C

n
H
2n

A los alquenos se les denomina
oleifinas o hidrocarburos etilnicos.
Los alquenos, contienen menos
hidrgeno que los alcanos de igual
nmero de carbonos y que pueden
convertirse en stos por adicin de
hidrgeno.



ALQUENOS
Puesto que los alquenos tienen,
evidentemente, menos hidrgeno que el
mximo posible, se denominan
hidrocarburos no saturados .

Nomenclatura de alquenos
Raras veces se usan nombres comunes,
salvo tres alquenos sencillos: etileno,
propileno e isobutileno
H C
H
H C
H
C C
H H
H
H
Etileno





H C C C H
H H H
H
Propileno
H C C
H H
H
H
C C H
H
H
1-Buteno
H C C
H H
H
H
C
H
H C
H
2-Buteno
H C C
H
H
H
C H
C H H
H
Isobutileno


Alquenos
Nomenclatura comn
Los diversos alquenos de un determinado
nmero de carbonos suelen designarse
colectivamente como:
pentilenos (amilenos),
hexilenos,
heptilenos.
A veces, se encuentran alquenos
denominados como derivados del etileno,
por ejemplo, tetrametiletileno
(CH3)2C=C(CH3)2.
Nomenclatura de alquenos IUPAC
La cadena principal es la cadena ms
larga que contenga a los dos carbonos
del doble enlace.
La terminacin ano del alcano
correspondiente se cambia a eno para
indicar la presencia del doble enlace.

Nombrado como un hepteno y no como un octeno
Nomenclatura de alquenos
2.- La estructura matriz se conoce como
eteno, propeno, buteno, penteno, y as
sucesivamente, segn sea su nmero de
tomos de carbono; cada nombre se
obtiene cambiando la terminacin ano
del alcano correspondiente a eno
Numere los tomos de la cadena
Empezando por el extremo ms cercano al
doble enlace asigne nmeros a los carbonos de
la cadena.
Si el doble enlace es equidistante de los dos
extremos, comience por el extremo ms
cercano al primer punto de ramificacin.
Esta regla asegura que los carbonos del doble
enlace reciban los nmeros ms bajos posibles.

Numere los tomos de la cadena
3. Indquese la ubicacin del doble enlace
en la cadena matriz por medio de un nmero.
Aunque el doble enlace abarca dos carbonos,
fijese su posicin con el nmero
correspondiente al primer carbono del doble
enlace; la numeracin de la cadena comienza
desde el extremo ms cercano al doble
enlace: es decir, 1-buteno y 2-buteno
H
2
C CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CHCH
3
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
C CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C CH CH CH
3
CH
3
H
Eteno
Propeno 1-Buteno
2-Buteno
(cis- o trans-)
2-Metilpropeno
3,3-Dimetil-1-buteno
4-Metil-2-penteno
(cis- o trans-)
4 3
2
1

Cuando slo hay un doble enlace, no es
necesario especificar su posicin pues se
entiende que est en el carbono 1.
Nomenclatura de Alquenos
3.Por medio de nmeros, indquense las
posiciones de los grupos alquilo unidos a
la cadena principal.
Cuando ha de especificarse un ismero
geomtrico, se aade un prefijo: cis- o
trans-, o (Z)- o (E)-.


Si est presente ms de un doble enlace, indique la
posicin de cada uno y use los sufijos dieno, trieno,
tetraeno, etc.

Un alqueno que contiene halgeno
generalmente recibe el nombre de
haloalqueno, esto es, un alqueno que
contiene halgeno como cadena.
Hay dos grupos no saturados tan
comunes que se les da un nombre
especial: vinilo, CH2=CH-, y alilo,
CH2=CH-CH2-.

CH
2
CH CI
CH
2
CH CH
2
Br
C C
H H
CH
3
CH
2
CI
Cloroeteno
Cloruro de vinilo
3-Bromopropeno
Bromuro de alilo
(Z)-1-Cloro-2-buteno



Propiedades fsicas

Como clase, los alquenos poseen
propiedades fsicas esencialmente
iguales que las de los alcanos.
Son insolubles en agua, pero bastante
solubles en lquidos no polares, como
benceno, ter, clororformo , y son menos
densos que el agua.
.




