INFORMES DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRACTICAS 6






YOHN JAIRO GUEVARA BOHRQUEZ
JAIRO DAVID AYALA PARRA
LEONID FREY GUERRA GALVN
NANCY LILIANA CUELLO MONTERROZA
MERLINDA SEZ VILLERA
ANA MIRIAN CONDE







PROFESOR:

FERNANDO FIGUEREDO NEGRETE
QUMICO








UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERA
DEPARTAMENTO DE BIOLOGA
II SEMESTRE, GRUPO A
MONTERA - CRDOBA

















ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES






























Introduccin


Se denomina alcoholes a los compuestos que tienen el grupo funcional hidroxilo, -
OH, en sus molculas. Como es de esperarse, este grupo el que determina las
propiedades caractersticas de la familia. Los alcoholes pueden considerarse
como derivados de los hidrocarburos por sustitucin de uno o ms hidrgenos por
grupo hidroxilo, por ejemplo:



Cuando la sustitucin se hace sobre un hidrocarburo aromatico, los alcoholes
toman el nombre de fenoles. As:



Entonces las formulas generales de estos compuestos son:





En las cuales R y AR son grupos alquilicos y arlicos, respectivamente.














OBJETIVOS







Al terminar sta sesin, el estudiante ser capaz de:




1.1. Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos
moleculares bajos, y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes
con pesos moleculares altos y de los fenoles.

1.2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los
reactivos de sodio metlico Na(s), agentes oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, KmnO
4
/H
2
O, pruebas del acetato, CH
3
COO-, sulfato
de cobre anhdrido CuSO
4
.

1.3. Comprobar experimentalmente que los fenoles, Ar OH tienen mayor fuerza
cida que los alcoholes, R-OH hacindolos reaccionar con una solucin acuosa de
hidrxido de sodio, NaOH al 10%













TEORA RELACIONADA

Los alcoholes que presentan un menor peso molecular son lquidos incoloros
solubles en H
2
O. Esta solubilidad se explica por la gran afinidad que existe entre
las molculas de H
2
O y las del alcohol, afinidad que se refuerza por el
establecimiento de puentes de hidrogeno, consiste en que el hidrogeno forma un
puente ente dos tomos pequeos pero de alta electronegatividad.
Los alcoholes constituyen una funcin qumica bastante activa, gracias a la
presencia del grupo OH que permite dos tipos de reacciones; unas en las que se
separa completamente tal grupo y otras en las que se remueven nicamente el
hidrogeno. Por ejemplo. Los alcoholes reaccionan con halcacidos o halogenuros
de hidrogeno, sustituyndose, en consecuencia un halogenuro de alquilo.
Cuando se utiliza ZnCl
2,
la reaccin toma el nombre de pruebas de Lucas y se
emplea para distinguir la clase de alcohol. En efecto, loa alcoholes terciarios
reaccionan casi inmediatamente, los secundarios tardan algunos minutos y los
primarios, dada su poca reactividad, necesitan calentamiento durante varias horas.
Por otra parte en las reacciones de oxidacin de los alcoholes primarios estos se
oxidan fcilmente a aldehdos y, si estos no se retiran, la reaccin contina hasta
los cidos respectivos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a las correspondientes cetonas, en tanto que
los terciarios no sufren oxidacin. En general:








El smbolo [O] representa un agente oxidante. Los mas comunes en la Qumica
Orgnica son una mezcla de dicromato de potasio y cido sulfrico concentrado, y
una solucin alcalina (con NaOH) de KMnO
4
. Se entiende que el agente oxidante
suministra el oxigeno necesario para la reaccion.










































MATERIALES Y REACTIVOS





5 tubos de ensayo H
2
O
1 pipeta sec-butanol
Gradilla n-butanol
Esptula t-butanol
Vidrio de reloj fenol y b-naftol
1 beaker Na
H
2
SO
4


NaOH al 10%

COBRE ANHIDRO
KmnO
4

K
2
Cr
2
O
7






















PROCEDIMIENTO

ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES











































Muestra + 1ml de
H
2
SO
4
Utilizar
n-butanol,
sec-butanol,
t-butanol,
fenol y b-naftol,
PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
10 gotas de
carbonato de
potasio al 10%.
Anotar resultados
Observar
Luego agregar
REACCIONES QUMICAS DE LOS
ALCOHOLES
5 gotas de la muestra
Reaccin con sodio
metlico
OBSERVAR
ADICIONAR
Na, metlico (un trocito
del tamao de una
cabeza de fsforo)
Desprendimiento
de un gas
Utilizar
n-butanol,
s-butanol
y t-butanol y
etanol














































REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES
Calentar si es necesario,
para efectuar la reaccin
Preparar una solucin de prueba,
adicionando 5.0 ml de metanol,
CH
3
OH a 45.0 ml H
2
O
Oxidacin con permanganato de
potasio a valores diferentes de pH.
En 3 tubos de ensayo
Vaciar porciones de
5.0 ml en cada uno
Hacer alcalina una de
las porciones con 2
gotas de NaOH al 10%
Acidificar la segunda
porcin con dos gotas
de H
2
SO
4
al 10%
Dejar la tercera
neutra
3 gotas de solucin
acuosa de permanganato
de potasio, KmnO
4
al 1O%
Agregar en cada muestra
Dejar reposar
durante 2mim
Luego
Observar el orden en el
cual ocurra la reduccin
del permanganato.









































REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES
OXIDACIN CON EL DICROMATO DE
SODIO DE ALCOHOLES 1, 2 Y 3
10 gotas de la
muestra
5 gotas de dicromato de
sodio, Na
2
Cr
2
O
7
al 100%
AGREGAR
AGREGAR
5 gotas de cido
sulfrico concentrado
Registrar cualquier
elevacin de temperatura
o cambio de color
Reactivos:
sec-butanol ,
t-butanol y
n-butanol.

REACCIN CON SULFATO
DE COBRE ANHIDRO
En un tubo de ensayo
agregar 10 gotas de
CH
3
CH
2
OH al 95%
0.2 de sulfato de cobre
anhidro, CuSO
4

AGREGAR
Agitar vigorosamente
Repetir la prueba
con etanol absoluto
Agitar el tubo








































REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES
PRUEBA DEL ACETATO
Hacer
mezcla de
En un tubo de ensayo
10 gotas de cido
sulfrico concentrado
Calentar
suavemente al bao
mara (no ebullir)
10 gotas de la muestra
y 30 gotas de cido
actico glacial
CH
3
COOH

AGREGAR
Enfriar por debajo de los 20 C
Verter la mezcla de reaccin
en 20.0 ml de salmuera fra
Metanol puro
y metanol
absoluto
ACIDEZ DE LOS FENOLES
En cuatro tubos de
ensayo colocar
separadamente
5 gotas de n-butanol,
ciclohexanol, fenol y
b-naftol
5 gotas de hidrxido de sodio,
NaOH al 10%, a cada tubo,
AGITAR
Y
OBSERVAR
RESULTADOS

PRUEBAS DE SOLUBILIDAD:

Ter - butanol + K
2
CO
3
+ H
2
O insoluble

Metanol + H
2
O + K
2
CO
3
soluble, presenta una sola fase

N Butanol + H
2
O + K
2
CO
3
dos fases, inmiscible

Sec Butanol + H
2
O + K
2
CO
3
miscibles, una sola fase

B naftol H
2
O + K
2
CO
3
inmiscibles, presenta dos fases



REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

REACCION CON Na:

- sec butanol + Na hubo desprendimiento de gas y se libero amarillento

- ter butanol + NA hay desprendimiento de gas y se libera , la reaccin se da
en forma lenta.

- n butanol + Na desprendimiento de gas, se libera y la reaccin de da de
forma lenta

OXIDACIN CON KMnO
4
A VALORES DIFERENTES DE pH

5ml de CH
3
CH
2
OH + 45ml de H
2
O (Se toma como muestra)

Tubo 1.
CH
3
CH
2
OH +H
2
O + NaOH + KmNO
4
Como se encuentra en un medio cido y
se decolora lentamente.

Tubo 2.
CH
3
CH
2
OH +H
2
O + NaOH + H
2
SO
4
Se encuentra en un medio cido y se
decolora rapidamente.

Tubo 3.
CH
3
CH
2
OH +H
2
O + NaOH + KMnO
4
se encuentra en un medio neutro y no se
decolora.






Despus de calentar se obtuvo:

El tubo que contena H
2
SO
4
se termino de decolorar, el tubo que contena la
solucin neutra no se decolor.
El que contena NaOH se decoloro mucho mas de lo que estaba antes de colocar
al bao de mara.


OXIDACIN CON Na
2
Cr
2
O
7
DE ALCOHOLES 1, 2 Y 3

N butanol + Na
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
Se produjo aumento de la temperatura,
quedo transparente.

Sec butanol + Na
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
Aumenta la temperatura, presenta color
transparente.

T butanol + Na
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
Aumento de la temperatura no hay cambio
de color.

REACCIN CON CuSO
4


CuSO
4
+ CH
3
CH
2
OH No hay solubilidad.


PRUEBA DE CH
3
COOH

H
2
SO
4
+ CH
3
COOH + Luego se enfri por debajo de 20 y se mezcl la
muestra con salmuela fra su calor era transparente y con un olor fuerte.


H
2
SO
4
+ CH
3
OH + CH
3
COOH + Luego se enfri por debajo de 20 y se
mezcl la muestra con salmuela fra su color era caf claro casi transparente y con
un olor menor fuerte que con el de etanol.







PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS

De los tres alcoholes butlicos ismeros ensayados 1, 2, 3,
cul es ms soluble en agua? Cul es menos soluble. Se mantiene este
orden, generalmente para una serie de alcoholes isomricos primarios,
secundarios y terciarios. Puede usted ofrecer alguna explicacin de ste
hecho?
R/:
Durante la practica se utilizaron tres alcoholes butilicos (n-butanol, s-butanol y t-
butanol) de los cuales el ms soluble en H
2
O es el n-butanol seguido del S-butanol
y del t-butanol. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los alcoholes
a medida que aumenta el nmero de carbonos y por consiguiente el peso
molecular- el compuesto se hace menos soluble. Con respecto a ls alcoholes
isomeros la solubilidad va a depender de las ramificaciones que presente el
compuesto, siendo que el isomero con mayor numero de ramificaciones tender
menor solubilidad.
A continuacin se presentan las estructuras de los alcoholes butilicos en orden
ascendente de solubilidad (menor a mayor).
1 2 3

En los alcoholes isomeros el grupo OH se puede encontrar unido a un carbono
primario, secundario o terciario lo que determina su comportamiento qumico. En
el caso de alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y
los enlaces de este tupo de compuestos son muy difciles de romper y se necesita
calor para que se produzca una reaccin.


Escribir la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.
Ocurrir sta ms o menos fcilmente que la del sodio con agua? Qu
tipo de compuesto es el n-butxido de sodio?
R/:


Esta reaccion ocurre de forma lenta en comparacin con la del sodio y agua la
cual es algo violenta.


La reaccin del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace
sencillo de formula molecular C
4
H
10
ONa y de cadena sencilla. En la reaccin se
libera hidrogeno.

Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes
butlicos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted explicar el orden
de reactividad observado con base en la estructura? Cul es la base ms
fuerte el in n-butxido, el ion s-butxido o el in t-butxido?
R/:
El alcohol butilico primario reacciona ms fcilmente que otros isomeros; esto
debido a que el grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena esta
unido a un solo carbono. Por otra parte los alcoholes butilicos secundarios y
terciarios estn unidos a mas de un carbono (dos o tres segn sea el caso) por lo
cual se hace mas difcil romper los enlaces. Esta afirmacin se puede realizar
fcilmente conociendo la estructura del compuesto.
En orden de descendencia de reactividad el resultado ser:

> >


Comparar la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos
primarios, secundarios, terciarios, hacia el dicromato en medio cido.
Podra ser predicho, en parte este orden de reactividad?
R/:
Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente se oxidan dando
inicialmente aldehdos y luego un cido; los alcoholes secundarios forman
acetonas y solo en condiciones muy drsticas se rompe la cadena de carbonos
formando mezclas de cidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a
agentes oxidante.














Cul entre el etano absoluto o el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor
para sustancias inicas? Para sustancias covalentes no polares
R/:
Para la obtencin de alcohol puro o alcohol absoluto se requiere tratamientos
qumicos con agentes deshidratantes. El etanol tiene numerosas y variadas
aplicaciones se utiliza como disolvente, como combustible, para preparar bebidas
alcohlicas y en la fabricacin de barnices, lacas, colorantes, perfumes,
explosivos. En medicina se emplea como antispticos y para la conversacin de
piezas anatmicas.
El etano absoluto es un buen disolvente para sustancias covalentes no polares,
mientras que el etanol al 95% v/v disuelve mejor sustancias inicas.




































CONCLUSIN




Para concluir cabe destacarla importancia de los alcoholes para la industria; como
es el caso del etanol o alcohol etilico que se obtiene fcilmente por fermentacin
de las malosas residuales de la fabricacin del azcar de caa. El proceso se
realiza mediante el proceso de la levadura.






El alcohol etlico se obtiene tambin industrialmente por hidratacin del etileno
proveniente del petrleo.


En la parte experimental se comprob que los alcoholes de menor peso molecular
tienden a ser mas solubles en agua gracias a su capacidad para formar puentes
de hidrogeno.
De igual forma se estableci que los alcoholes primarios sufren oxidacin
fcilmente al igual que los secundarios y que los terciario no sufren cambios al
estar en contacto con un agente oxidante como el KMnO
4
.
























BIBLIOGRAFA





- MORRISON, Robert. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Addison Wesley
Iberoamericana. Buenos Aires. 1987
- ALLINGER, Norman. Qumica Orgnica. Reverte Barcelona. 1988.
- ROBERTS, Jhon. Qumica Orgnica. Fondo Educativo Interamericano.
Bogota D.C 1974.
- WADE, LG. Qumica Orgnica. Pearson Educacin. Madrid. 2004
- SALOMONS, T.W.GRAHAN. Qumica Orgnica. Limusa. Ciudad de
Mxico. 1988.
- HOLUM, Jhon. Qumica Orgnica. Limusa. Ciudad de Mxico. 1986.