1.

- DATOS DE LA ASIGNATURA Nombre de la asignatura:

Qumica

Orgnica

II

Carrera: Ingeniera Qumica Clave de la asignatura: IQF-1020 SATCA* 3-2-5 2.- PRESENTACIN Caracterizacindelaasignatura. Esta asignatura aporta al perfil del ingeniero qumico los conocimientos bsicos para identificar la estructura de los diferentes grupos funcionales que existen en Qumica Orgnica y comprender el origen de sus propiedades fsicas y la reactividad que presentan para aplicarlo en el diseo y control de los procesos qumicos. Por la amplitud de los contenidos se propuso dividirlos en dos partes, para una en la que se desarrollan los conceptos bsicos de nomenclatura y propiedades y en esta segunda parte el desarrollo de las reacciones ms comunes en el campo de la Qumica orgnica. La ubicacin propuesta para la asignatura es dentro de las materias inciales de la retcula, despus de la Qumica Orgnica I Los temas aqu tratados se requieren de manera implcita en gran parte de las materas posteriores, donde es necesario nombrar los compuestos que participan en el proceso, as como conocer sus propiedades fsicas. Intencindidctica. El temario est organizado en 4 unidades, donde se desarrollan las reacciones correspondientes a la adicin, eliminacin y sustitucin buscando identificar las similitudes y las diferencias entre los diferentes grupos funcionales involucrados Se diferencian las reacciones de adicin de acuerdo a las sustancias participantes en nucleofilas y electrofilas, dado que presentan caractersticas muy diferentes entre s. En el caso de las reacciones de sustitucin se establecen dos grupos la sustitucin en carbono saturado y la de sustitucin en carbono insaturado, describiendo de manera especfica el comportamiento seguido por las sustancias participantes. La cuarta unidad se reserva para la realizacin de sntesis de productos que involucren varias reacciones y que permitan al alumno la aplicacin de los conocimientos adquiridos 3.- COMPETENCIAS A DESARROLLAR Competenciasgenricas: Competenciasespecficas: Explicar la influencia de las Competenciasinstrumentales propiedades fsicas y su reactividad Capacidad de anlisis y sntesis en el comportamiento de las Solucin de problemas sustancias orgnicas involucradas Toma de decisiones en un proceso qumico. Propiciar en el alumno la habilidad de captacin de informacin oral y su posterior realizacin Capacidad de organizacin y planificacin Competenciasinterpersonales

Sistema de asignacin y transferencia de crditos acadmicos

trabajo en equipo habilidades interpersonales aplicacin de aprendizaje colaborativo desarrollar la capacidad de manejar la crtica y autocritica de manera constructiva Competenciassistmicas .Fomentar la habilidad para manipular reactivos qumicos y compuestos orgnicos con seguridad en el laboratorio. Desarrollar la capacidad para la solucin de problemas y aplicarlos a la vida diaria 4.- HISTORIA DEL PROGRAMA Lugar y fecha de Participantes elaboracin o revisin IT de Villahermosa Representantes de los Del 7 al 11 de septiembre Institutos Tecnolgicos de: de 2009 IT de Aguascalientes IT de Celaya IT de Chihuahua IT de Durango IT de La Laguna IT de Lzaro Crdenas IT de Matamoros IT de Mrida IT de Minatitln IT de Orizaba IT de Pachuca IT de Parral IT de Tapachula IT de Tepic IT de Toluca IT de Veracruz IT de Villahermosa ITS de Centla de la Instituto Tecnolgico de Representantes Academia de Ingeniera Lzaro Crdenas Fecha:14 de septiembre Qumica del 2009 al 5 de febrero del 2010 Evento Reunin Nacional de Diseo e Innovacin Curricular para la formacin y desarrollo de competencias profesionales de la carrera de Ingeniera Qumica

Anlisis y enriquecimiento Anlisis y enriquecimiento de las propuestas de los programas diseados en la reunin de Diseo Curricular de la Carrera de Ingeniera Qumica Nacional de IT de Celaya Representantes de los Reunin Del 8 al 12 de febrero de Institutos Tecnolgicos Consolidacin de la carrea de Ingeniera Qumica 2010 participantes de: IT de Aguascalientes IT de Celaya IT de Chihuahua

