Domnguez Gamboa Nstor Daniel Lpez Rios Felipe de Jess

Clave: 05 Clave: 11

Prctica #8 Propiedades de compuestos carbonlicos. Identificacin de aldehdos y cetonas.

Objetivos. Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio. Reaccin de identificacin del grupo carbonilo:

Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.

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Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.

Fundamentos de metodologa:
La identificacin de los grupos carbonlicos de aldehdos y cetonas se hace por el denominado test de Brady, basado en la formacin de 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Los compuestos carbonilicos saturados producen un color amarillo, los insaturados dan un color naranja y los aldehdos o cetonas aromticos forman un color rojo. La diferenciacin entre aldehdo y cetona se puede realizar mediante el test de Tollens, que en presencia de un aldehdo produce un precipitado oscuro de plata mientras que en cetonas no reacciona. La identificacin de un acido carboxlico se puede efectuar mediante el mtodo de yodato-yoduro y una solucin de almidn, un ensayo que produce un color azul en presencia de cidos orgnicos dbiles. Aldheidos y cetonas: Reacciones comunes de identificacion: Formacin de 2,4-dinitrofenilhidracinas: Ambos se identifican por formacin de 2,4dinitrofenilhidrazonas por reaccin con 2,4-fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto carbonilico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema ,-insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehdo aromtico. Reacciones diferenciadoras de aldheidos. Reactivo de tollens: El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilizacin. Las cetonas no dan a esta reaccin excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidracinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este grupo, po lo que no interfieren.

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Antecedentes: a) Formacin de derivados para caracterizacin de aldehdos y cetonas.

a) Hidrogenacin: Los aldehdos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a 300C en un proceso inverso al de deshidrogenacin de alcoholes. Los aldehdos conducen a la formacin de alcoholes primarios:

Cu 300 C

CHO + H2 aldehdo

RrCH2OH alcohol primario

Las cetonas por su parte se reducen a alcoholes secundarios:

Cu 300 C

RCOR' + H2 cetona

RCHOHR' alcohol secundario

b) Reaccin bisulftico Los aldehdos y metilcetonas (con un grupo metilo en posicin alfa) reaccionan con bisulfito sdico para dar lugar a un compuesto cristalino: el compuesto bisulftico. RCHO + NaHSO3 aldehdo RCHOHSO3Na derivado bisulftico de un aldehdo

RCOCH3 + NaHSO3 cetona

RCOH(CH3)SO3Na derivado bisulftico de una cetona

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c) Adicin de CNH: Aldehdos y cetonas adicionan cianuro de hidrgeno para dar lugar a la formacin de cianhidrinas (hidroxinitrilos)

RCHO + HCN aldehdo

RCOR' + HCN cetona

RCHOHCN cianhidrina
RCOH(CN)R' cianhidrina

d) Condensacin aldlica: Los aldehdos en presencia de disoluciones diluidas de hidrxidos alcalinos sufren la denominada condensacin aldlica, con formacin de un aldol (molcula que contiene simultneamente las funciones aldehdo y alcohol).

b) Reacciones de identificacin de aldehdos.

Combinacin bisulftica: Esta reaccin la dan todos los aldehdos y la mayora de las cetonas a excepcin de las impedidas estricamente.

c) Reacciones de identificacin de cetonas.

Reactivo de Fehling: Se prepara en el momento de su utilizacin mezclando Fehling A (solucin cprico) con Fehling B (solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en partes iguales. Se forma un complejo con el ion cprico que es reducido por los mismos compuestos que reducan al reactivo de Tollens. Si la reaccin es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 2O.

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Ensayo de yodoformo mara metilcetonas: Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidacin posterior a acido carboxlico.

Compuestos orgnicos en la industria.

Los aldehdos son compuestos orgnicos distinguido por la presencia del grupo funcional -CHO, el cual puede ser encontrado despus de la degradacin o enrranciamiento de las grasas vegetales, aldehdos y cetonas naturales los encontramos como: los azucares son polihidroxialdehdos o cetonas; la vitamina K poseen la estructura de una cetona. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores , por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela).

Bibliografa: http://www.uco.es/organiza/departamentos/bioquimica-biol mol/pdfs/19%20GRUPOS%20FUNCIONALES.pdf http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf