas) de las
umbelferas

hoja de salvia

Carum carvi,
comino,
alcaravea
hoja de lavandula

tallo de tomate

PROPIEDADES FARMACOLGICAS DE LAS ESENCIAS

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA

Las ms importantes son :

PROPIEDADES FARMACOLGICAS DE LAS ESENCIAS

Estomquicas: favorece la digestin gstrica y combate

la dispepsia

Dispepsia: digestin estomacal difcil de carcter

crnico

Colertico: favorece la produccin de bilis por las

clulas hepticas

Colagogo: facilita la salida de la bilis desde la vescula

biliar.

MTODOS DE OBTENCIN DE ESENCIAS

Antiespasmdico

Carminativo:

Antibacteriano

Antifngico

Antiinflamatorio

Cicatrizante o vulneraria

1b) Maceracin en agua y calentamiento con vapor de agua

producido en un recipiente externo

Sedante del sistema nervioso central

1c) Destilacin directa con vapor de agua

Estimulante del sistema nervioso central

Destilacin por arrastre con vapor con agua

Depende del material vegetal:
1a) Maceracin en agua y calentamiento directo

MTODOS DE OBTENCIN DE ESENCIAS

MTODOS DE OBTENCIN DE ESENCIAS

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

2.- Mtodo de expresin (met. escudilla o prensado)
3. Extraccin con solventes
4. Tcnica de enflorado
4a) En fro
4b) En caliente

La destilacin con vapor de agua es una forma suave

ocasionando pocos cambios drsticos en el producto.

Se fundamenta en el hecho que dos lquidos voltiles

que son inmiscibles, hierven juntos a una temperatura
ms baja que el punto de ebullicin de cada uno de
ellos, ligeramente inferior a 100C.

DESTILACIN DIRECTA CON VAPOR DE AGUA

Se utiliza con drogas vegetales

frescas
Ej.: hojas de menta, el material
vegetal se cosecha y se lleva
directamente a la cmara de
destilacin.

DESTILACIN DIRECTA CON VAPOR DE AGUA

La maceracin no es necesaria porque el material

contiene considerable cantidad de agua.

El vapor de agua al pasar a travs de la hierba fresca,

arrastra las gotitas de esencia hasta la cmara
condensadora.

DESTILACIN DIRECTA CON VAPOR DE AGUA

Sistema Clevenger

 El Clevenger consta de las siguientes

partes, comunicadas entre s para
formar un circuito cerrado :
 un tubo vertical
 un refrigerante de bolas
 un tubo graduado
 un tubo que cierra el circuito
 pequeo tubo lateral, donde se coloca
un corcho con un tubo capilar, como
tubo de seguridad

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO

Composicin qumica de la oleorresina

(trementina):
Esencia
Resina o colofonia
Fase acuosa

20 %
70 %
10 %

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO

El calentamiento a fuego directo se utiliza cuando el

material vegetal est seco y no se altera por ebullicin.
Ej.: esencia de trementina.
Es el producto voltil obtenido de corteza y madera por
destilacin de la oleorresina obtenida de Pinus pinaster,
n.v. pino martimo, familia Pinaceae.

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO

Composicin de la esencia de trementina:
Casi exclusivamente hidrocarburos terpnicos bicclicos
(90%) (C10H16) que no son afectados por el calentamiento
directo
pinenos
canfenos
felandrenos

Se estn haciendo pruebas en la obtencin de biodisel a partir de la

trementina en varios paises

10

Extraccin de esencias por maceracin en agua y calentamiento con

vapor de agua producido en un recipiente externo

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO

Extraccin
liq-liq
esencia de trementina

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO CON VAPOR DE

AGUA PRODUCIDO EN UN RECIPIENTE EXTERNO

OBTENCIN DE ESENCIAS POR EXPRESIN




Para esencias contenidas en material

vegetal seco o fresco que se alteran por
calentamiento directo.
1. Para material seco
Ej.: corteza de canela, clavo de olor,

- La droga se muele.
- Se cubre con una capa de agua, para
macerar.
- El vapor generado en otro lugar se hace llegar
por tuberas

los componentes de los aceites voltiles

que no se pueden destilar porque se
descomponen, se obtienen por expresin.
Ej.: esencia de limn, esencia de naranja

La esencia se obtiene desde el epicarpio

raspando la parte amarillenta de los frutos
(epicarpio

EXPRESIN

VENTAJAS DEL MTODO POR EXPRESIN

OBTENCIN DE ESENCIAS POR EXPRESIN

proceso para esencias ctricas, se hace rodar el fruto sobre

bandeja revestida de pas que penetran en la epidermis y
rompen las glndulas oleferas.

Los glbulos de aceite caen en la bandeja y despus se recogen

El mtodo por expresin es el que proporciona

la mejor esencia.

Se obtiene un producto con el mismo olor que la

droga que lo contiene.

es necesario que la droga posea una gran

cantidad de aceite esencial.

EXPRESIN

11

EXTRACCIN DE ESENCIAS CON SOLVENTES

TCNICA DE ENFLORACIN

El material vegetal a t ambiente se trata con solventes purificados (ter de

petrleo y hexano).

Es necesario purificar por:

destilacin fraccionada.
Extraccin liqudo-lquido

ABSORBEN las

las grasas fijas

La industria de perfumes lo utiliza para

rganos vegetales frgiles

Extrae esencias con ciertas impurezas.(sustancias fijas grasas, ceras, pigmentos.)

ESENCIAS

Ej.: ptalos de flores

Pueden ser en fro o en caliente.

Solubilizar con etanol solubiliza las sustancias aromticas voltiles y precipitar las
grasas y ceras.

TCNICA DE ENFLORACIN EN FRO

Por sta tcnica se procede de la siguiente manera

Los ptalos sobre placas de vidrio cubiertas

con capa manteca vegetal

se dejan por espacio de 24-72 horas.

Se sacan y se coloca material vegetal fresco

en la misma materia grasa.

Se repite hasta 40 veces para

lograr una grasa saturada con esencia.

TCNICA DE ENFLORACIN EN FRO

La grasa se trata con alcohol para
extraer el aceite esencial.

disolucin alcohlica

se concentra en un evaporador
rotatorio a presin reducida

ESENCIA

PLANTAS AROMTICAS

TCNICA DE ENFLORACIN EN CALIENTE

Menta blanca

Se tratan las flores con manteca vegetal o con aceite

vegetal inodoro calentando a 50-80 C durante 15
min, agitando continuamente.

La materia grasa se separa luego por filtracin y se

vuelve a emplear cargndola con una nueva porcin
de flores hasta saturarlas.

poleo

salvia

Nuez moscada

Ans

12

PLANTAS AROMTICAS
Especie

p.a.

Thuja occidentalis (tuya)

TUJONA

Artemisia absinthium (ajenjo)

TUJONA

Salvia officinalis (salvia)

TUJONA

Mentha pulegium (poleo)

PULEGONA

Mentha spicata L. var. crispa

CARVONA

(hierba buena)

poleo

TUJONA

PULEGONA

OC H 3

MENTONA

Pimpinella anisum (anis)

ANETOL

Foeniculum vulgare (hinojo)

ANETOL

Myristica fragans (nuez moscada)

MENTONA

CARVONA

CH CHCH3
MIRISTICINA

trans- ANETOL

Illicium verum

menta blanca

componentes de aceites
esenciales de plantas
aromticas

O
ANETOL

Mentha x piperita L

salvia

MIRISTICINA

CH2CH CH2

O
OC H 3

Algunos metabolitos potencialmente txicos

Plantas aromticas - Efectos txicos

Aceites esenciales
DL50 eucaliptol:
DL50 boldo

Salvia officinalis, Labiateae

2-5 g/kg
0,13 g/kg
(convulsiones a 0,07 g/kg)

