PRACTICA N 9

Fecha: 19 de Septiembre del 2005

2. TITULO DE LA PRCTICA.
Identificacin De Aldehdos Y Cetonas.
3. INTRODUCCIN
En el curso de qumica orgnica, tericamente se manejan muchas
reacciones, las cuales son el centro de manejo de esta asignatura. En esta
practica se manejaran caractersticas que rodean o que poseen los
aldehdos y las cetonas, las cuales s varan o saldrn a relucir al ponerlos a
reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades.
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, pero
diferencindose por la presencia de radicales, en el caso de las cetonas un
el radical es un grupo alquilico o arlico y en los aldehdos se encuentra el
hidrgeno.

Para los aldehdos

Para las cetonas

4. OBJETIVOS
4.1 Objetivo General.
1. Identificar mediante reacciones qumicas los aldehdos y las cetonas,
y as poder suministrar un criterio valioso para la identificacin del
aldehdo o la cetona que se analiza.
4.2 Objetivos Especficos.
Identificar algunas de las propiedades fsicas de los aldehdos y las
cetonas como lo es el color.
Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que
contienen el grupo carbonilo.

5. REACTIVOS.
Los reactivos necesarios para esta prctica fueron:
Acetaldehdo, benzaldehido, butanona, solucin de 2.4-fenilhidrazina, solucin
de fehling (A + B), solucin de tollens, solucin de lugol, solucin de hidrxido
de sodio, solucin de amonio, solucin de nitrato de plata, solucin de
nitropusiato de sodio y amoniaco.
ETANAL O ACETALDEHDO
Otros nombres: Aldehdo actico o Etil aldehdo
C2H4O/CH3CHO
Masa molecular: 44.1
Lquido incoloro y voltil, con un penetrante olor a frutas. Es importante como
intermedio en la fabricacin de numerosos productos qumicos, medicamentos
y plsticos, incluidos el cido etanoico (cido actico), el butanol (alcohol
butlico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. El acetaldehdo es miscible
(mezclable) con el agua y con la mayora de los disolventes orgnicos
comunes, y se fabrica por oxidacin del eteno (etileno) y del etanol (alcohol
etlico), o por la combinacin de agua y etino (acetileno).
El etanol tiene un punto de fusin de -123,5 C.
Punto de ebullicin de 20,8 C
Densidad de 0,778 g/ml a 20 C.
Solubilidad en agua: miscible
Presin de vapor, kPa a 20C: 101
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5
Punto de inflamacin: -38 C c.c.
Temperatura de autoignicin: 185C
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 4-60
Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.63
BENZALDEHIDO
Aldehdo
benzoico
Aceite sinttico de almendras amargas
C6H5CHO
Masa molecular: 106.1
Lquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor caracterstico. La sustancia
puede formar perxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona
violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro
de incendio y explosin. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material
combustible con una amplia superficie.
Punto de ebullicin: 179C
Punto de fusin: -26C
Densidad relativa (agua = 1): 1.05
Solubilidad en agua, g/100 mL: Escasa.
Presin de vapor, Pa a 26C: 130.
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.65
Punto de inflamacin: 62C
Temperatura de autoignicin: 190C
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.4-13.5
Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1.48

BUTANONA
Metiletilcetona
2-Butanona
CH3COC2H5
Masa molecular: 72.1
Lquido incoloro, de olor caracterstico.
El vapor es ms denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible
ignicin en punto distante.
Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y cidos inorgnicos,
originando peligro de incendio.
Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede alcanzar bastante
rpidamente una concentracin nociva en el aire.
Punto de ebullicin: 80C
Punto de fusin: -86C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 mL a 20C: 29
Presin de vapor, kPa a 20C: 10.5
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.41
Punto de inflamacin: -9C (c.c.)
Temperatura de autoignicin: 505C
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.8-11.5
Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.29

Reactivo de Fehling: disolucin descubierta por el qumico alemn Hermann

von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares
reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina.
El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas, una de sulfato de
cobre (II) y otra de hidrxido de sodio y tartrato de sodio y potasio, que se
guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin del
hidrxido de cobre (II).
El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en
medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse
fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el
licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor.
Amonaco, gas de olor picante, incoloro, de frmula NH3, muy soluble en
agua. Una disolucin acuosa saturada contiene un 45% en peso de amonaco
a 0 C, y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amonaco se
convierte en hidrxido de amonio, NH4OH, de marcado carcter bsico y
similar en su comportamiento qumico a los hidrxidos de los metales alcalinos.
Es un gas de olor picante, incoloro, de frmula NH3, muy soluble en agua.

