HIDROCARBUROS

Carlos A. Cisneros R., M.Sc.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

SEDE PALMIRA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS

HIDROCARBUROS
Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de
carbono y de hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas
carbonadas.

2
http://quimica-amiga.blogspot.com/2008_11_01_archive.html

FUENTES DE HIDROCARBUROS
La gran mayora de los productos orgnicos
comerciales
se
obtienen
de
los
hidrocarburos que se encuentran en el
petrleo, gas natural y carbn. Las dos
ramas ms importantes de la industria
qumica son la petroqumica (derivados del
petrleo) y la carboqumica (derivados del
carbn).
Actualmente, los hidrocarburos son la
primera
fuente
de
energa,
como
combustibles slidos, lquidos y gaseosos.
http://www.elespectador.com/noticias/negocios/imagen-refineria-de-ecopetrol
http://www.ecopetrol.com.co/especiales/carta_petrolera109/rev_explora.htm

TIPOS DE HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA

CADENA CERRADA

ALCANOS
(Slo tienen enlaces sencillos)
Frmula: CnH2n+2

CCLICOS

ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Frmula: CnH2n

AROMTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencnico)

ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Frmula: CnH2n-2
4

TIPOS DE HIDROCARBUROS

ALCANOS
Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafnicos
(parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e
hidrgeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los
principales componentes del petrleo.
Frmula General

CnH2n+2

Nomenclatura
Se aplican las reglas bsicas de la IUPAC.
La terminacin (sufijo) para los alcanos es ano.

PROPIEDADES FSICAS
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente,
del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos, y los
alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a
temperatura ambiente.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores
puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso
molecular.
Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son
solubles en solventes no polares e insolubles en polares
como el agua.

Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto

flotan en ella.

NOMENCLATURA
ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano
Hepta + ano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano

11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16 Hexadecano
17 Heptadecano
18 Octadecano
19 Nonadecano
20 Icosano

Heptano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano

FRMULA MOLECULAR DE LOS ALCANOS

Los alcanos tienen la frmula molecular general CnH2n+2. El trmino
saturado se utiliza para describir los alcanos, ya que tienen el nmero
mximo de hidrgenos que es posible enlazar a los carbonos, de ah el
trmino hidrocarburos saturados.

http://132.248.103.112/organica/teoria1411/3%20Estructura%20y%20estereoqu%EDmica%20de%20los%20alcanos.ppt

NOMENCLATURA DE LOS BUTANOS Y LOS PENTANOS

Si las estructuras de todos los alcanos no tuviesen ramificaciones
(cadenas lineales), su nomenclatura sera sencilla. No obstante, la
mayora de los alcanos tienen ismeros constitucionales, por lo que se
necesita una forma para nombrar todos esos ismeros. Por ejemplo, hay
dos ismeros de frmula C4H10; al ismero lineal simplemente se le llama
butano (o n-butano, que quiere decir butano normal) y al ismero
ramificado se le llama isobutano, que quiere decir ismero del butano. A
los tres ismeros del C5H12 se les llama pentano (o n-pentano), isopentano
y neopentano.

http://132.248.103.112/organica/teoria1411/3%20Estructura%20y%20estereoqu%EDmica%20de%20los%20alcanos.ppt

NOMENCLATURA: LA CADENA PRINCIPAL

Por ejemplo, la cadena de tomos de carbono ms larga en el compuesto
siguiente contiene seis carbonos, por lo que el compuesto se nombra como
derivado del hexano. La cadena ms larga a veces no se encuentra en una
lnea horizontal; mire cuidadosamente para encontrarla. El compuesto
siguiente contiene dos cadenas diferentes de siete carbonos, por lo que se
nombra como heptano, y se elige como cadena principal la cadena de la
derecha, ya que tiene ms sustituyentes (en rojo) enlazados a la cadena.

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NOMENCLATURA: GRUPOS ALQUILO

Los sustituyentes de una cadena de carbono se denominan grupos alquilo.
Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano por -ilo. Las
agrupaciones 'n' e 'iso' se utilizan para describir una cadena de alquilos
unida a travs de un tomo de carbono primario. El nombre de una cadena
de alquilos unida por un tomo de carbono secundario es 'sec' y el de las
cadenas unidas por medio de un tomo de carbono terciario es 'terc'.