Lugar y fecha de Participantes Evento elaboracin o revisin IT de Durango IT de La Laguna IT de Lzaro Crdenas IT de Matamoros IT de Mrida IT de Minatitln IT de Orizaba IT de Pachuca IT de Parral IT de Tapachula IT de Toluca IT de Veracruz IT de Villahermosa ITS de Centla 5.- OBJETIVO GENERAL DEL CURSO Explicar la influencia de las propiedades fsicas y su reactividad en el comportamiento de las sustancias orgnicas involucradas en un proceso qumico. 6.- COMPETENCIAS PREVIAS Analizar las caractersticas de las interrelaciones de tomos y molculas y su influencia en las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos Nombrar y escribir las estructuras de compuestos orgnicos acuerdo a los diferentes grupos funcionales. Analizar las estructuras espaciales de un compuesto orgnico para predecir sus propiedades fsicas y qumicas. Adquirir el conocimiento de las reacciones de oxidacin y vincularlo con fenmenos y procesos cotidianos e industriales. Disear y elaborar experimentos donde intervenga la oxidacin, combustin y craqueo. 7.- TEMARIO Unidad Temas Subtemas 1 Reacciones de sustitucin 1.1. Reacciones de sustitucin en hidrocarburos saturados 1.2. Reacciones de sustitucin nucleofilica en compuestos saturados 1.2.1. Reactividad de los haluros 1.2.2. Estereoqumica de la reaccin SN1 y SN2 1.2.3. Reagrupamientos 1.3. Mecanismo de la sustitucin nucleofilica en carbono insaturado 1.3.1. Mtodos generales para obtencin de alcoholes 1.3.2. Alcoholisis de haluros de alquilo 1.3.3. Mtodos para obtencin de teres 1.3.3.1. Sntesis de Williamson 1.3.3.2. Sntesis de Gabriel 1.3.4. Mtodos de obtencin de haluros de alquilo

1.4.

Reacciones de adicin

2.1. 2.2.

2.3.

1.3.4.1. A partir de alcoholes 1.3.4.2. A partir de alquenos Reacciones de sustitucin electrofilica en compuestos insaturados 1.4.1. Efectos del sustituyente en la sustitucin aromtica 1.4.2. Obtencin de compuestos aromticos halogenados 1.4.3. Obtencin cidos sulfonicos 1.4.3.1. Fenoles a partir de cidos sulfonicos 1.4.4. Obtencin de compuestos nitro aromticos 1.4.5. Reaccin de Friedel Crafts 1.4.6. Obtencin de cetonas Reacciones de adicin de hidrocarburos Reacciones de adicin nucleofilica 2.2.1. Reacciones de adicin 1-2 2.2.2. Formacin de acetales y cetales 2.2.3. Productos de adicin del amoniaco y las aminas 2.2.4. formacin de cianhidrinas 2.2.5. Adicin nucleofilica de compuestos organometalicos 2.2.5.1. Obtencin de alcoholes 2.2.5.2. Obtencin de cidos Reacciones de adicin electrofilica a compuestos insaturados 2.3.1. Adicin de haluros de alquilo a Alquenos 2.3.1.1. Regla de Markovnikoff 2.3.2. Hidratacin 2.3.3. Ozonizacin 2.3.4. Hidrogenacin cataltica 2.3.4.1. Catalizadores ms comunes

Reacciones de eliminacin

3.1. Reacciones de eliminacin de hidrocarburos 3.2. Obtencin de alquenos 3.2.1. A partir de haluros de alquilo 3.2.2. Eliminacin de Hofmann 3.3. Obtencin de alquinos 3.3.1. A travs de haluros geminal o vecdiahaluros 3.3.2. A partir de alquenos 4.1. Sntesis selectas de polmeros, productos farmacuticos, etc.

Sntesis selectivas

8.- SUGERENCIAS DIDCTICAS Estimar mediante un examen diagnostico los conocimientos previos del alumno

 Promover la lectura de textos, libros, revistas, catlogos, normativas, etc, sobre

productos qumicos Fomentar el trabajo en equipo con actividades grupales Desarrollar en el alumno habilidades de manejo de sustancias qumicas y equipo de laboratorio Realizar reporte de visitas industriales que generen o utilicen compuestos orgnicos Realizar sntesis tericas y practicas de los compuestos orgnicos Proponer actividades de solucin de problemas para promover el razonamiento crtico y analtico del alumno Fomentar la habilidad para manipular reactivos qumicos y compuestos orgnicos con seguridad en el laboratorio Investigar y desarrollar experiencias de laboratorio Investigar las aplicaciones industriales de los compuestos y sus reacciones Uso de programas computacionales sobre nomenclatura qumica, elementos qumicos, grupos funcionales y sus principales propiedades. Usar modelos moleculares para la aplicacin de reacciones. 9.- SUGERENCIAS DE EVALUACIN Ejercicios resueltos de cada unidad Fichas solicitadas de cuando menos 30 compuestos orgnicos de importancia industrial Exmenes escritos Prcticas de laboratorio Trabajos de investigacin Participacion e eventos acadmicos Diseo de experiencias de laboratorio Exposiciones en forma individual y grupal Elaborar mapas conceptuales y mentales de los temas vistos 10.- UNIDADES DE APRENDIZAJE Unidad 1: Reacciones de sustitucin Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje desarrollar Identificar el mecanismo de reaccin Representar mediante proyecciones general, su estereoqumica y su estereoqumicas el mecanismo de influencia en los principales productos sustitucin SN1 y SN2 obtenidos de las reacciones de Indicar los reactivos, productos o sustitucin. condiciones de reaccin en sntesis incompletas que se realicen mediante reacciones de sustitucin Realizar ejercicios para desarrollar los mecanismos de reaccin que se le soliciten de las reacciones de sustitucin para obtencin de de alcoholes, teres, haluros de alquilo Realizacin de prcticas de laboratorio acordes al tema Investigar las aplicaciones industriales de las reacciones de sustitucin

