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CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE: Carlos A. Cisneros R., M.Sc. quimica.cacr@gmail.com

BIENVENIDOS

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA SEDE PALMIRA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
ACTIVIDAD • Leer el siguiente documento pdf: http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal/1CDQuimica-TIC/HistoriaCiencia/HISTOQuimicaOrganica1.pdf

Compuestos Químicos

Compuestos Orgánicos

Compuestos Inorgánicos

Compuestos orgánicos: Se refieren a los compuestos que contienen carbono.

Hay algunos compuestos de carbono: CO, CO2, CS2, algunos carbonatos (CO32-), bicarbonatos (HCO3-) y cianuro (CN-) que se consideran compuestos inorgánicos.

ORGÁNICOS Solubilidad Son solubles en solventes orgánicos. complejas Varios millones Reacciones Nº de Compuestos . Cientos de miles Estabilidad Se descomponen a temperaturas relativamente bajas No iónicas.Algunas diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos. INORGÁNICOS Son solubles en agua Más estables Mayoría iónicas e instantáneas. lentas.

y de combinarse con otros elementos tales como H. Como este elemento puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo.COMPUESTOS DE CARBONO La QUÍMICA ORGÁNICA estudia los compuestos derivados del CARBONO. Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas largas muy estables y anillos. Entender la química orgánica es esencial para comprender las bases moleculares de la química de la vida: la BIOQUÍMICA A C B E D . S y P. N. O.

de las que las más importantes son: APLICACIONES ESTRUCTURA REACTIVIDAD SÍNTESIS Técnicas de elucidación estructural Mecanismos de reacción Diseño de métodos eficientes Desarrollo industrial. biológico.El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas. médico. Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos.. https://www.u-cursos..cl/forestal/2009/1/CB010/1/material_alumnos/objeto/1516 .

Aminoácidos Fármacos Carbohidratos OH H H HO OH H H OH OH O H Alanina (Ala) Aciclovir -D-Glucopiranosa Antibióticos O H H HN O N S CH3 CH3 COOH Alcaloides NH H Penicilina G Morfina .

DNA / RNA O NH2 N N H Adenina O H3C N H Timina N H O N H Citosina NH2 N O N N N H Guanina N NH2 O N N H H N N O H Uracilo .

es/quimica_organica/docencia/profesores/mselmaarias/principios%20q%20o/historia.pdf .http://www2.uah.

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• Forma fácilmente enlaces covalentes estables con átomos de H . lo cual permite introducir grupos funcionales diversos en las moléculas orgánicas.PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO • Electronegatividad intermedia – Enlace covalente con metales como con no metales • Es tetravalente. O . . N y S. • Gran capacidad para formar enlaces covalentes estables carbono-carbono (puede formar cadenas bastante grandes).

ESTADO BASAL DEL ÁTOMO DE CARBONO Configuración electrónica Número Atómico (Z) = 6 1s2 2s2 2p2 → 6 electrones 4 electrones de valencia .

Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales. CH3–CH3 . Ejemplo: CH4.TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE El carbono puede hibridarse de tres manera distintas: • Hibridación sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “s” (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: H2C=CH2. o bien dos enlaces dobles.• Hibridación sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral). si bien este caso es más raro. Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C. uno “s” y otro “π”. es decir. hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia Ejemplo: . H2C=O • Hibridación sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán dos enlaces “π” Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–. Forma un enlace doble. hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. es decir.

EJERCICIO • Indicar la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: .

Ejemplo: HCCH.TIPOS DE ENLACE • Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4. Ejemplo: H2C=CH2. CH3–CH3 • Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. H2C=O • Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. CH3 –CN 22 .

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS TIPOS DE FÓRMULAS .

FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos H H H C C C C C C H H H H H C6H8 H H H H C C O H H C C Br H H H C4H9BrO H H H C H C C H H H C C H C H H H H H H C C C H Br C O H H .

FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C

H H H C C C C C C H H H H
H
C6H8

H2C CH CH2 CH2 C CH
H2C CHCH2CH2C CH

H

H

H C H C C H H

H2C=CH-CH=CH-CH=CH2
H2C=CHCH=CHCH=CH2

H

C

C
H

C

FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C

H H H H C C O H H C C Br H H H

H3C-CHBr-CH2-CH2-OH CH3CHBrCH2CH2OH

C4H9BrO

H H H H H H C C C H Br C O H H

BrCH2-CH2-CH2-O-CH3

BrCH2CH2CH2OCH3

FÓRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono.  Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos  Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos

H H H C C C C C C H H H H
H
C6H8

H

H

H C H C C H H

H

C

C
H

C

FÓRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono.  Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos  Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos

H H H H C C O H H C C Br H H H

OH Br

C4H9BrO

Br

O

H H H H H H C C C H Br C O H H

FÓRMULAS EN PERSPECTIVA Las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales (Csp3 tetraédrico) EN EL PLANO A B E D Csp3 DEBAJO DEL PLANO ENCIMA DEL PLANO En las representaciones en perspectiva se utilizan: •TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo) •TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo) •TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está contenido en el plano del papel .

H H H H H H H H H H H H H H H H * Br OH H H C H Br H H OH * HH H H HH H O H H H ENANTIÓMEROS Br H H Br O H H C H H H H OH * Br H H .

REPRESENTACIONES MIXTAS Se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula H H3C Br OH H Cl Cl Enantiómeros H3C Br OH Diastereómeros Diastereómeros H H Cl Cl .

CaCO3. 3. Convierta las siguientes fórmulas moleculares en: fórmulas desarrolladas. C4H9I. C3H7Cl. Cl-CH2-CH3 2. CH3-CN. semidesarrolladas y simplificadas. Dados los siguientes compuestos. CH3-NH-CH2-CH3.ACTIVIDAD 1. KCN. C2H2Br2. c) fuerzas intermoleculares. Repase los siguientes temas: a) estructuras de Lewis. b) geometría molecular. C4H10O . NH4Cl. identificar cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH. C3H8.

Escribir las fórmulas estructurales que corresponden a las siguientes estructuras simplificadas o abreviadas: O 5.4. a) Elaborar las representaciones mixtas necesarias para las siguientes fórmulas semicondensadas o simplificadas y b) Identificar cuáles son enantiómeros y cuáles son diastereómeros: OH CH3CHBrCH3 CH3CHBrCHClCH3 CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CHO .

CADENAS CARBONADAS Título del diagrama TIPOS DE CADENAS ABIERTAS (alifaticas) LINEALES RAMIFICADAS CERRADAS ALICICLICAS AROMATICAS 34 .

C | H .H H H H H | | | | | H-C-C-C-C-C-H | | | | | H H H H H H H C H H | | H-C-C | H H H C H | .H | H H | C-H | H C Cadena abierta lineal H H C C H H H Cadena abierta ramificada H Cadena cerrada: ciclo .C.

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas) • Primarios (a) • Secundarios (b) • Terciarios (c) • Cuaternarios (d) CH3 a CH3   a a CH3– C–CH2–CH–CH3 d c  b b CH2  a CH3 a 36 .

primario (a). terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada: CH3  CH3    CH3–C –CH–CH2–C–CH2 –CH–CH3 CH2 CH3 CH3   CH3 CH3  37 .EJERCICIO: Indica el tipo de carbono. secundario (b).

que contiene” 38 .GRUPOS FUNCIONALES. • GRUPO FUNCIONAL: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan. SERIES HOMÓLOGAS. -CH2-. • SERIE HOMÓLOGA: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno. las propiedades del compuesto en que están presentes”. preferentemente.

GRUPOS FUNCIONALES .

ALCANOS (*). . HALUROS DE ACIDO AMIDAS. ESTERES.CARBOXÍLICOS ANHIDRIDOS de Ac.PRIORIDADES DE GRUPOS FUNCIONALES O O   R-C-O-C-R O  R-C-X Ác. NITRILOS ALDEHIDOS CETONAS ALCOHOLES FENOLES TIOLES AMINAS ETERES SULFUROS DOBLE ENLACE (*) TRIPLE ENLACE (*) DERIVADOS HALOGENADOS O  R-C-OH O  R-C-OR O R1  / R-C-N \ R2 R-CN O  R-C-R1 O  R-C-H Ar-OH R-N R1 / \ R2 R-OH R-SH R-O-R1 C=C R-X R-R R1-S-R2 CC R-NO2 NITRO DERIVADOS.