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LA NUMERACIN
Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3
5*

CH3

3* 2* 1*

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 4, 5
Numeracin
incorrecta

CH3

4 5

2, 3, 5
*Numeracin
correcta

Nmeros ms bajos a los sustituyentes por

orden alfabtico

Numeracin
incorrecta

4-metil-7-etil
CH2-CH3
7

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

1*

*E antes que M
NUMERACIN
CORRECTA

4*

4-etil-7-metil

7*

CH3

EL NOMBRE
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales)

(cadena principal)

Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden

alfabtico acompaados de su localizador

CH2 -CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1

CH2 -CH2 -CH3

6-etil-3-metil-5-propilnonano

Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el

nmero y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3

CH3

2,2,4-trimetilpentano

Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan.

Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan.

Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin

guin

CH3
CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9
7
4
2 1
CH2 -CH-CH3
CH3

CH3

4-terc-butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

ALQUENOS Y ALQUINOS
Ejemplos

-Caroteno

alcapolienos conjugados

ALQUENOS
Los alquenos contiene un doble enlace (C=C) de
frmula general CnH2n (olefinas), en la nomenclatura se
utiliza la terminacin eno, el C=C posee hbridacin sp2
(un enlace y un enlace ), geometra triangular planar.
La frmula general de los
representar por R2-C=C-R2

alquenos

se

puede

El enlace p en el etileno est formado por el solapamiento de los orbitales

p sin hibridar de los tomos de carbono con hibridacin sp2. Este
solapamiento requiere que los dos extremos de la molcula sean
coplanares
Los orbitales p sin hibridar (uno en cada carbono) contienen un electrn
cada uno. Cuando se solapan forman el orbital molecular p enlazante.

PROPIEDADES FSICAS
Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente,
los que contienen de 5 a 16 tomos de C son lquidos y los
de ms de 17 tomos de C son slidos.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores
puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso
molecular.

Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en

solventes no polares como los teres, hexano, tetracloruro de
carbono, etc.
Los alquenos son menos densos que el agua por lo tanto
flotan en ella.

ALQUINOS
Son hidrocarburos cuyas molculas contienen un triple enlace
carbono-carbono. En la nomenclatura se utiliza la terminacin
ino.
Los alquinos no cclicos tienen la frmula molecular CnH2n-2.
Tienen una proporcin de hidrgeno menor que los alquenos
por esto presentan un grado mayor de insaturacin.
Los carbonos del triple enlace adoptan una hibridacin sp (un
enlace y dos enlaces ) que da lugar a una molcula lineal.

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los

tres pares de electrones y al elevado carcter s de los orbitales
hidridos sp (50% de carcter s), lo que aproxima ms a los tomos de
carbono que forman el enlace del acetileno

PROPIEDADES FSICAS
Son compuestos de baja polaridad.
Son muy similares en sus propiedades fsicas a los alcanos y
alquenos.
Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como
tetracloruro de carbono, ter, benceno.
Sus puntos de ebullicin crecen con el aumento del nmero
de carbonos.
Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullicin.
ligeramente ms altos que los correspondientes alquenos y
alcanos.
Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullicin.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

ALQUENOS: NOMENCLATURA COMN

26

ALQUINOS: NOMENCLATURA COMN E IUPAC

27

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y DE ALQUINOS

Cuando la cadena contiene ms de tres tomos de carbono, se utiliza un
nmero para localizar el enlace. La cadena se numera comenzando por
el extremo ms prximo al doble o triple enlace y al doble o triple enlace
se le da el nmero ms bajo de los dos tomos de carbono que forman el
doble o triple enlace.

Cuando se numera un cicloalqueno, a los carbonos de doble enlace se les

asignan los nmeros 1 y 2, y se intenta dar al resto de sustituyentes los
nmeros ms bajos posibles.

CH3-CH2-CH=CH3
|
CH3
CH3C = CH-CH2 -CH-CH3
|
|
CH3
CH3

3-metil-1-buteno

2,5-dimetil-2-hexeno

En los alquinos
CH CH

etino, acetileno

CH3CH2C CCH3

2-pentino

Cl-CH2C CH

3-cloro-1-propino

CH3C C-CH2Cl

1-cloro-2-butino

CH C-CH2-CH=CH2

1-penten-4-ino

El enlace doble recibe el menor nmero posible.