Unidad 2: Reacciones de adicin Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje desarrollar Identificar el mecanismo de reaccin Representar la estereoqumica del general, su estereoqumica y su mecanismo de adicin nucleoflica influencia en los principales productos Representar la estereoqumica del obtenidos de las reacciones de mecanismo de adicin electrofilica a sustitucin. compuestos insaturados Hacer ejercicios que involucren la adicin de haluros de alquilo a Alquenos desarrollando el mecanismo seguido Realizar ejercicios para la formacin de acetales y cetales Indicar los reactivos, productos o condiciones de reaccin en sntesis de alcoholes y cidos Indicar los reactivos, catalizadores, productos o condiciones de reaccin en As reacciones de adicin del amoniaco y las aminas,formacin de cianhidrinas, hidratacin, ozonizacin, hidrogenacin cataltica Realizar las practicas de laboratorio Unidad 3: Reacciones de eliminacin Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje desarrollar Identificar el mecanismo de reaccin Representar la estereoqumica del general, su estereoqumica y su mecanismo eliminacin influencia en los principales productos Hacer ejercicios que involucren la obtenidos de las reacciones de eliminacin de haluros de alquilo a sustitucin. Alquenos desarrollando el mecanismo seguido Realizar ejercicios para la formacin de acetales y cetales Indicar los reactivos, productos o condiciones de reaccin en sntesis de alquenos a partir de haluros de alquilo, en la eliminacin de Hoffmann, en la obtencin de alquinos a partir de haluros geminal y vecinal Realizacin de prcticas de laboratorio Unidad 4: Sntesis selectivas Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje desarrollar

Aplicar los conocimientos adquiridos en las unidades anteriores para la realizacin de sntesis selectivas.

Proponer la estructura desarrollada de un

compuesto a partir de una formula condensada y una serie de reacciones caractersticas. Diferenciar los mtodos industriales y mtodos de laboratorio empleados en la obtencin y aplicacin de hidrocarburos insaturados Realizar la sntesis terica y experimental de compuestos orgnicos Realizar sntesis selectivas de un producto orgnico, comercial, innovador para presentacin en eventos acadmicos

11.- FUENTES DE INFORMACIN 1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007 4. Carey, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007 5. Stanley H. Pine, Qumica Orgnica, Segunda edicin, Mc Graw Hill 6. Jerry March, Advanced Organic Chemistry, Segunda Edicin, Mc Graw Hill 7. Brown, Le May y Bursten. Qumica: la Ciencia Central. Editorial Prentice - Hall Hispanoamericana. 1998. 8. Chang, R. Qumica, Editorial Mc Graw Hill.2006. 9. Kotz, JohnC., Treichel, Paul M. Quimica y Reactividad Qumica. Mxico. Thomson. 5 Edicin. 2003. 10. Spence N., James. Bodner M., George, Richard H.. Lyman. Qumica: Estructura Dinmica. Mxico. CECSA. 1 Edicin. 2000. 11. Sherman, A., Sherman, J. y Russikoff, L. Conceptos bsicos de Qumica. Editorial C.E.C.S.A. 2001. 1 Edicin. 12. Phillips, J.S., Strozak y Wistrom. Qumica: Conceptos y Aplicaciones. Editorial Mc Graw Hill. 13. Smoot, Price y Smith. Qumica un curso moderno, Editorial Merril Publishing. 14. Garritz J. Chamizo, A. Qumica, Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. 15. Entre otros. 12.- PRCTICAS PROPUESTAS El alumno obtendr a nivel laboratorio diferentes productos (alcoholes, derivados halogenados, heterocclicos, etc.) a partir de otras sustancias orgnicas El alumno obtendr a nivel laboratorio diferentes productos (alcoholes, derivados halogenados, heterocclicos, etc.) a partir de otras sustancias orgnicas siguiendo los diferentes tipos de mecanismos vistos en el curso El alumno realizar a nivel laboratorio diferentes tipos de reacciones de hidrocarburos saturados, insaturados, alcoholes, derivados halogenados, heterocclicos, etc.) siguiendo los mecanismos de adicin, sustitucin, eliminacin y oxidacin. Conocer y saber utilizar las tcnicas experimentales habituales en la determinacin estructural de compuestos orgnicos.