Bryant Barrientos Castellanos

Mara Fernanda Cifuentes G.

200810230
200810205

PLANIFICACIN PRCTICA 2
Reduccin de benzofenona a difenil carbinol
1. Objetivos

Adquirir los conocimientos necesarios para realizar una reaccin de reduccin.

Obtener difenil carbinol a partir de la benzofenona por medio de una reduccin.

2. Antecedentes
3. Reaccin y estequiometra

4. Mecanismo de reaccin

5. Materiales y reactivos
Materiales:
Material
Matraz de fondo plano de 50
ml
Beacker de 250ml
Varilla de agitacin
Embudo bchner
Papel filtro
Probeta de 25 ml.
Termmetro.
Capilares

Cantidad
1
2
1
1
1
1
1
1

Reactivos:
Reactivo
Benzofenona
NaOH
Zn en polvo
Etanol
HCl concentrado
Hielo

Cantidad
1g
1.3g
1.3g
47.5mL
5mL
50g

6. Propiedades fsicas y toxicidad de reactivos

a. Benzofenona:
i. Toxicidad: vapores irritantes al tracto respiratorio, puede daar el sistema
nervioso central; irritante por ingestin, produce vmitos (mantener la cabeza
abajo); irritante a la piel; irritacin a los ojos, puede causar dao de corneas.
ii. Fsicas: cristales blancos, olor a rosa, insoluble en agua, gravedad especfica
1,11 a 18C, punto de ebullicin 305C, punto de fusin 48-49C.
b. Hidrxido de sodio:
i. Toxicidades: irritacin severa por inhalacin, corrosivo por ingestin, corrosivo
para la piel, corrosivo para los ojos.
ii. Fsicas: granallas blancas, inodoras, solubilidad en agua 111g/100g, gravedad
especfica 2,13, pH 13-14 (en solucin al 5%), punto de ebullicin 1390C, punto
de fusin 318C.
c. Zinc:
i. Toxicidades: dosis largas pueden causar problemas gastrointestinales, irritacin
para la piel, irritacin mecnica en los ojos, irritacin mecnica por inhalacin (si
se calienta los gases que emanan llegan a ser muy txicos).
ii. Fsicas: lminas azules grisceos con lustre, inodoros, insoluble en agua,
gravedad especfica 7,14, punto de ebullicin 907C, punto de fusin 419C.
d. Etanol:
i. Toxicidades: irritacin en los ojos, dao de corneas; irritacin moderada en la
piel; irritacin, nausea y diarrea por ingestin; si se inhalan grandes cantidades
puede causar daos al sistema nervioso central.
ii. Fsicas: lquido incoloro, olor a vino, punto de ebullicin 78C, punto de fusin
-114,1C, miscible en agua, gravedad especfica 0,790 a 20C.
e. cido clorhdrico:
i. Toxicidades: corrosivo por inhalacin, corrosivo por ingestin, corrosivo por
contacto con la piel, corrosivo por contacto con los ojos. En todos los casos
puede llegar a ser fatal.
ii. Fsicas: lquido fumante incoloro, olor caracterstico, infinitamente soluble en
agua, pH 0,1 (solucin 1,0N), punto de ebullicin 53C, punto de fusin -74C.
f. Hielo :
i. Toxicidades: no txico
ii. Fsicas: punto de ebullicin 100C, punto de fusin 0C.
7. Reacciones de identificacin
Punto de fusin del difenil carbinol (bifenilmetanol), 65-67C

8. Cronograma
Da

Horas

Viernes 12

12:45 15:45

Mircoles 17

12:45 15:45

Actividad
Obtencin de difenil
carbinol en un da.
Recristalizacin
y
prueba
de
identificacin

9. Costo
i.
ii.
iii.
iv.
v.
vi.
vii.

Benzofenona:
Hidrxido de sodio:
Zinc en polvo grueso:
Etanol:
cido clorhdrico:
Hielo:
TOTAL:

Q82.06
Q0,74
Q5,98
Q94.24
Q2,48
Q1,00
Q186,50

Precios segn Merck Guatemala, en la cantidad de reactivos que se describen en la seccin de

materiales y reactivos.
10. Procedimiento

Pesar un gramo de benzofenona, 1.3 gr de NaOH y 1.3 gr de polvo de zinc.

Medir 12.5 ml de etanol.
Mezcle los reactivos citados en un matraz de bola de 50 ml.
Refluje el contenido del matraz en bao Mara por 75 ml.
Si el Zn se aglomera en el fondo del matraz agregue 0.5 gr de Zn y continu
calentando.
Agitar para evitar aglomeracin.
Se filtra la mezcla de reaccin para separar el Zn.
Enjuage el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo, pues esta activado.
Vierta el filtrado en un vaso de precipitado con 50 g de hielo + 5 ml de HCl concentrado.
Agite para que cristalice el difenil carbinol.
Filtre y recristalice el producto con etanol hexano, seque y determine el punto de
fusin.
11. Diagrama de flujo
Pesar 1 g de
benzofenona, 1.3 g
NaOH y 1.3 g Zn

Verter filtrado en
beaker con 50g de
hielo

Agregar 5ml
HCl

Mezclarlos con
12.5 ml etanol

Filtrar la mezcla
para separar el Zn

Volver a Filtrar

Reflujar en bao
de mara por 75 ml

Agitar para evitar

aglomeracin

Recristalizar con
etanol o hexano

Agregar 0.5 g de
Zn si este se
aglomera en el
fondo del matraz
Seguir calentando

12. Tratamiento de residuos

12. Bibiografa

Qumica
orgnica
II
experimental
http://132.248.103.112/organica/1412/1412.pdf
[Fecha de consulta: 12/02/10]

Morrison y Boyd Qumica Orgnica. Addison-Wesley. Iberoamericana.

(en

red)

Disponible

en