DL50 tuyona:

0,2 g/kg

DL50 pulegona:

0,47 g/kg

DL50 carvona:

1,64 g/kg

DL50 trans-anetol 0

,90 g/kg

LD50 tuyona: 0,2 g/kg

salvia

APLICACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALES

APLICACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALES

CULTIVOS DE LAVANDULA

13

DROGA VEGETAL HOJAS DE MENTA

DROGAS VEGETALES RICAS

EN ESENCIAS

USOS DESCRITOS EN FARMACOPEAS Y POR LA MEDICINA

TRADICIONAL

HOJAS DE MENTHA PIPERITA

La droga vegetal consiste en las hojas secas de Mentha piperita L.,
Lamiaceae
Sinnimos:

Mentha piperita (L.) Huds,

Mentha piperita Stokes,
Mentha balsamae Willd.

Nombre vulgar: Menta, menta picante, menta negra y

hierba buena
Monographs on selected medicinal plants
World Health Organization (WHO)
Geneva, Switzerland. Vol. 2. 2002

Para el tratamiento sintomtico de la dispepsia (digestin estomacal

lenta), la flatulencia (produccin de gases intestinales), clicos
intestinales y como colertico.
CONTRAINDICACIONES:
No existe informacin disponible.
ADVERTENCIAS:
No existe informacin disponible.

DESCRIPCIN DE MENTHA PIPERITA

DESCRIPCIN DE MENTHA PIPERITA

Hierba perenne, 30- 90 cm de alto

Tallo rectangular

Sumidades floridas

Flores prpura, agrupadas en una

espiga terminal.
Los frutos son aquenios.

Hojas opuestas, pecioladas, aovadaoblonga a oblonga-lanceolada, aserrada,

puntiaguda-aguzada; verde oscuro en el
haz.

Dsticas

14

DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE

MENTHA PIPERITA

DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE

MENTHA PIPERITA

Caractersticas macroscpicas
Observacin bajo la lupa

Caractersticas microscpica
Corte transversal de la hoja

La superficie inferior suavemente

pubecente (vellosa) y con pelos
secretores visibles bajo lupa, como
puntos amarillentos brillantes

Pecolo acanalado, generalmente de 1 mm de dimetro y 1 cm de

largo (2)

CONTENIDO DE ACEITE ESENCIAL

DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE M. PIPERITA

Ensayos qumicos:
Propiedades organolpticas

Olor
: caracterstico, penetrante
Sabor : caracterstico, aromtico,
refrescante

DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE

MENTHA PIPERITA

Las hojas secas enteras o cortadas, no deben contener

menos de 1,2 y 0,9 % v/p de aceite esencial,
respectivamente

COMPOSICIN QUMICA DE LA HOJA DE MENTHA PIPERITA

El principal constituyente de las hojas es el:



ACEITE ESENCIAL: 0,5 4 %

El aceite esencial contiene:

Mentol
(30-55%)
Mentona
(14-32%)
Acetato y valerato
de mentol
(3 5%)

isomentona
1,8-cineol
pineno
pineno
limoneno
neomentol
mentofurano

(2-10%)
(6-14%)
(1-1,5%)
(1-2%)
(1-5%)
(2,5-3,5%)
(1-9%)

mentol

mentona

mentofurano

CINEOL

15

CIDOS FENOL CARBOXLICO

 cido rosmarnico (1 2 %)
 cido cafeco
 cido clorognico

CIDOS TRITERPNICOS

FLAVONAS

 Mentsido (4,5,7-trihidroxiflavona-7-ramnogluc-sido,
esterificado en OH-4 con cido cafeco)
 isorroifolina, correspondiente descafeil derivado
 luteolina-7-ramnoglucsido
 rutina
 hesperetina

cido urslico
cido oleanlico

0,3 %
0,1 %

OTROS COMPONENTES
y carotenos
betana
sales minerales
colina

1,3 %
8 13 %
0,1%

ENSAYOS DE IDENTIFICACIN C.C.F. DE ACEITE ESENCIAL DE

HOJAS DE MENTHA PIPERITA L.

