Estructura, propiedades y funciones

biolgicas de los aminocidos.

Tema 2 (I)

Aminocidos
Un -aminocido es un
cido carboxlico con
un grupo amino y un
grupo R en el carbono

R --> cadena lateral

Dos estereoismeros
posibles
Enantimeros L y D
Slo la forma L se
encuentra en protenas
L-Alanina

D-Alanina

Aminocidos neutros no polares

Aminocidos
Estndar
Se representa
normalmente el
estado de
protonacin a pH 7,0
Los aminocidos se
clasifican segn las
propiedades de sus
cadenas laterales

Glicina

Fenilalanina

Alanina

Triptfano

Valina

Leucina

Metionina

Cisteina

Isoleucina

Prolina

Aminocidos neutros polares

Serina

Treonina

Aminocidos cidos

Tirosina

Asparagina

Glutamina

Aminocidos bsicos

Atencin a los casos

de His, Tyr y Cys!
Aspartato

Glutamato

Lisina

Arginina

Histidina
3

Aminocidos Alifticos No Polares

Glicina
Gly, G

Alanina
Ala, A

Leucina
Leu, L

Metionina
Met, M

Cadena lateral
ciclada. Implica
restricciones
conformacionales
Valina
Val, V

Isoleucina
Ile, I

Prolina
Pro, P
4

Aminocidos Aromticos
No polar
(Hidrofbico)

Polar

Fenilalanina
Phe, F

Tirosina
Tyr, Y

No polar
(Hidrofbico)

Triptfano
Trp, W

Absorbancia luz ultravioleta !!!

Espectro de absorcin de Trp y Tyr

Aminocidos Neutros Polares

Serina
Ser, S

Treonina
Thr, T

Tirosina
Tyr, Y

Asparagina
Asn, N

Cisteina
Cys, C

Puede
encontrarse
cargado a
pH>9

Puede
encontrarse
cargado a
pH>8,5
Grupo -SH es
muy reactivo.
Dos molculas
de Cys se oxidan
formado cistina
mediante un
puente disulfuro
(-S-S-).

Glutamina
Gln, Q
7

Aminocidos Bsicos con Carga Positiva

No se
encuentra
cargado a
pH>7

H+

Lisina
Lys, K

Arginina
Arg, R

Histidina
His, H
8

Aminocidos cidos con Carga Negativa

Aspartato
Asp, D

Glutamato
Glu, E
9

Aminocidos no Estndar
Aminocidos distintos de los 20 estndar y
derivados de stos, que realizan funciones
biolgicas importantes como mensajeros o
precursores
Neurotransmisores
-aminobutrico (GABA), derivado de la Gln
serotonina, derivado del Trp (5-hidroxitriptamina)

Hormonas
tiroxina, derivado de la Tirosina (Tyr)
cido indol actico, derivado del Triptfano (Trp)

Precursores e intermediarios metablicos

citrulina
ornitina
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Aminocidos Proteicos Modificados

Se forman despus de la sntesis proteica
Proporcionan propiedades funcionales
especficas
Importante para la
unin de calcio en
proteasas de la
cascada de
coagulacin

Posibilitan la
formacin de la
estructura reticular
del colgeno

-carboxiglutamato 4-hidroxiprolina

5-hidroxilisina

La fosforilacin en
residuos con grupos
hidroxilo (Ser, Tyr, Thr)
regula la actividad de
muchas protenas

o-fosfoserina

Carboxilacin, hidroxilacin, fosforilacin, acetilacin, metilacin

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Propiedades cido-Base de los Aminocidos

Los aminocidos son anfteros
se comportan a la vez como cidos y como bases

A pH 7 Los aminocidos sin cadena lateral cargada son

zwitteriones
presentan simultneamente una carga positiva y una negativa
Carga neta +1

K1; pK1
Forma catinica

Carga neta 0

Carga neta -1

K2; pK2
Forma zwitterinica
(neutra)

Forma aninica
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Equilibrio cido-base

Ecuacin de Henderson-Hasselbalch
Los AAs se encuentran mayoritariamente protonados si pK es superior a pH
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Valores de pKa de Aminocidos

-carboxilo
pK1=2-3

-amino
pK2=9-11

Cys, pKR< pK2

Tyr, pKR> pK2
carga - en estado
desprotonado
His
pKR< pK2
Asp y Glu
pKR4> pK1
Lys y Arg
pKR> pK2

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Predominan
a pH=7

Predominan
a pH=7

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