DIENOS Y POLIENOS
Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno; un trieno tiene tres
dobles enlaces, y un tetraeno cuatro. Los nmeros que se utilizan para
especificar las localizaciones de los dobles enlaces.

Los enlaces dobles no necesitan ser conjugados (separados por un

enlace sencillo) para que el compuesto sea designado como un dieno,
un trieno o un tetraeno.

ISOMERA GEOMTRICA CIS-TRANS

Si dos grupos iguales enlazados a los carbonos del doble enlace estn al
mismo lado del enlace, el alqueno es el ismero cis. Si los grupos iguales
estn a los lados opuestos del enlace, el alqueno es trans.

No todos los alquenos son capaces de mostrar isomera cis-trans. Si

cualquiera de los dos carbonos del enlace doble tiene dos grupos
idnticos, la molcula no puede tener forma cis-trans. En la figura se
muestran algunos alquenos cis y trans y otros alquenos que no pueden
mostrar isomera cis-trans.

SISTEMA E-Z DE NOMENCLATURA

La nomenclatura cis-trans para los ismeros
geomtricos a veces falla, ya que da un
nombre ambiguo; por ejemplo, los ismeros
del
1-bromo-1-cloropropeno
no
son
claramente cis o trans, ya que no es obvio a
qu sustituyentes se refieren como cis o
trans. El sistema E-Z de nomenclatura para
los ismeros sigue el convenio de CahnIngold-Prelog para los tomos de carbono
asimtricos y asigna una nica configuracin
E o Z a cualquier doble enlace que pueda
presentar isomera geomtrica.

Como en el caso de cis y trans, si los

grupos ms importantes de cada carbono
estn en el mismo lado del enlace doble, el
alqueno tendra una geometra Z. Si estn
en lados opuestos al enlace doble, la
geometra es E

Grupos alquenilos y alquinilos: se cambia -eno por enilo

y -ino por inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena
principal.
7
8
CH2 -CH2 -CH2=CH2

3 2 1
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
4
1

1-PROPINO

2-PROPINILO

4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno

2-PROPINIL

4-Propargilocta-1,7-dieno

4-2-Propinilocta-1,7-dieno

CH2=CH-

Vinilo

HCC-CH2- Propargilo

CH2=CH-CH2- Alilo
CH2=C- Isopropenilo
CH3

HIDROCARBUROS CCLICOS
Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual
nmero de carbonos.

Cicloalcano
CH3-CH2-CH3

Propano

Ciclohexano

Ciclopropano

Ciclooctano

Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que

para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no se precisa
localizador.
CH3

CH2 -CH3

1-Etil-2-metilciclopentano

Isopropilciclohexano

Cicloalquenos: Se utilizan las mismas reglas que para

alquenos y alquinos
CH3

5-Metilciclohexa-1,3-dieno
3

3-Metilciclohexeno

Metilidenciclopentano

ACTIVIDAD
1. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos: a) 3-etil3-metilpentano; b) 4-terc-butil-2-metilheptano; c) 5-isopropil3,3,4-trimetiloctano; d) 1,3-butadieno; e) 3-metilciclopenteno;
f) cis-2,3-dimetil-2-penteno; g) 6-bromo-2-metil-3-heptino; h)
2-metil-1-penten-3-ino; i) 3-butin-2-ol; j) (E)-1-bromo-1cloropropeno

2. Algunos de los compuestos siguientes pueden tener isomera

geomtrica y otros no. Para aquellos que la tengan,
represente los ismeros geomtricos y asigne el nombre
completo utilizando el sistema E-Z: a) 3-bromo-2-cloro-2penteno; b) 3-bromo-2-metil-2-buteno; c) 1,1-dicloropropeno

3. D la nomenclatura sistemtica (IUPAC) de los siguientes

compuestos:

H
Br

Br
H

HIDROCARBUROS AROMTICOS Y COMPUESTOS

RELACIONADOS

Qu son?
Llamados as por sus olores intensos,
normalmente agradables, que presentan
en su mayora.
Todos ellos se pueden considerar
derivados del benceno, que es una
molcula cclica, de forma hexagonal y
con un orden de enlace intermedio entre
un enlace sencillo y un doble enlace.
August Kekul
(1829-1896):
propuso y demostr
la estructura del
benceno en 1865.