ENSAYOS DE IDENTIFICACIN

Mentofurano

VIII

Ensayos qumicos:
Acet. mentilo

Cromatografa en capa fina

I
mentol
VII Mentona
metil acetato

Cromatografa en fase gaseosa del aceite voltil, obtenido

por arrastre con vapor de agua

T1 Pulegona
mentol
T2 mentona/isomentona
Cineol
T3 metil
acetato de mentol
Piperitona

Isomentona

Mentol

Sistema de desarrollo
Tolueno-acetato de etilo (93:7)

Vainillina
sulfrico

cido
fosfomolbdico

ENSAYOS DE IDENTIFICACIN
ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA
Conservacin de la droga


La droga entera almacenada, protegida de la luz y el calor

pierde el 10% de esencia al ao

La droga molida

Actividad Antimicrobiana del aceite esencial



Los extractos de hojas de Mentha piperita, presentan actividad

antibacteriana y antiviral in vitro

La adicin de hojas en polvo sobre el agar inhibe el

crecimiento de:
- Salmonella typhimurium,
- Staphylococcus aureus
- Vibrio parahaemolyticus
a concentraciones de 0,1 2,0% (p/v)

pierde el 30 40% en el ao

16

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA

Actividad Antiviral
Actividad de la esencia frente a la dispepsia, flatulencia y
clicos

Los extractos acuosos y etanlicos de las hojas, presenta

actividad antiviral frente al virus que produce la morria a
concentraciones de 4-8 mg/mL
(morria = enfermedad que ataca principalmente a las ovejas,
produciendo una hidropesa generalizada)

El extracto acuoso de hojas, posee actividad frente al cultivo

de virus que producen enmedad de Newcastle en aves y frente
al herpes simple

colertico, colagogo, espasmoltico

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA

Actividad Colertica

Efecto sobre la contraccin del msculo liso

Actividad Antiespasmdica


Extracto etanlico de hojas al 30%, inhibe el efecto de la

acetilcolina y de la histamina, inductoras de las
contracciones de la musculatura lisa en intestino de cobayos
in vitro, a concentracin de 10 mL/L. El resultado es similar a
aquellos obtenidos con 0,13 mg de atropina.

Una inyeccin de 0,5 mL de una infusin con hojas,

equivalente a 3,3g de hoja/kg de peso, aumenta la secrecin
de cidos biliares en ratas canuladas, y a dosis de 0,4 mg/kg
de peso, en perros

Un extracto acuoso rico en flavonoides obtenido a partir de

hojas, inhibe las contracciones musculares inducidas con
cloruro de bario en intestino de cobayo in vitro, a la
concentracin de 0,5 g de hojas/mL

Una mezcla de flavonoides, aislados desde las hojas,

presenta actividad colertica en perros a la dosis de 2 mg/kg
de peso.

La administracin, de un extracto etanlico al 30%, de hojas

(llevado a sequedad y disuelto en agua), en ratas, a la dosis
de 1 mL/kg de peso, aumenta el flujo biliar en 43%.

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA

Actividad antiinflamatoria tpica
 El extracto metanlico de hojas en ratas (2 mg/oreja), inhibe
el edema inducido por el 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato
(TPA)
Actividad analgsica
 La administracin intragstrica, de un extracto etanlico de
hojas al 30%, inhibe las contorsiones en ratas, inducidas por
fenilbenzoquinona. (ED50 = 2,1 ml/kg de peso)

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA

Toxicidad
 El infuso al 10% secado en spray-dried, administrado a 12
ratas por va intragstrica (4 mg/kg de peso) como dosis nica,
no produjo depresin en el sistema nervioso central, ni efectos
txicos o mortalidad

17

PRECAUCIN:

FORMA DE ADMINISTRACIN:
Hojas secas; tinturas e infusiones

Pacientes con clculos biliares no deberan consumir preparados con hojas

de M. piperita, a menos que sea bajo supervisin mdica

POSOLOGA:

OTRAS PRECAUCIONES:
No existe informacin disponible respecto a interaccin con droga; con
exmenes de laboratorio; carcinognesis, mutagensis; efecto teratognico y
no-teratognico sobre embarazo; o sobre uso peditrico y mujeres en perodo
de lactancia.
Las hojas de Mentha piperita no deberan ser administrada a embarazadas,
mujeres en periodo de lactancia y nios menores de 5 aos

 1-3 g de droga cruda, tres veces al da

 Infusin: a 1,5-3.0 g de hojas secas con 150 mL de agua
caliente, macerar por 10 minutos, Filtrar y beber 3 veces al da
entre comidas
TINTURA al 20%:
 2-3 ml (1:5, en etanol al 45%), 3 veces al da

REFERENCIAS

REFERENCIAS
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FLORES DE MANZANILLA
DROGA VEGETAL FLORES DE MANZANILLA

La droga vegetal consiste en las cabezuelas florales secas de

Chamomilla recutita (L.) Rauschert. Asteraceae (1- 4)
Sinnimos:

Matricaria chamomilla L.
Matricaria recutita L.
Matricaria suaveolens L.

Monographs on selected medicinal plants

World Health Organization (WHO)
Geneva, Switzerland. Vol. 1. 1999

18

USOS MEDICINALES


Formas de administracin
- Flores secas en infusin
- Extracto lquido o fluido (1:1 en etanol al 45%)
- Tinturas (20 g en 100 ml en etanol al 45%)

USOS MEDICINALES (continuacin)



Uso interno avalado por experiencia clnica

Inhalacin
Alivio en la sintomatologa de irritacin del tracto respiratorio,
debido al resfriado comn.

Tratamiento sintomtico de afecciones digestivas,tales como:

dispepsia,
hinchazn estomacal, mala digestin y flatulencia.
Infusiones de manzanilla se usan en el tratamiento de la
impaciencia y casos moderados de insomnio.

Uso externo
Inflamacin e irritacin de la piel y mucosas:
Grietas en la piel, contusiones o golpes, lesiones cutneas
producidas por el fro, picaduras de insectos (19, 23), incluyendo
irritacin e infeccin de la boca y encas, hemorroides.

Uso descrito en la farmacopea y por la medicina tradicional

Coadyuvante en el tratamiento de afecciones inflamatorias menores
del tracto gastro-intestinal

DESCRIPCIN DE LA DROGA VEGETAL:

DESCRIPCIN DE LA DROGA VEGETAL:

CAPTULOS FLORALES DE MANZANILLA

CAPTULOS FLORALES DE MANZANILLA

La droga
consiste
en las
cabezuelas florales (captulos
florales).
flores
perifricas
liguladas
blancas y numerosas
flores
centrales
tubulares
amarillas,
hermafroditas,
insertadas en un receptculo,
cnico,
hueco,
con
un
pednculo largo
las flores amarillas deben estar
enteras y sin aquenios

Las flores liguladas, pistiladas

femeninas
blancas,
son
tridentadas y con 4 nervaduras,
rodeadas de un involucro
imbricado y aplastado

Los frutos son aquenios

ms o menos ovoides
con 3 a 5 costillas; no tienen vilano

COMPOSICIN QUMICA

PROPIEDADES ORGANOLPTICAS
Olor : aromtico, agradable
Sabor : aromtico y ligeramente amargo

La flor de manzanilla contiene:

Agua

8 a 10%

muclago urnico

10%

Principios activos:

Aceite esencial: 0,5 a 1,5 %

flavonoides

0, 5 a 3 %

cumarinas

0,1 %

La farmacopea europea especifica no menos de 0,4% de aceite esencial

El aceite esencial viscoso de color azul o azul verdoso es el principal
componente activo.
Se encuentra mayoritariamente en las flores tubulares 65%, el receptculo
posee 25% y las flores liguladas slo un 10%

