IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES Qumica Orgnica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S.

Sandoval G

IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES OBJETIVOS

1. Efectuar en el laboratorio pruebas caractersticas de alcoholes y fenoles. 2. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. 3. Efectuar pruebas qumicas para diferenciar un alcohol de un fenol.
ANTECEDENTES 1. 2. 3. 4. 5. 6.

Propiedades qumicas de los alcoholes. Propiedades qumicas de los fenoles. Reacciones de identificacin cualitativa de alcoholes. Reacciones de identificacin cualitativa de fenoles. Reacciones de caracterizacin de alcoholes. Reacciones de caracterizacin de fenoles.
REACCIONES

Identificacin de fenoles

Identificacin de alcoholes a) Oxidacin con el Reactivo de Jones:

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b) Reaccin con el Reactivo de Lucas:

MATERIAL

1 1 1 1 1

Agitador de vidrio Esptula Matraz Erlenmeyer de 125 ml Pinzas para tubo de ensayo Pipeta de 10 ml

1 1 10 1 1

Recipiente de peltre Recipiente para Bao Mara Tubos de ensayo con tapn de corcho Vaso de precipitados de 150 ml Vaso de precipitados de 250 ml

SUSTANCIAS

cido clorhdrico cido clorhdrico concentrado cido sulfrico concentrado Agua Alcohol isobutlico Alcohol isopropilico Alcohol n-butlico Alcohol sec-butlico Alcohol terbutlico Alcoholo n-propilico Anaranjado de metilo (indicador) Anhdrido crmico Bicarbonato de sodio
INFORMACIN 1. 2. 3. 4. 5.

Bromo Ciclohexanol Cloruro de Zinc Cloruro frrico Etanol de 96 % ter etlico Fenoftalena (indicador) Fenol Hidrxido de potasio Hidrxido de sodio Solucin de Na2CO3 al 5 % Solucin de NaHCO3 al 5 % Solucin de NaOH al 5 %

Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua. Los fenoles son sustancias ms cidas que el agua. Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes agentes oxidantes. Los fenoles son compuestos aromticos que reaccionan con el Br2 por SEA. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes velocidades con el reactivo de Lucas.
PROCEDIMIENTO Pruebas de solubilidad

Tome una muestra de alcohol o fenol, de 4 gotas, si es lquido de 0.10 g, si es slido, colquelo en un tubo de ensayo y agregue 1 ml de disolvente, anote lo que observa (medir la acidez o alcalinidad con el papel pH). Esta prueba solo se llevar a cabo usando los siguientes disolventes:

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Agua cido clorhdrico al 5 % NaOH al 5 % Na2CO3 al 5 % FENOLES Acidez de fenoles

H2SO4 concentrado ter etlico NaHCO3 al 5%

Disuelva 2 g de fenol en 30 ml de H2O (con esta solucin haga las pruebas siguientes). En un tubo de ensayo con 10 ml de H2O, agregue una gota de solucin de NaOH al 10 % y una gota de fenoftalena. Trate 3 ml de esta solucin con 1 2 ml de la solucin de fenol, observe el pH de la solucin. Repita empleando anaranjado de metilo en lugar de fenoftalena, observe el pH de la solucin. Explique la diferencia de comportamiento.
Prueba de agua de Bromo

A 1 ml de la solucin de fenol agregue gota a gota y con agitacin, una solucin saturada de bromo hasta que permanezca la coloracin. Se considera positiva la reaccin, cuando aparece un precipitado y desaparece la coloracin. Haga otra prueba semejante a la anterior empleando etanol en lugar de fenol y observe la diferencia.
Prueba de Cloruro Frrico

Agregue gota a gota solucin de cloruro frrico, a 3 ml de la solucin preparada anteriormente, observe y explique los cambios ocurridos.
ALCOHOLES Prueba con solucin de cido Crmico

Coloque en un tubo de ensayo, una gota de alcohol si es lquido, 10 mg si es slido, agregue gota a gota el reactivo de anhdro crmico y agite el tubo hasta mezclar las dos soluciones. Se considera una reaccin positiva para esta prueba, si desaparece la coloracin naranja y se forma una emulsin verde o azul-verdosa.
Prueba de Lucas

Coloque 2.5 ml de reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y agregue 0.5 ml del problema, tape el tubo con el tapn de corcho y agite 5 minutos, deje reposar a la temperatura ambiente y tome el tiempo que tarda en aparecer una turbidez, lo cual indica que la prueba es positiva.
Preparacin del reactivo de CrO3

Pese 1 g de anhdro crmico y disuelva en 1 ml de H2SO4 concentrado y diluya con 3 ml de agua

CUESTIONARIO

1. 2.