Comparacin de parmetros de
enlace entre propano y propeno
Propiedades fsicas

El punto de ebullicin aumenta con el
nmero creciente de carbonos; como en
el caso de los alcanos.
Al igual que los alcanos, los alquenos
son, a lo sumo, slo dbilmente polares.
Polaridad de los alquenos
Los enlaces C(sp3)-C(sp2) tienen un
ligero momento dipolar porque los
carbonos olfinicos son ligeramente ms
electronegativos que los alifticos.
Esto se debe al mayor caracter s de la
hibridacin sp2 de los alquenos.
Pero la polaridad de la molcula
depende de la estereoqumica E/Z de la
olefina:


cis-2-buteno
Momento dipolar neto


trans-2-buteno
Momento dipolar nulo
Acidez de los alquenos
Los alquenos no se pueden catalogar como cidos
pero sus propiedades cidas son un milln de veces
mayores que las de los alcanos
Acidez de los alquenos
El mayor desplazamiento del equilibrio de
desprotonacin del etileno, en comparacin con el etano,
nos demuestra que el carbanin del etileno es
ligeramente ms estable que el del etano.
Esto tiene que deberse a la mayor electronegatividad de
un carbono sp2, que estabiliza la carga negativa.

Doble enlace
La rotacin de un doble enlace est
impedida porque implica la disminucin
del solapamiento lateral de los orbitales
p que forman la nube del doble enlace.
Esto tiene un costo en energa mucho
ms alto que la rotacin de un enlace
sencillo





Coste energtico de la rotacin de
un enlace doble:
Fuente industrial

El petrleo y el gas natural proporcionan los
alcanos que son la principal fuente primaria de
productos orgnicos: sustancias en torno a las
que se ha desarrollado una gran industria y
que utilizamos en laboratorio
. Ahora bien, los alcanos propiamente dichos
no se prestan a la conversin directa en
diversos compuestos, son relativamente
inertes.

Fuente industrial

Sin embargo, de los alcanos se
obtienen, mediante el cracking en sus
diversas formas, ciertas sustancias ms
reactivas: los hidrocarburos aromticos
benceno, tolueno y los xilenos ,y los
alquenos menores etileno, propileno y
los butilenos.

Fuente industrial

. La mayora de los productos
aromticos y alifticos se obtiene de
estos pocos compuestos ms metano.
El etileno, por ejemplo, es el compuesto
orgnico de mayor consumo en la
industria qumica y se sita en quinto
lugar entre todos, siendo superado
solamente por el cido sulfurico, la cal,
el amoniaco y el oxgeno.
Fuente industrial
Al contrario de los alcanos, los alquenos
son muy reactivos, debido a su grupo
funcional: el doble enlace carbono-
carbono. (En realidad, los alcanos no
poseen grupo funcional)
Los alquenos slo sufren una amplia
gama de reacciones, sino que, adems,
stas ocurren en lugares bien definidos
de la molcula: en el propio doble enlace
o en ciertas posiciones que poseen una
relacin especfica con respecto a quel.

Reacciones principales de los alquenos
Adicin con Hidrgeno.
Se hidrogenan en presencia de
catalizadores como Pt,Pd,o Ni, finamente
divididos generando un alcano.
La funcin del catalizador es la de romper
el enlace H-H.
Cada uno de los hidrgenos se une a un
carbono del alqueno saturndolo.


Adicin con Hidrgeno
. El paladio suele emplearse finamente
dividido y con un mineral inerte, como
carbn, a manera de soporte para
maximizar el rea superficial (Pd/C). El
platino se emplea generalmente como
PtO2, reactivo llamado catalizador de
Adams.
Adicin con Hidrgeno
Adicin con halgenos
. La halogenacin de alquenos tiene lugar
con adicin de tomos de halgeno al
doble enlace para dar un dihaloalcano
vecinal.
La reaccin va bien con cloro y bromo,
con flor es explosiva y con yodo
termodinmicamente desfavorable.