 Provienen de dos fuentes principales:

Alquitrn de hulla y la mayor parte del
petrleo.
Algunos hidrocarburos obtenidos a
partir de Hulla son:

NOMENCLATURA
Cuando el benceno lleva un grupo funcional se nombra
primero dicho grupo seguido de la palabra "-benceno".
Algunos han adquirido un gran nmero de nombres no
sistemticos. Las reglas de la IUPAC permiten conservar
algunos de los ms difundidos.
Ejemplo: Metilbenceno = Tolueno
Hidroxibenceno = Fenol

Si son dos los grupos se indica su

posicin relativa dentro del anillo
bencnico mediante los nmeros
1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1
el sustituyente ms importante. Sin
embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta"
y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo sustituyente.
En el caso de haber ms de dos
sustituyentes, se numeran de forma
que reciban los localizadores ms
bajos, y se ordenan por orden
alfabtico. En caso de que haya
varias opciones decidir el orden de
preferencia alfabtico de los grupos.

ACTIVIDAD
1. Diga la posicin Para, Meta u Orto para los siguientes compuestos.

2. D el nombre IUPAC para el siguiente compuesto.

3. Dibuje la estructura del 1-Cloro-3,5-dimetilbenceno.

4. Escriba las estructuras de Lewis de las representaciones de Kekul

del benceno y seale todos los electrones de valencia.
5. Represente la estructura de cada uno de los siguientes compuestos:
a) o-nitroanisol, b) 2,4.dimetoxifenol, c) cido p-aminobenzoico, d)
4-nitroanilina, e) m-clorotolueno, f) p-divinilbenceno, g) pbromoestireno, h) bencilmetilter, i) p-nitrobenzaldehdo, j) m-xileno
6. Formule y nombre todos los metil, dimetil y trimetilbencenos.
7. Nombre los siguientes compuestos:
OH

COOH

CHO

NO2

Cl

Cl

Cl
Cl

CRITERIOS DE AROMATICIDAD
Regla de Hckel:
Consideraciones mecanocunticas llevaron
a Erich Hckel, en momento de inspiracin
genial, a la conclusin siguiente: un
sistema
cclico
conjugado
ser
aromtico si posee 4n+2 electrones .
En otras palabras, slo las molculas con
2,6,10 electrones son aromticas. Las
molculas con 4n electrones 4, 8 , 12
no pueden ser aromticas.

Alkorta Jose, Pardo Carmen; Aromaticidad y heteromaticidad. Madrid Espaa.

ACTIVIDAD
Diga si las siguientes molculas son aromticas o no. En el
caso de las especies aromticas, diga el nmero de
electrones que tiene el anillo.
H

H
: -

H
+
H

O
+
H
N
:-

H H
N +

H
N

HIDROCARBUROS HALOGENADOS
Definicin: Compuestos que tienen un tomo de halgeno
enlazado a un tomo de carbono saturado y de hibridacin
sp

PROPIEDADES FSICAS
Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullicin
ms altos que los de sus correspondientes alcanos.
- Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles
en compuestos orgnicos debido a que no forman puentes de
hidrgeno.
- Buenos disolventes: Los halogenuros de alquilo se emplean como
disolventes industriales, refrigerantes, plaguicidas.

ACTIVIDAD
1. Represente las estructuras de los siguientes compuestos: a)
cloruro de isopropilo, b) bromuro de isobutilo, c) 1,2dibromo-3-metilpentano, d) 2,2,2-tricloroetanol, e) trans-1,4diyodociclohexano, f) cloruro de metileno, g) cloroformo
2. Establezca la nomenclatura IUPAC de los siguientes
compuestos:
Br

Cl
Cl

Cl

Br
F

F
Cl
Cl

Br

Br

Cl
H

Cl
Br

Br

3. Desarrolle los siguientes puntos sacados del texto Qumica

Orgnica de McMurry (5 edicin): pginas 108-109 (3.403.48); pgina 148 (4.38-4.39); pginas 225-228 (6.27, 6.306.33, 6.37, 6.42-6.44); pgina 300 (8.18-8.20); pgina 380
(10.18-10.20); pginas 586-587 (15.17-15.21, 15.23, 15.25,
15.30 (solo resuelva la ltima pregunta)).