Cmo comprob la acidez de los alcoholes en comparacin con la del agua? Cmo comprob la acidez de los fenoles en comparacin con la del agua?

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3. 4.

En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para alcoholes? En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para fenoles?

5. Cmo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario y otro terciario? Escriba las reacciones. 6. La prueba de FeCl3 es inequvoca?

7. Cmo debe tratar los efluentes lquidos de cada prueba, para poderlos descartar por el drenaje? 8. Es txica el agua de bromo?, El Cloruro frrico?, Qu tan txicas son las sales de cromo?
BIBLIOGRAFA

Roberts Rayston M., Gilbert John C., Rodewald Lynn B., Wingrove Alan S. Modern Experimental Organic Chemistry. 3er Ed. Holt Rinehart & Winston. 1969. New York USA. pp. 513-519, 542-543, 1340. Pavia Donald L., Lampman Gary M., Krig Georges J. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 411-414, 419-422. Moore James A., Darlymple David D. Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a Ed. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 317-318. Allinger N. L. et al. Qumica Orgnica, Ed. Revert S.A. Espaa. 1975. Roberts, J. D. & Caseiro, M. E. Basic Principles in Organic Chemistry. W. A. Benjamn, Inc. Co. USA 1969

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REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES PRUEBAS DE SOLUBILIDAD a) H2O b) HCl 5 % c) NaOH 5 % d)NaHCO3 5 % e) H2SO4 concentrado f) ter etlico g) NaCO3 5 % ACIDEZ pH 1 ALCOHOLES 2 FENOLES OBSERVACIONES (CAMBIOS DE COLOR, ETC.) RESULTADOS (+ -)

CAMBIOS EN LA SOLUCIN DE FENOFTALENA

CAMBIOS EN LA SOLUCIN CON NARANJA DE METILO

PRUEBA CON AGUA DE BROMO

PRUEBA CON CLORURO FRRICO

PRUEBA CON ANHDRO CRMICO

PRUEBA DE LUCAS

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! !

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IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES

1) Pruebas de solubilidad Alcoholes o fenol + disolvente

D1

ALCOHOLES 1) Pruebas con solucin de cido crmico Alcoholes + Anhdrido crmico

Disolventes: H2O, HCl 5%, NaOH 5%, H2SO4, ter etlico, NaHCO3 5%, Na2CO3 5%

D6

FENOLES 2) Acidez de fenoles Fenol + agua

Disolver

2) Pruebas de Lucas Reactivo de Lucas + Problema

D7

H2O + NaOH + Fenoftalena + sol. de fenol

D2 D1: Separar la fase orgnica y la fase acuosa. Incinerar la fase orgnica y si existen slidos en la fase acuosa filtrarlos. Estos se inncineran y la fase lquida se neutraliza y se desecha.

Realizar la prueba de acidez con anaranjado de metilo

D3

D2, D5: Medir pH, adsorber con carbn activado, filtrar y desechar D3: Neutralizar, adsorber el lquido con carbn activado, filtrar y desechar. El slido se incinera D4, D6, D7: Llvese la solucin a pH = 3 adicione una solucin saturada de bisulfito de sodio con la cual la solucin cambia de color, en el caso de Cr se reduce y despus finalmente se agrega NaOH para precipitar. Las soluciones por separado son filtradas y el slido, as como la solucin se mandan a incinerar.

3) Pruebas de agua de bromo Etanol o sol. de Fenol + Sol. sat. de bromo

D4

4) Pruebas de cloruro frrico Sol. de Fenol + Cloruro frrico

D5

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! !

SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA NITRACIN DE BENCENO y m-DINITROBENCENO

Qumica Orgnica II (1413)

Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA NITRACIN DE BENCENO

OBJETIVO

Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aprender a aplicar los conceptos de la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin de benceno. Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la monosustitucin y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posicin meta del anillo aromtico para sintetizar un derivado disustituido. En esta prctica una parte de los alumnos preparar nitrobenceno y la otra m-dinitrobenceno.
ANTECEDENTES

1. 2. 3. 4. 5.

Sustitucin electroflica aromtica: nitracin Reactividad del anillo bencnico en la sustitucin electroflica aromtica. Mecanismo de nitracin Variaciones de las condiciones experimentales en una nitracin y sus consecuencias Clculo del rendimiento de la reaccin considerando la estequiometra de la misma
REACCIN

a. OBTENCIN DE NITROBENCENO

MATERIAL 1 Adaptador (tapn de hule con tubo de vidrio) 1 Agitador de vidrio 1 Anillo metlico 1 Barra magntica 1 Canasta de calentamiento 1 Colector 1 Elevador 1 Embudo de filtracin rpida 1 Embudo de separacin con tapn 1 Esptula 1 Manguera de 30 cm 2 Matraces de 50 ml SUSTANCIAS Cantidad 12 ml cido ntrico fumante 15 ml cido sulfrico concentrado 10 ml Benceno 5g Cloruro de calcio anhidro 2g Cloruro de sodio 5g Hidrxido de sodio 5g Sulfato de sodio anhidro PROCEDIMIENTO

1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1

Matraz bola de 25 ml Matraz bola de 2 bocas de 100 ml Parrilla de agitacin Porta termmetro Probeta de 25 ml Recipiente de peltre Refrigerante con mangueras Regulador T de destilacin Termmetro de -10 a 400 C Trampa de humedad Vaso de precipitado de 250 ml

Coloque en el matraz baln de dos bocas 12 ml de HNO3 concentrado ms una barra magntica. Y adape en una de las bocas el embudo de separacin con 15 ml de H2SO4 concentrado. Sumerja el matraz en un bao de hielo e inicie la adicin de H2SO4 conc., poco a poco y con agitacin

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SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA NITRACIN DE BENCENO y m-DINITROBENCENO

Qumica Orgnica II (1413)

! Mantenga la temperatura de la mezcla sulfontrica entre 20- 30C. Al trmino de la adicin, coloque un porta termmetro con el termmetro (1) Retire el bao de hielo y adicione lentamente (2) con agitacin vigorosa (3) 10 ml de benceno, cuide que la temperatura de la reaccin se mantenga entre 40- 55C (enfre exteriormente con un bao de hielo s es necesario) Al finalizar la adicin del benceno contine la agitacin hasta que cese la reaccin exotrmica y en este momento adapte a la boca principal del matraz baln un refrigerante de agua en posicin de reflujo (4). Adapte la canasta conectada a un regulador de calentamiento y esta canasta al matraz baln de dos bocas, caliente hasta alcanzar la temperatura de 60C por 40 minutos; es conveniente que durante el calentamiento la agitacin sea vigorosa para asegurar el contacto entre las dos capas inmiscibles (9). Posteriormente retire el matraz baln del calentamiento, deje enfriar y colquelo en un bao de agua con hielo hasta tener una temperatura de 20C (ahora en dos fases, fase superior corresponde al nitrobenceno y la fase inferior a la mezcla sulfontrica residual, transfirala al embudo de separacin y deseche la fase inferior. Lave el nitrobenceno (5) dos veces con 15 ml de agua fra y despus con solucin de NaOH al 10% (10 ml cada vez), hasta pH 7 (6) y finalmente lave una vez con agua. Seque el nitrobenceno hmedo en un matraz Erlenmeyer de 50 ml con sulfato de sodio o cloruro de calcio anhdro (7) y transfiralo por decantacin a una bola de destilacin de 25 ml. Adapte al matraz bola el equipo necesario para destilar (8) el nitobenceno, utilice el refrigerante de aire. El nitrobenceno tiene un p. eb. de 210-211C/ 760 mm Hg y 196-197C/ 585 mm Hg. Colecte la fraccin que destila entre 192 - 197C. Mida el volumen obtenido y calcule el rendimiento.
b) OBTENCIN DE m-DINITROBENCENO REACCIN

Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

MATERIAL 1 Adaptador (tapn de hule con tubo de vidrio) 1 Agitador de vidrio 1 Anillo metlico 1 Barra de agitacin magntica 1 Colector 1 Elevador 1 Embudo Buchner con adaptador de hule 1 Embudo de filtracin rpida 1 Embudo de separacin con tapn 1 Embudo de vidrio 1 Esptula 1 Manguera de 30 cm 2 Matraces de 50 ml PROCEDIMIENTO

1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1

Matraz bola de 25 ml Matraz bola de 2 bocas de 100 ml Matraz Kitazato de 250 con manguera Parrilla con agitacin Porta termmetro Probeta de 25 ml Recipiente de peltre Recipiente para bao Mara Refrigerante con mangueras T de destilacin Termmetro de -10 a 400 C Trampa de humedad Vaso de precipitado de 250 ml

Coloque en el matraz baln de dos bocas 12 ml de HNO3 concentrado ms una barra magntica y adapte en una de las bocas el embudo de separacin con 15 ml de H2SO4 concentrado. Sumerja el matraz en un bao de hielo e inicie la adicin de H2SO4 conc., poco a poco y con agitacin Mantenga la temperatura de la mezcla sulfontrica entre 20 - 30C. Al trmino de la adicin, coloque un porta termmetro con el termmetro (1)

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SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA NITRACIN DE BENCENO y m-DINITROBENCENO

Qumica Orgnica II (1413)

! Retire el bao de hielo y adicione lentamente (2) con agitacin vigorosa (3) 5 ml de benceno, cuide que la temperatura de la reaccin se mantenga entre 40C (enfre exteriormente con un bao de hielo si es necesario) Al finalizar la adicin del benceno contine la agitacin hasta que cese la reaccin exotrmica y en este momento adapte a la boca principal del matraz baln un refrigerante de agua en posicin de reflujo (4). Adapte la canasta conectada a un regulador de calentamiento y esta al matraz baln de dos bocas, caliente hasta alcanzar la temperatura de 100 C por 45 minutos; es conveniente que durante el calentamiento la agitacin sea vigorosa para asegurar el contacto entre las dos capas inmiscibles (9). Transcurrido el tiempo de reflujo, vierta lentamente (con agitacin) la mezcla de reaccin en 150 g de hielo Colecte el m-dinitrobenceno crudo en un embudo buchner y recristalice en etanol, separe el slido recristalizado por filtracin al vaco, seque y pese el m-dinitrobenceno. Calcule rendimiento en base a la reaccin. El m-dinitrobenceno tiene un p.f. de 89.5C.
NOTAS (1) El bulbo del termmetro debe estar en contacto con la mezcla de reaccin. (2) Agregue el benceno a la mezcla sulfontrica en porciones de 1-2 ml (3) Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla sulfontrica se requiere agitacin vigorosa. De esta agitacin depende el xito de la nitracin (4) Colocar en el refrigerante una trampa con (NaOH lenteja) y canalice a un vaso de precipitado que contenga solucin de sosa o potasa. (5) Investigue la densidad del nitrobenceno y del agua, antes de eliminar cualquiera de las fases (6) En caso de que al final de los lavados del nitrobenceno con solucin de NaOH al 10%, ste quedar bsico, lave con agua hasta pH 7 (7) Caliente a bao Mara hasta que aclare el nitrobenceno. Elimine el sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro por decantacin o filtracin (8) Precaucin, no destile hasta sequedad, debido a que pueden existir algunos productos de polinitracin que sean explosivos. (9) El xito de la prctica depende de la agitacin BIBLIOGRAFA

Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 3. Edicin, Editorial Alambra, Espaa (1970), Pginas 178-179 J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Edicin, W. B. Saunders Company, U.S.A. (1976), Pginas 188-194 A. I. Vogel, Text Book Practical Organic Chemistry, 3. Edicin, Editorial Longmans, Londres (1962), Pginas: 523-527 B. J. Hazzard (Traduccin) Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, 1. Edicin. Addison-Wesley Publishing Company, Inc., U.S.A., (1973), pp. 306-315 R. T. Morrison y R. N. Boyd., Qumica Orgnica 3a Edicin, Fondo Educativo Interamericano, S. A. Mxico (1976), Pginas: 348-358, 366-374 J. D. Roberts, M. E. Caserio, Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, S. A. Mxico, (1974), Pginas: 522-526, 531-535