19

Sesquiterpenos del aceite esencial de las flores de manzanilla

TRANSFORMACIN DE MATRICINA A CHAMAZULENO

OH
O

OH

(-)--xido de bisabolol A

HO

(-)--bisabolol
10 a 25%

chamazuleno
1 a 15 %

OCOCH3

H2O/T

CO2

+ H

C
O
Proazuleno
(matricina)

HOOC

c. chamazulen
carboxlico

Chamazuleno

xidos de bisabolol A y B
(10 25%),

Composicin qumica manzanilla (Continuacin)

Composicin qumica manzanilla .. (Continuacin)

Entre los compuestos no voltiles (fijos) con accin

farmacolgica tenemos los derivados fenlicos:
Flavonoides: 0,5 3%

Adems se han aislado:

luteolina,
7-O-glucsido de patuletina
7-O-glucsido del quercetol (5, 7, 3, 4-tetrahidroxiflavonol)
quercitrina (3-O-ramnsido de 3, 4, 5, 7-tetrahidroxiflavonol)
5, 4-dihidroxi-6,7,3,3-tetra metoxi flavona

OH
HO

OH

HO

OH

OH

apigenina (5, 7, 4-trihidroxiflavona)

6% de los flavonoides totales

OH

Luteolina

7-O-glucsido de apigenina

CUMARINAS EN MANZANILLA
ALMACENAMIENTO

RO

O
R = H umbeliferona
R = CH3 herniarina

chamilina

 Las flores que deben ser SECADAS inmediatamente despus de la

cosecha, a la SOMBRA, deben guardarse protegidas de la luz y
humedad, ya que pierden rpidamente el aceite esencial, despus
de un ao de almacenamiento pierden hasta el 50% de su esencia.

OTROS COMPUESTOS BIOACTIVOS

Acidos polifenlicos:

cido clorognico,

cido cafico

cido ferlico

20

ENSAYOS DE IDENTIDAD
ENSAYOS DE IDENTIDAD
 Caractersticas macroscpicas y microscpicas

Ensayos qumicos
Cuantificacin
esencia

de

la

Debe contener no menos de

0,4% p/v de aceite esencial,
segn
mtodo
de
farmacopea

CROMATOGRAFA DE ACEITES ESENCIALES DE FLORES DE

MANZANILLA DETECCIN DE TERPENOS

ENSAYOS DE IDENTIDAD

Farneseno
Azuleno

Cromatografa en capa fina

Cromatografa de gas para los constituyentes voltiles

Poliinos

CLAE para flavonoides

Bisabolol
Espatulenol
xido de bisabolol

Lquido de desarrollo :
Revelado :

CROMATOGRAFA DE TINTURA DE FLOR DE MANZANILLA

tolueno-acetato de etilo (93:7)

Reactivo vainillna y c. sulfrico (VS)

INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS
Actividad antimicrobiana

T1 : rutina (Rf = 0,4); cido clorognico (Rf

0,45), cido cafico y ferlico (Rf = 0,9 y
0,95).
1 2 - 3. Muestras comerciales de tinturas de
flor de manzanilla.
Lquido de desarrollo : acetato de etilo-c.
frmico-c. actico glacial-agua (100-11-1127).
Revelado : Reactivo Natural
polietilenglicol (NP/PEG).

products-

 El extracto hidroalcohlico de manzanilla presenta efecto

bacteriosttico (inhibe el crecimiento) de:
- Staphylococcus aureus
- Streptococcus mutans
- Streptococcus grupo B
- Streptococcus salivarius
y efecto bactericida in vitro, sobre:
- Bacillus megatherium y
- Leptospira icterohaemorrhagiae
El aceite voltil de manzanilla, in vitro, tambin inhibe el crecimiento
de:
- Staphylococcus aureus y
- Bacilus subtilis