Una disolucin acuosa saturada contiene un 45% en peso de amonaco a 0 C,

y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amonaco se convierte
en hidrxido de amonio, NH4OH, de marcado carcter bsico y similar en su
comportamiento qumico a los hidrxidos de los metales alcalinos.
Permanganatos son las sales del cido permangansico HMnO 4. Se trata de
sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el
anin MnO4- y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidacin +VII
El permanganato potsico se utiliza como oxidante en diversos procesos
tcnicos. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del cido ometilclorosulfnico a carboxilato en la sntesis de la sacarina.
En el tratamiento de las aguas residuales a veces se aade permanganato
como desinfectante, oxidante y para ayudar a la floculacin.
En medicina se utiliza a veces una disolucin diluida como desinfectante bucal
o dermal.
Lugol. Es una solucin de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua
destilada. Este reactivo reacciona con algunos polisacridos como los
almidones, glucgeno y ciertas dextrinas, formando un complejo de inclusin
termolbil que se caracteriza por ser colorido, dando color diferente segn las
ramificaciones que presente la molcula.
El nitrato de plata es un compuesto qumico cuya frmula es AgNO 3.
Aplicacin mdica: cauterizacin de hemorragias cuando no se detienen por
otras vas.
El hidrxido sdico (NaOH) o hidrxido de sodio, tambin conocido como
sosa custica o soda custica, es un hidrxido custico usado en la industria
(principalmente como una base qumica) en la fabricacin de papel, tejidos, y
detergentes.
El grupo OH formado por un tomo de oxgeno y otro de hidrgeno,
caracterstico de las bases y de los alcoholes y fenoles.
A temperatura ambiente, el hidrxido de sodio es un slido blanco cristalino sin
olor que absorbe humedad del aire. Es una sustancia manufacturada. Cuando
se disuelve en agua o se neutraliza con un cido libera una gran cantidad de
calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El
hidrxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma slida o
como una solucin de 50%.
El hidrxido de sodio se usa para fabricar jabones, rayn, papel, explosivos,
tinturas y productos de petrleo. Tambin se usa en el procesamiento de
textiles de algodn, lavandera y blanqueado, revestimiento de xidos,
galvanoplastia y extraccin electroltica. Se encuentra comnmente en
limpiadores de desages y hornos.

Los hidrxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidrxido;

ste va entre parntesis si el subndice es mayor de uno. Se nombran
utilizando la palabra hidrxido seguido del nombre del metal, con indicacin de
su valencia, si tuviera ms de una. Por ejemplo, el Ni(OH)2 es el hidrxido de
nquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidrxido de calcio.
Nitroprusiato de sodio es la sal sdica del cido perbrico. El anin perborato
es un oxidante, como el permanganato, el agua oxigenada o la leja.
El perborato de sodio monohidrato es utilizado comnmente en la elaboracin
de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador
qumico, blanqueadores de color, fabricacin de algunos tipos de vidrio y
algunos plsticos. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y
generar oxgeno en una solucin acuosa slo cuando esta alcanza una
temperatura igual o superior a 60C (en el caso de una solucin detergente, la
accin oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberacin del
oxgeno de la molcula de perborato) otra forma de producir la liberacin del
oxgeno, es el agregado al producto terminado o a la solucin de lavado de un
activador de perborato, mas conocido como TAED.
6. MATERIALES.

Gradilla de madera
Pipeta
Mechero
Malla
Soporte

Tubos de ensayo
Pera de succin
Beaker
Mechero
Trpode

7. PARTE EXPERIMENTAL.
Para explicar la parte experimental, se relatara lo hecho en cada paso de la
practica y s colocara su respectivo resultado obtenido.
I. Reaccin De Los Aldehdos Y La Cetona Con 2.4-dinitrofenilhidrazina.
Se toman tres tubos de ensayo, cada uno con 1-ml de acetaldehdo, 1-ml de
benzaldehido y 1-ml de butanona. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas
de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Resultado.
Se forman colores amarillos en los tres tubos, pero en la butanona un color
ms suave y en los aldehdos un color intenso y con precipitado.