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SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA NITRACIN DE BENCENO y m-DINITROBENCENO

Qumica Orgnica II (1413)

Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

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OBJETIVO

SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA OBTENCIN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO Qumica Orgnica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

OBTENCIN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO

Efectuar en el laboratorio una reaccin de nitracin dentro del mecanismo general de sustitucin electroflica aromtica SEA. Obtener un derivado dinitrado, partiendo de un sustrato aromtico con un grupo desactivador, orto y para orientador.
ANTECEDENTES

1. 2. 3. 4. 5.

Sustitucin electroflica aromtica. Reacciones, mecanismos y fundamento qumico de la tcnica. Estructura y propiedades de los reactivos involucrados. Purificacin por recristalizacin. Propiedades fsicas, qumicas y usos de 2,4-dinitroclorobenceno.
REACCIN

MATERIAL 1 Adaptador (tapn de hule con tubo de vidrio) 1 Agitador de vidrio 1 Barra de agitacin magntica 1 Buchner con adaptador de hule 1 Embudo de filtracin rpida 1 Esptula 1 Manguera de 30 cm 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 250 ml 1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera SUSTANCIAS cido ntrico concentrado cido sulfrico concentrado Clorobenceno R.A. Etanol PROCEDIMIENTO Cantidad 15.0 ml 15.0 ml 2.7 ml 25.0 ml (21.0 g) (27.6 g) (3.0 g) (20.3 g)

1 2 1 1 1 1 1 1 1

Parrilla con agitacin Pinzas de tres dedos con nuez Pipeta graduada de 10 ml Probeta de 25 ml Recipiente de peltre Recipiente para bao Mara. Termmetro de -10 a 400 C Trampa de humedad. Vaso de precipitado de 250 ml

Colocar en un matraz Erlenmeyer de 250 ml, 15 ml cido ntrico concentrado (d = 1.4). Sobre el cido ntrico, agregar lentamente y agitando cuidadosamente 15 ml de cido sulfrico concentrado. Colocar el matraz en un bao Mara y agregar gota a gota agitando, 3 g de clorobenceno (2.7 ml)(1). Calentar la mezcla en bao mara durante 30 minutos, sin dejar de agitar constantemente (2). Vaciar el contenido del matraz lentamente a un vaso de precipitado de 250 ml, que contenga alrededor de 50 g de hielo picado (3). Agitar la mezcla vigorosamente y filtrar el precipitado al vaco. Lavar el producto en el embudo con 100 ml de agua helada. Cristalizar de etanol (4). Pesar, calcular rendimiento prctico, determinar punto de fusin y cromatoplaca (5) Suspensin: Slicagel al 35% en cloroformo: metanol, 3:1 Disolvente: Benceno Eluyente: Benceno

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! Revelador: UV, I2 (tenue).

NOTAS:

SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA OBTENCIN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO Qumica Orgnica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

(1) El 2,4-dinitroclorobenceno es un producto muy irritante pues reacciona con los grupos amgenos de las protenas de la piel, por lo cual debe evitarse su contacto. En caso de sentir irritacin en alguna parte de la piel, lavar con agua y alcohol. (2) La mezcla de reaccin debe ser agitada constantemente con objeto de obtener el compuesto dinitrado. Si no se hace as se obtiene el compuesto mononitrado lquido. (3) Al vaciar la mezcla de reaccin sobre hielo picado, debe agitarse vigorosamente, tratando de obtener partculas lo ms pequeas posibles. (4) Al hacer la recristalizacin del producto, se debe agitar y raspar las paredes del vaso, colocado dentro del hielo, para favorecer la formacin de forma alotrpicas alfa (p.f. 53.4C). Las formas beta y gamma funden a 43 y 27C respectivamente y en caso de no efectuar correctamente la recristalizacin, son contaminantes del compuesto alfa. (5) El producto deber guardarse en un lugar fresco, ya que el calor del ambiente, ser suficiente para fundirlo BIBLIOGRAFA

G. K. Helmkamp & H. W. Johnson Jr, Selectes Experiments in Organic Chemistry, Freeman & Co. Editorial London, 1964. pag. 107 R. T. Morrison y R. N. Boyd., Qumica Orgnica 3a Edicin , Fondo Educativo Interamericano, S. A. Mxico (1976). The Merck Index, 8th Edition, Merck & Co. Inc. Rahway N. J. U.S.A., 1968, pgina 242

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SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA OBTENCIN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO Qumica Orgnica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

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o y p-NITROFENOL OBJETIVO

SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA o, p-NITROFENOL Qumica Orgnica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

Ilustrar la orientacin y reactividad de los anillos bencnicos monosustituidos en la sustitucin electrfilica aromtica Usar mtodos de purificacin e identificacin para los productos obtenidos
ANTECEDENTES

1. 2. 3. 4. 5.

Sustitucin electroflica aromtica. Condiciones experimentales necesarios para realizar la nitracin. Variacin de las condiciones experimentales en una nitracin y sus consecuencias. Mtodos de purificacin e identificacin de los productos aislados. Propiedades fsicas de reactivos y productos.
REACCIN

MATERIAL 1 Agitador de vidrio 1 Anillo metlico 1 Buchner con adaptador de hule 1 Colector 1 Embudo de separacin con tapn 1 Embudo de vidrio 1 Esptula 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 2 Matraz Erlenmeyer de 250 ml 1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera 1 Mechero con manguera 2 Pinzas tres dedos con nuez 1 Pipeta graduada de 10 ml SUSTANCIAS Cantidad 6 ml cido ntrico concentrado 2g Carbn activado 4.5 g Fenol PROCEDIMIENTO

1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 2 1 1

Probeta de 25 ml Recipiente de peltre Recipiente para bao Mara Refrigerante con mangueras Tapn de hule bihoradado para matraz de 250 ml Tela de alambre con asbesto Termmetro de -10 a 400 C Tubo de vidrio de 80 cm Tubo de vidrio en U de 40 cm Tubo de vidrio en ngulo de 75 Vaso de precipitado de 250 ml Vasos de precipitado de 100 ml Vidrio de reloj.

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 20 ml de agua y agregue poco a poco 6 ml de cido ntrico concentrado, resbalando por las paredes del matraz y agitando suavemente. Ponga a enfriar en bao de hielo. En un vaso de precipitado de 100 ml pese 4.5 g de fenol, fndalo a B.M. y adicinelo gota a gota a la solucin de HNO3, agite por 5 minutos dejando que la temperatura llegue a 25 C. Caliente en B. M. a 45 C durante 15 minutos agitando constantemente; agregue 25 ml de agua. Transfiera la mezcla de reaccin a un embudo de separacin y separe las fases orgnica y acuosa (1). Destile la fase orgnica por arrastre de vapor hasta que se observe que condensa solamente agua. Enfre el destilado en hielo y

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! separe por filtracin al vaco los cristales de o-nitrofenol formados (2). Determine punto de fusin y calcule rendimiento.

SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA o, p-NITROFENOL Qumica Orgnica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

Pase el residuo de la destilacin a un matraz Erlenmeyer y purifique el ismero p-nitrofenol empleando carbn activado. Separe los cristales por filtracin al vaco, determine punto de fusin y haga clculos de rendimiento (3).
NOTAS: (1) Tome en cuenta la densidad de las dos fases. Durante todo el proceso de nitracin, sea cuidadoso. Use lentes de proteccin (2) Los cristales de o-nitrofenol pueden secarse en estufa a 30 C (3) Use poco carbn activado (0.2 g aproximadamente). Los cristales de p-nitrofenol pueden secarse en estufa a 60 C . BIBLIOGRAFA

J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Edicin, W. Saunders Company, Philadelphia (1976), pag. 188

B.

Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Becker H. et al, English translation by B. J. Hazzard. Pergamon Press Ltd. N.Y. (1973), pag. 312 The Merck Index, 8th Edition. P. G. Steder editor. Merck & Co. Inc. Rahway N. J. U.S.A., 1968.

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SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA o, p-NITROFENOL Qumica Orgnica II (1413) Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

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