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CEPRE-UNI

Carbohidratos
Que es un carbohidrato?
Los carbohidratos (glcidos, azcares) son
aldehdos o cetonas polihidroxilados o
compuestos que conducen a ellos por hidrlisis
y sus derivados.
Se denominan Hidratos de carbono por
responder muchos de ellos a la frmula
emprica:

Cn(H2O)m

Que es un
carbohidrato?

Se producen en la fotosntesis. Las plantas verdes contienen clorofila que capta


de la luz solar la energa necesaria para realizar el proceso:

6 CO2

+ H2O

Luz
clorofila

C6(H2O)6 + 6 O2

Para qu
sirven?
- Como principios inmediatos son soportes de
- Proporcionan:

- Muchas
aplicaciones en
la industria
Qumica

la vida

Alimento

Cultura

Alcohol

Casa

Higiene

Medicina

Vestido

Comodidad

Decoracin

Polmeros

Furfural

Polisteres

Sntesis

Conserva

Farmacia

Quiral

Celulosa

Bebidas

Como se clasifican?
C
a
r
b
o
h
i
d
r
a
t
o
s

Monosacridos

Cetosas

Azcares
Oligosacridos

Polisacridos

Aldosas

-2

Di

-3

Tri

-4

tetr

-5

pent

-6

Hex

-7

Hept

Estructura de Monosacridos

22
005
3252
5670
3764
2727
6221
5145
4422
403585
80
3252
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3076]
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18
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2a
sp
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cL
c
-m
g
3
C
0
1

Aldosas
Tres carbonos: Aldotriosas
CHO

CHO

OH

HO

CH2 O H

D (+)

Cuatro carbonos: Aldotetrosas

CH2 O H

L (-)

Gliceraldehido

currentpoint 192837465

D-eritrosa

D-treosa

75 1
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3321
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3264
3038
3344
3064
I1
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123
3182
2092
4150
3961
4720
2589
3470
4591
4613
3271
96
3075
2770
40
3218
3626
3585
2727
3145
2768
3162
3569
2732
3649
2759
DSt
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3182
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4456]
3961]
5026]
2589]
3775]
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4613]
3271]
[1 20
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3218
chemdict
2397 D
b

Estructura de Monosacridos
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ro
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bW
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ac
b1
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-.6
p
-1
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ac
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aA
bs
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0
x
12
dp
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lpx
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sc
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cp
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p
np
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m}b
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gr}
e
py
SA
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m
py
sc
24
0
3
5
1
D
6p
S
g
x
c1n
0
3
Aldosas
Cinco carbonos: Aldopentosas

Seis carbonos: Aldohexosas

CHO

CHO

CHO

OH

OH

HO

OH

CH2 OH

D-ribosa

OH

OH

HO

OH

OH

H
HO

OH

OH

HO

CHO

OH

C H OH
currentpoint
currentpoint 192837465
C H OH192837465
currentpoint 192837465
CH OH
curren
2

D-xilosa

D-galactosa

D-glucosa

Estructura de Monosacridos
Cetosas
Tres carbonos:
Cetotriosa

CH2

OH

C O
CH2 OH

Dihidroxiacetona

Cuatro carbonos:
Cetotetrosas
CH2 OH
C O
H C OH
CH2 OH

D-eritrulosa

Cinco carbonos: Seis carbonos:


Cetopentosas
Cetohexosa
CH2OH
C O
H C OH
H C OH
CH2OH

D-ribulosa

CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH

D-fructosa

Estructura de Monosacridos
H

Estructura cclica

O
C

Debido a que
tiene grupos
funcionales
alcohol y
aldehdo, y un
esqueleto
razonablemente
largo, la glucosa
puede reaccionar
consigo mismo
para formar una
estructura anular
de seis miembros.
Solo un pequeo

CH2OH

OH

HO

C
OH

OH
H2C

OH

OH

HO

G LUCO SA

O
H

OH

CH2OH

CH2OH
H
C
HO

CH

OH
C
H

OH
CH
HO

a -g lu c o s a

CH

OH
C

OH
OH

H
C

CH

OH

b-g lu c o s a

Estructura de Monosacridos
Estructura cclica
OH

CH2OH

CH2OH

H H

OH

OH

HO

CH2
C
HO

CH2
OH

OH
H
O

OH

C
CH2OH

C
H

O
OH

HO

HO

C
H

fru c to s a

C
CH2OH

Estructura de Monosacridos
Estructura cclica
CH2OH

HO C H
H C OH
HO C H
H C OH
H C

HO

H H
OH
HO
H

CH2OH

OH
H H

O
HO
HO

OH

CH 2OH

Estructura en
proyeccin de
Fischer

Estructura en
proyeccin de
Haworth

D-glucosa

Conformacin
de silla

OH

Oligosacridos
Qu son y cmo se clasifican?
Estn formados por entre dos y diez
monosacridos iguales o distintos, enlazados
mediante uniones glicosdicas.

Oligosacridos

-2

Di

-3

Tri

-4

tetr

-5

pent

-6

Hex

-7

Hept

Reductores

No reductores

Estructuras de Disacridos
D- glucosa - D- fructosa
HO

D-galactosa - D-glucosa
OH

CH 2OH

CH 2OH
O

O
CH 2OH

HO

HO

CH2OH
O

OH

OH

HO

HO

CH2OH

OH
OH

HO

Sacarosa

Lactosa

Sacarosa = glucosa + fructosa


Maltosa = 2 glucosa
Lactosa = galactosa + glucosa

Estructuras de Polisacridos

Almidn = n glucosa

O
CH 2OH

HO
O

CH2OH

La principal reserva de polisacridos del reino


vegetal

HO
O

La mayor fuente de carbohidratos de la dieta


humana

HO
O
OH
O

CH 2

Componente de los alimentos en altas


proporciones (en granos de cereales hasta en un
90% )

O
HO
OH

Enorme importancia econmica e industrial

Estructuras de Polisacridos

Celulosa = n glucosa

CH2OH

Es el compuesto orgnico
ms abundante en la
naturaleza
El principal componente de la
pared de las clulas vegetales
Es el esqueleto y sostn de
tallos ramas y troncos

O
HO

CH2OH
O

OH
HO

O
OH

n 300 a 15.000

La fotosntesis produce entre


1011 y 1012 toneladas /ao
Principal fuente potencial
de combustibles

Estructuras de Polisacridos

Celulosa

Celulosa

Utilizacin de la celulosa
Como tal celulosa

Papel

Fibras textiles

Como derivados
Rayn o Viscosa

Acetato

Metil celulosa

Nitrocelulosas

Carboximetil celulosa

Hidrolizndola
Dietilaminoetil celulosa
Glucosa

Celulosas oxidadas

Obtencin de la glucosa
Se puede obtener por hidrlisis de los disacridos o
polisacridos que la contienen.

sacarosa

hidrlisis

D-glucosa + D-fructosa

maltosa

hidrlisis

D-glucosa + D-glucosa

almidn

hidrlisis

n (D-glucosa)

celulosa

hidrlisis

n (D-glucosa)

Nota: no todos los carbohidratos son hidrolizables

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