II. Reaccin De Los Aldehdos Y La Cetona Con KMnO 4.

Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehdo,
benzaldehido y butanona; A cada tubo de ensayo se le adiciona 0.5 ml de
KMnO4.
Resultados.
Para el acetaldehdo: se observa un cambio de color, apareciendo un color
marrn.
Para el benzaldehido: se observo un cambio de color, pero ms oscuro que
el color que de la reaccin con acetaldehdo.
Para la butanona: no existi ningn cambio de color, solamente se mantuvo
el color del permanganato de potasio ( prpura)

III. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling.

Para dar paso a esta reaccin, se debe hacer primero el reactivo de Fehling, es
por eso que este paso de la prctica se relatara en 2 pasos.
1ero.. Preparacin del reactivo de Fehling
Este reactivo se prepara con 2 soluciones; las cuales son llamadas solucin A y
solucin B.
Solucin A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua.
Solucin B: tartrato de sodio y potasio mas hidrxido s sodio o potasio y agua.
Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solucin (A y B), y s hechan juntas en
un tubo de ensayo; primero s hecha los 3 ml de la solucin A y luego los 3 ml
de la solucin B.
2do.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehdos y la cetona.
Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de
acetaldehdo, benzaldehido y butanona. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml
del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocndolos el un beaker
que contena agua y que estaba siendo sometido a calor.

Resultados.
1. Cuando se preparo el reactivo de Fehling, este tomo un color azul ndigo.
2. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehdos y las cetonas; pero sin
calentar se observaron colores:
Para el acetaldehdo: se observaron dos capas, una color manzana y una
franja naranja.
Para el benzaldehido: se observo una capa color azul ndigo y otra
transparente.
Para la butanona: tambin se observaron 2 capas. La capa azul ndigo y la
capa transparente.
3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contena el
beaker, se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al
acetaldehdo, formndose un color rojo ladrillo.
IV. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen.
Para dar paso a esta reaccin, se debe hacer primero el reactivo de Tollen, es
por eso que este paso de la prctica se relatara en varios pasos.
1ero.. Preparacin del reactivo de Tollens.
Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solucin de AgNO 3 y una
gota de NaOH; al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva
adicionando NH4OH, hasta que el precipitado s solubilize.
2do.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehdos y la cetona.
Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de
acetaldehdo, benzaldehido y butanona. Luego se le adiciona a cada tubo
porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento
colocndolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor.
Resultados.
1. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen; y cuando se formo el
precipitado este tomo un color gris oscuro, y al solubilizarlo con NH 4OH, la
mezcla o la solucin quedo transparente.
2. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehdos y las cetonas; pero sin
calentar se observaron colores:
Para el acetaldehdo: se observo un color gris homogneo.

 Para el benzaldehido: se observaron 2 capas, una capa color trasparente y

gelatinoso y otra de color amarillo.
Para la butanona: no se observo ningn color.
3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contena el
beaker, se observo:
Para el acetaldehdo: se observo una capa de plata o espejo de plata en las
paredes del tubo.
Para el benzaldehido: No se formo ningn cambio respectivo, lo nico que
ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo ms color.
Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo, pero tomo
mucho ms tiempo.
V. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con Yodoformo.
E toman 3 gotas de acetaldehdo, benzaldehido y butanona, y se hechan en
tubos de ensayo diferentes; Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y
luego poco a poco lugol.
Resultados.
Para el acetaldehdo y la butanona, se formo un color amarillo colocndose la
solucin turbia, y para el benzaldehido no ocurri reaccin, el color del lugol
permaneci constante.
VI. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio.
Se toman 3 tubos de ensayo, cada uno con 1 ml de acetaldehdo, benzaldehido
y butanona; a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se
le va adicionando gotas de NH3.
Resultados.
Para el acetaldehdo: se formo un color negro.
Para el benzaldehido: la solucin tomo un color vinotinto
Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco.

8. CONCLUSIN
Las reacciones de los aldehdos y las cetonas hechan en la prctica son
caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan
como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de
este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el aldehdo o cetona
utilizada y analizada.
La reaccin con 2.4-dinitrofenilhidrazona, sirve para identifica el grupo
carbonilo

es decir que sirve para identificar cetonas y aldehdos,

En las reacciones de aldehdos y cetonas con KMnO 4 y con los reactivos de

Fehling, Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH 3 son para evidenciar
cetonas o aldehdos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se
presentan especficamente en uno de ellos o especficamente en
compuestos que hacen parte de alguno de los dos.
La reaccin con yodoformo es para identificar cetonas y aldehdos que

contengan el grupo
no todos.

es decir algunas cetonas y aldehdos pero