21

INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS

INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS (continuacin)

Efecto positivo sobre los procesos digestivos

 Tanto el extracto de manzanilla como el (-)-bisabolol,
demuestran actividad antipptica, in vitro.
(dispepsia: digestin difcil de carcter crnico)

ACTIVIDAD ANTIESPASMDICA
La actividad antiespasmdica de la manzanilla, ha sido atribuida a la
apigenina y al 7-O-glucsido de apigenina y al (-)--bisabolol (actividad
similar a la papaverina).

actividad antiinflamatoria
 La aplicacin tpica del extracto total de manzanilla o de la
fraccin que contiene slo los flavonoides, son muy efectivas
en la reduccin de la inflamacin producida en ratas, con la
aplicacin del aceite de crotn como agente inflamatorio.
 Apigenina y luteolina fueron ms activas como antiinflamatoria
que la indometacina y la fenilbutazona.
 El extracto de manzanilla, in vitro, inhibe las enzimas
ciclooxigenasa y lipooxigenasa, impidiendo la produccin de
prostaglandina y leucotrienos, conocidos inductores de la
inflamacin. Efecto semejante presenta el bisabolol y xido de
bisabolol, siendo ms activo el primero.

INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS (continuacin)

Contraindicaciones
La presencia de LACTONAS en las preparaciones a base de
manzanilla, puede causar reacciones alrgicas en individuos
muy sensibles. Se han reportado casos de dermatitis por
contacto. Existen muy pocos casos de reacciones anafilcticas
(hipersensibilidad) a la ingestin de preparados de flores de
manzanilla

Advertencias
No hay informacin disponible

Precauciones
Carcinogensis, mutagensis, dao sobre la fertilidad:
No se comprob efecto mutagnico en ensayos realizados con
cepas de Salmonella typhimurium. TA 97a, TA 98, TA 100 y
TA 104.

actividad antiinflamatoria


La actividad antiinflamatoria decrece en el siguiente orden:

Apigenina > luteolina > quercetina > miricetina > apigenina-7-Oglucsido > rutina.

Una aplicacin intradrmica de liposomas del 7-O-glucsido de

apigenina inhibe, en forma de dosis dependiente, la inflamacin de la
piel inducida en ratas.

Los ensayos clnicos que involucran la aplicacin tpica de una crema

base de un extracto de manzanilla, demostraron un efecto antiinflamatorio
tpico, superior al efecto de la hidrocortisona al 0,25% y efecto

cicatrizante.

POSOLOGA

Efecto teratognico

No se han reportados efectos teratgnicos in vivo

 Otras precauciones
No existe informacin respecto de interaccin con drogas o
exmenes de laboratorio; sobre la ausencia de efecto
teratognico, efecto en embarazadas, perodo de lactancia, o
dao a nios.

 Uso interno
Dosis para adulto:
2-8 g de flores en infusin (3 veces al da)
Extracto fluido 1:1 en etanol al 45%: (1-4 mL, 3 veces al da)
Dosis en nios:
2 g de flores en infusin, 3 veces al da.
Extracto fluido (una dosis de 0,6 2 mL).
No se debera administrar a nios menores de 3 aos.

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REFERENCIAS

POSOLOGA (continuacin)
 Uso externo
Compresas, enjuagues o grgaras:
Infusin 3-10% (30-100 g/L)
Extracto fluido al 1% (1 mL en 100 mL de agua)
Tintura al 5% (5 mL en 100 mL de agua)
Baos:
5 g/L de agua
0,8 g/L de extracto alcohlico
Inhalacin de vapores:
6 g de droga /L de agua caliente
0,8 g de ext. alcohlico/L de agua caliente (11)

REFERENCIAS

REFERENCIAS

REFERENCIAS

PROPIEDADES DE LOS TERPENOS

LOS TERPENOIDES NO OXIGENADOS O ELEOPTENO




Constituyen la porcin lquida de la esencia

Disuelven a los estearoptenos

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