REACCIONES DE SNTESIS DE TERES Y EPXIDOS

1.- Sntesis de Williamson.

R

Na

OH

R1

CH

1) Na
2) CH3CH2I

CH2OH

CH3

ter

ion alcxido
H3C

R1

H3C

CH

CH2 O

CH3

CH2

CH3

2.- Deshidratacin bimolecular de alcoholes. Este proceso esta limitado por la

temperatura que no debe ser muy alta y el alcohol deber ser primario no impedido, ya
que si la temperatura es elevada o el alcohol esta impedido se produce una eliminacin
(se forma alqueno) y no una sustitucin.
2 R
2 H3C

OH

H
140 C

H2SO4
140 C

CH2OH

O
H3C

H2O

CH2 CH3

CH2 O

H2O

ter etlico

3.- Reacciones de los alquenos con los peroxocidos.

R
C

OOH

CH2 CH3

H3C

H3C

OOH

H3C

X
C

R1

OH H
(X = Cl, Br I)

R1

OH

R1

OH

4.- Desplazamiento de las halohidrinas.

H

R1

CH2CH3

H3C

OH

Cl

H
H3C

O
NaOH
H2O

CH2CH3

H3C

OH H

CH2CH3

REACCIONES DE LOS TERES

1.- Reaccin con los cidos hidrcidos HCl y HBr. Los teres reaccin con HCl y HBr
para dar los correspondientes cloruros o brumoros de alquilo. En el caso de que uno de
los grupos del ter sea el fenilo (fenil ter) se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el
fenol no reacciona para dar haluro.
O

H3C

R1

HX (en exceso)
(X = Cl Br)

CH3

CH2 CH

CH2 O

HBr en exceso

R1 X

CH2 Br

H3C

H3C

CH
CH3

CH3
O

CH2Br

OH

CH3
+

en exceso

HBr

CH3Br

4.- Reacciones de autooxidacin. En presencia del oxgeno del are los teres se oxidan
lentamente para dar hidroperxidos y perxidos de alquilo.
R

O2(aire)
lento

OH

hidroperxido
CH3
H3C

CH2 O

CH
CH3

O2(aire)
lento

H3C

CH2 O

perxido
CH3
O OH
CH3

CH3
+

CH3CH2

CH
CH3

5.- Reacciones de epxidos con reactivos de Grignard. Ya vimos anteriormente como

se produce la reaccin que da lugar a la formacin de alcoholes.