SERIE HOMÓLOGA CH3-OH METANOL CH3-CH2-OH ETANOL CH3-CH2-CH2-OH PROPANOL CH3-CH2-CH2-CH2-OH BUTANOL Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga de alcoholes .

PRINCIPALES SERIES Serie acíclica CH3-C CH PROPINO CH3-CH2-OH ETANOL Br Alicíclica BROMOCICLOPENTANO Carbocíclica OH Serie cíclica Heterocíclica Aromática Alicíclica FENOL O OXIRANO Aromática N PIRIDINA .

ACTIVIDAD 1. 2. Clasifique los siguientes compuestos en grupos. según su semejanza en comportamiento químico: a) CH3OH. d) una amina. b) carbocíclica y c) heterocíclica. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes casos: a) un alcohol. C3H6O. C4H10O. e) CH3COOH 3. C5H10O2. C3H9N. d) (CH3)2NH. c) C5H12. c) un éster. Escriba una fórmula estructural que corresponda a la fórmula molecular C4H8O y que sea: a) acíclica. . b) CH3OCH3. b) un aldehído.

pero propiedades físicas y/o químicas distintas. Clasificación De cadena Constitucionales Isómeros Conformacionales Estereoisómeros Cis-trans o geométricos De posición De función Ópticos .ISÓMEROS Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular.

1. es decir. . ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos. tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.1.1 ISÓMEROS DE CADENA Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentano CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 2-metilbutano (isopentano) 2. Por ejemplo.2-dimetilpropano (neopentano) .

1. pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes. * CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol OH CH3CHCH2CH3 2-butanol * O CH3CCH2CH2CH3 2-pentanona O CH3CH2CCH2CH3 3-pentanona .2 ISÓMEROS DE POSICIÓN Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas.

C3H8O CH3 O CH2CH3 etil metil éter un éter * CH3CH2CH2OH 1-propanol un alcohol * C3H6O CH3 O C CH3 CH3 CH2 O C H propanona una cetona propanal un aldehído * C3H6O2 CH3 O C O CH3 CH3 CH2 O C OH etanoato de metilo un éster ácido propanoico un ácido carboxílico .1. pero poseen grupos funcionales diferentes.3 ISÓMEROS DE FUNCIÓN Son aquellos que presentan la misma fórmula molecular.

ACTIVIDAD 1. Identificar los principales grupos compuestos del punto anterior. Dibuje los isómeros posibles de las siguientes fórmulas moleculares: a) tres isómeros posibles de fórmula C3H8O b) dos isómeros posibles de fórmula C4H10 c) cinco isómeros posibles de fórmula C3H6O 2. funcionales de los .

2. ESTEREOISÓMEROS Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden. pero con disposición espacial diferente. .

2.1 ISÓMEROS CONFORMACIONALES Interconvertibles por giro alredor de enlaces sencillos H3C Br H H C C Br 180º H3C Br H C C CH3 Br H CH3 .

.

CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO H H H H H H H H H H HH H H H H H H HH H H H H H H H H H H H H H H H H H axial H axial BOTE H ecuatorial SILLA H ecuatorial SILLA .

3-dimetilciclohexano trans-1.dimetil-ciclohexano CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C cis-1.3-dimetilciclohexano .

trans. cuando los grupos unidos a los C del doble enlace son idénticos o de similar naturaleza. Hay por tanto una pareja de diasterómeros *alquenos simples: se utiliza la notación cis . pero diferente orientación de los sustituyentes alrededor de los dos carbonos que forman el doble enlace.2 ISOMERÍA GEOMETRICA En Alquenos: Igual Formula Molecular y Formula Estructural. 2n=números de isómeros geométricos posibles.2. n=número de dobles enlaces que presentan isomería . cis: dos sustituyentes al mismo lado del doble enlace trans: un sustituyente a cada lado del doble enlace.