Mecanismo

Adicin con halgenos

Adicin con halgenos
Mecanismo

Adicin con halgenos

Polimerizacin
Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra
reaccionar con otras molculas similares,
formando polmeros.
Un polmero est formado por un conjunto de
molculas iguales , en muchos casos varios
cientos de miles.
La unidad molecular bsica se llama Monmero.
Hay polmeros naturales :caucho, protenas,etc.
Hay polmeros sintticos.:polietileno, polipropileno

El polietileno
Es qumicamente el polmero ms simple. se representa
con su unidad repetitiva:
(CH2-CH2)n.
Tiene una alta produccin mundial
(aproximadamente 60 millones de toneladas por ao)
Es tambin el ms barato, siendo uno de los plsticos
ms comunes.
Es qumicamente inerte.
El polietileno
Se obtiene de la polimerizacin del etileno
CH2=CH2 y llamado eteno por la IUPAC

El polietileno
El tefln
El politetrafluoroetileno (PTFE), tambin
denominado tefln, se obtiene a travs de la
polimerizacin de tetrafluoroetileno que a su
vez es generado a partir de clorodifluorometano,
que se obtiene finalmente a partir de la
fluoracin del correspondiente derivado
halogenado con fluoruro de hidrgeno, HF.
El tefln
Este polmero es muy usado en cocinas y
parrillas es un aislante elctrico y es estable
hasta 325C.
Tefln

Aplicaciones del tefln
Reacciones principales de los alquenos
Oxidacin de alquenos :
Con permanganato de potasio (KMnO4)
El permanganato reacciona con los alquenos,
en solucin acuosa fra y condiciones neutras,
formando dioles vecinales sin.
Por razones estricas, la nica manera de
formarse el producto es cuando los dos
tomos de oxgeno se introducen por el
mismo lado del doble enlace: sin
Mecanismo de oxidacin de los
alquenos con permanganato
Este intermedio es reactivo y en presencia de agua se
hidroliza para dar el diol libre.

Reacciones principales de los alquenos
Combustin:
Arden en presencia de oxigeno.

C
2
H
4
+ 3O
2
2CO
2
+ 2H
2
O
Obtencin de alquenos: Sntesis
Preparacin de alquenos por deshidratacin de
alcoholes.
El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas
elevadas genera alquenos por perdida de agua.
Este proceso se conoce como deshidratacin de
alcoholes
Los alcoholes terciarios se deshidratan ms
fcilmente que los secundarios y estos a su vez con
mayor facilidad que los primarios.

Oxonio
1
R
1
CH
2
CH
OH
2
R
2
HSO
4
+
H
2
SO
4

+
R
1
CH
2
R
2
CH
OH
R
1
CH
2
CH
OH
2
R
2
R
1
CH
2
CH R
2
+
H
2
O
2
Carbocatin
Lenta
3
R
2
CH
H
2
SO
4
+
+
HSO
4
R
1
CH R
2
CH
R
1
H
CH
Deshidratacin de alcoholes

Deshidrohalogenacin de un
halogenuro de alquilo.

Los haloalcanos al ser tratados con bases
fuertes sufren reacciones de eliminacin que
generan alquenos.
La E2 es la reaccin de eliminacin ms
importante en la sntesis de alquenos y consiste
en arrancar hidrgenos del carbono contiguo al
que posee el grupo saliente, formndose entre
ellos un doble enlace.

B + R
1
CH CH R
2
X
H
R
1
CH CH R
2
+ B H + X
base
alqueno
halogenuro de alquilo
halogenuro
Esta reaccin se produce ante la presencia de una base
fuerte como el hidrxido de potasio en etanol.
etileno
El etileno permite preparar unos 50
derivados simples de gran importancia
industrial, de los que los ms importantes,
en miles de toneladas anuales de
produccin, son los siguientes