En alquenos simples . trans: un sustituyente a cada lado del doble enlace. cis: dos sustituyentes al mismo lado del doble enlace.ISOMERÍA GEOMÉTRICA • Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace.

La prioridad esta dada por los Números Atómicos de los átomos directamente unidos al Carbono del doble enlace. Sustituyentes de Configuración Z. mayor prioridad al mismo lado del doble enlace Sustituyentes de mayor prioridad a lados opuestos del doble enlace Configuración E.Ingold y Prelog. 1 2 Z 2 1 1 2 E 2 1 .En compuestos cíclicos: Los sustituyentes que no forman parte del ciclo se encuentran en dos posibles disposiciones espaciales cis o trans. En alquenos iguales): polisustituidos (cuando los sustituyente no son Para esto se aplican la regla de notación de Cahn .

CARBONO QUIRAL: carbono sp3 al cual están unidos 4 átomos ó grupos de átomos diferentes.3 ISOMERÍA ÓPTICA Tienen igual fórmula molecular y fórmula estructural pero diferente en la orientación en el espacio de los grupos que se unen a un carbono llamado QUIRAL. si una molécula posee por lo menos un carbono quiral presentará ISOMERÍA ÓPTICA NH2 F H CH3 CHO H OH HO 2n=El número de Isómeros Ópticos: n=Número de Carbonos Quirales.2. .

Se parecen como nuestras manos .ESTEREOISÓMERO QUIRAL Es aquel que no es superponible con su imagen en el espejo (par de enantiómeros).

ESTEREOISÓMERO NO QUIRAL Es aquel que es superponible con su imagen en el espejo Son superponibles .

¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden presentarse como isómeros cis-trans? En los casos que sea posible dicha isomería.ACTIVIDAD 1. dibuje las estructuras que muestren claramente la geometría. Br Cl Cl Cl OH .

proyectándose sobre los enlaces C1-C2 y C2C3: CH3CHClCH3.2. CH2OHCHOHCH2OH . Dibuje las conformaciones posibles de los siguientes compuestos. Dibuje las conformaciones de silla posibles de los siguientes ciclohexanos identificando sus respectivos isómeros cis-trans: OH Cl 3.

Decir cuáles de las estructuras del punto anterior poseen isomería o actividad óptica. Marque con un asterisco los carbonos quirales (si existen) en las siguientes estructuras: Cl F OH OH 5.4. .

CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS Según cambio estructural producido en los reactivos ADICIÓN SUSTITUCIÓN ELIMINACIÓN TRANSPOSICIÓN .

REACCIONES DE ADICIÓN Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos disminuyendo la insaturación de la molécula original. C C sustrato + AB reactivo C C A B producto .

Ejemplos: Br CH3 CH CH2 + propeno Br Br CH3 bromo Br CH CH2 1.3.3-tetrabromobutano .3-dibromo-2-buteno Br Br CH3 C C CH3 2-butino + 2 Br Br CH3 C C CH3 Br Br bromo 2.2.2-dibromopropano Br CH3 C C CH3 2-butino + Br Br CH3 bromo C C CH3 Br 2.

RA sustrato + B reactivo RB + A productos .REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de átomos del reactivo.

Ejemplos: H CH3 CH CH3 + propano Cl Cl Luz Cl CH3 CH CH3 + H Cl cloruro de hidrógeno cloro 2-cloropropano CH3 CH2 Br + KC N cianuro de potasio CH3 CH2 C N + KBr bromuro de potasio bromoetano propanonitrilo .

Es la reacción opuesta a la adición.REACCIONES DE ELIMINACIÓN Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace. C C A B sustrato + Z reactivo C C + ZAB productos .

3-dibromobutano .Ejemplos: CH CH CH3 + KOH etanol CH3 CH3 CH CH CH3 + KCl + HOH 2-buteno (mayoritario) Cl H 2-clorobutano hidróxido de potasio CH3 CH CH CH3 + 2 KOH hidróxido de potasio CH3 C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH 2-butino Br Br 2.

CH3 CH CH3 CH3  .REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con estructura distinta CH3 CH2 CH2 CH3 cat.

REACCIÓN DE ADICIÓN REACCIÓN DE ELIMINACIÓN REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN .

OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGÁNICAS Según la manera en que se rompen los enlaces Reacciones de homólisis Reacciones de heterólisis A:B A + B radicales . 1) A:B A: - + B + anión catión 2) A:B A + + B: anión catión . .

A:B A + B . luz. . presencia de un radical. átomo de cloro Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía: calor. radical metilo + Cl . .Rupturas homolíticas * Se forman radicales libres Los productos pueden ser átomos libres o grupos de átomos. etc. Por ejemplo: CH3 Cl CH3 .

Rupturas heterolíticas * Se forman iones Puede ocurrir de dos formas: 1) A:B A: - + B + anión catión 2) Por ejemplo: A:B A + + B: anión catión .

. ¿Cuál es la razón?. Romper homolíticamente el metano es especialmente difícil (105 kcal/mol).Enlace C-H Radical Tipo metilo primario primario H0 105 98 98 primario 98 secundario 95 terciario 92 Es más fácil romper un enlace C-H de tipo terciario (92 kcal/mol) que uno secundario (95 kcal/mol) o que uno primario (98 kcal/mol).

Reactivos electrofílicos Los reactivos electrofílicos o electrófilos (del griego. amante de electrones) son iones positivos. aceptan electrones del sustrato. y por lo tanto. CH3 Electrófilos cargados H+ protón Cl Cl Al Cl O N O ion nitronio + CH3 C+ CH3 catión terc-butilo Electrófilos neutros tricloruro de aluminio Br Br Fe Br tribromuro de hierro . moléculas con átomos sin octeto completo (ácidos de Lewis) o con enlaces muy polarizados.

“que aman los núcleos”) son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a átomos deficientes de electrones.Reactivos nucleofílicos Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos (del griego. - Nucleófilos cargados Cl ion cloruro HO - ion hidróxido Nucleófilos neutros :NH3 amoníaco R O H alcohol H O H agua .

. Los dobles enlaces que están separados por dos o más enlaces sencillos interaccionan muy poco entre ellos y se les llama dobles enlaces aislados. A estos dobles enlaces se les llama conjugados. Experimentan las mismas reacciones que los alquenos. Los dobles enlaces conjugados son más estables que los aislados.CONJUGACIÓN Y RESONANCIA SISTEMAS CONJUGADOS Los dobles enlaces pueden interaccionar entre ellos si están separados por un enlace sencillo.

El enlace sencillo central carbono-carbono de 1.54 Å (longitud de un enlace sencillo de un alcano) debido a su carácter parcial de doble enlace. . Estructura del 1. Hay una pequeña cantidad de solapamiento a través del enlace central C-C que le da un carácter parcial de doble enlace.48 Å es más corto que el de 1.3-butadieno.Estructura del 1.3-butadieno en su conformación más estable.

. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad. y que se denominan estructuras resonantes. la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica.Resonancia Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis. la molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes. de forma cualitativa. El método de la resonancia permite saber. que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones. En estos casos.

Otros ejemplos: .

Formas de resonancia de los iones ciclopentadienilo Las representaciones por resonancia sugieren que los dos iones son estables. .

ACTIVIDAD 1. Represente las estructuras resonantes que contribuyen al híbrido de resonancia de las siguientes especies: .

eliminaciones. sustituciones o transposiciones: Br + OH NaCN N + NaBr Catalizador ácido + Cl H2O + Cl2 luz + HCl . Identifique las reacciones siguientes como adiciones.2.

22-1. 3. 5.45).43).41. páginas 225-228 (6. 2.18.36). .EJERCICIOS SUGERIDOS Elaborar los siguientes puntos sugeridos: • Química Orgánica de John McMurry (5º edición): Páginas 3031 (1.29. página 348 (9.23-3.28-6. páginas 69-72 (2. 4. 1.29 (solo estereoquímica).40-4.39. 6. 6.41. 3.31.41).32.352.30-4. páginas 147.30-6.33-1.33.36. 1.34.44).25. páginas 106-108 (3.20-5.42. 6.33. 4. 1.23).(4. 3.36-9. páginas 182183 (5.35-3.55). 6.41-6.