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Espectroscopc3ada de Infrarrojo Ir by Ipg 2
Espectroscopc3ada de Infrarrojo Ir by Ipg 2
1. Poseer conocimiento general de los principales grupos funcionales. 2. Interpretar los datos espectroscpicos. 3. Aplicar un secuencia sistemtica y organizada. 4. Evitar inferir informacin apartir de ausencia o de datos negativos. 5. Mantener una perspectiva adecuada cuando se encuentran datos incongruentes o que crean conflicto.
Compuesto
HO
OH
1305/3
HO OH OH O HO HO HO HO OH OH O OH HO OH
OH HO OH HO HO OH HO HO OH HO OH O OH O HO OH OH OH OH HO O OH OH
Palytoxin, es el producto natural ms txico del que se tiene conocimiento (>5 mg), (coral blando Palythoa toxica)
MW 2706 C129H223N3O54
OH
HO HO OH
O O O HO O
HO O O N
OH
H2N
O N
OH
Que es la Espectroscopa?
Los tomos y las molculas interaccionan con la Radiacin Electromagntica (RE) en una amplio rango de variedad. Los tomos y molculas pueden absorver y/o emitir RE. La absorcin de RE estimula diferentes tipos de movimientos en tomos y/o molculas. Los patrones de absorcin y/o emisin son llamados espectros. El campo de la Espectroscopa se concentra en la interpretacin de los espectros en terminos de estructura atmica y molecular.
Qu es la Radiacin Electromagntica?
Definicin: la radiacin electromagntica se compone de paquetes de energa sin masa, asociados a campos electromagnticos y propagndose a una velocidad constante, igual a la velocidad de la luz.
Onda electromagntica
Campo elctrico
Campo magntico
Min
ln = c
E = hn
El espectro electromagntico
El espectro electromagntico es el intervalo de todas las frecuencias posibles, desde cero hasta el infinito. Radio Infrarrojo Visible Ultravioleta Rayos X Rayos gamma
Edificios
Humanos
Abejas
Molculas
tomos
Ncleos atmicos
El espectro electromagntico
En la prctica, en el espectro se representan desde las bajas frecuencias de radio hasta las altas frecuencias de los rayos gamma. Radio Infrarrojo Visible Ultravioleta Rayos X Rayos gamma
Edificios
Humanos
Abejas
Molculas
tomos
Ncleos atmicos
Ondas de Radio: 0.5 mm < l < 500 m 0.5 MHz < n < 500 GHz 6 dcadas
Parte visible del espectro: 0.4 mm < l < 0.7 mm 430 THz < n < 750 THz Media dcada
El espectro electromagntico
Electrones de valencia
RADIACION
INFORMACIN OBTENIDA Grupos funcionales, subestructuras, conectividades, estereoqumica, etc a partir de datos de desplazamiento qumico, reas de los picos y constantes de acoplamiento observadas.
Radio Frecuencias
Microondas
Transiciones de los momentos magnticos de los elctrones. Movimiento rotacional Deformacin de los enlaces qumicos. Vibracin de los enlaces Transiciones electrnicas entre los orbtales atmicos y moleculares Ionizaciones de las molculas
ESR
Infrarrojo
Infrarrojo
UV-Visible
Ultravioleta-Visible
Rayos X y csmicos
Rayos X
Vibraciones moleculares
Los enlaces covalentes vibran solo a ciertas frecuencias. Si el enlace se alarga, aparece una fuerza restauradora que hace que los dos tomos tiendan a juntarse hasta su longitud de enlace de equilibrio. Si el enlace se comprime, la fuerza restauradora hace que los tomos se separen. Cuando el enlace se alarga o se comprime, y a continuacin se deja en libertad, los tomos vibran
Las vibraciones moleculares dependen de las masas de los tomos. Los tomos pesados vibran lentamente, por lo que tendrn una frecuencia ms baja que los tomos ms ligeros. La frecuencia de una vibracin disminuye al aumentar la masa atmica. La frecuencia tambin aumenta con la energa de enlace, por lo que un doble enlace C=C tendr una frecuencia ms elevada que un enlace sencillo C-C.
Simtrico
Antisimtrico
En el plano Tijeras
En el plano Balanceo
Frecuencia cm-1
4500 2500 2000
DEFORMACION
Huella Dactilar
TENSION
Mayor energa
2,5 l en m 4 5 5,5 6,1
6,6
15
Frecuencia cm-1
4500 O-H N-H C-H 2500 CC CN 2000
C=C=C
C-Cl
X=C=Y
(C,O,N,S)
Ar
2,5 l en m
6,6
15
Un alcano mostrar frecuencias de tensin y flexin solamente para C-H y C-C. La tensin C-H es una banda ancha entre 2800 y 3000 cm-1, una banda presente en prcticamente todos los compuestos orgnicos. En este ejemplo, la importancia recae en lo que no se ve, es decir, la ausencia de bandas indica la presencia en ningn otro grupo funcional.
Un porcentaje mayor del carcter s en los orbitales hbridos har que el enlace C-C sea ms fuerte. El enlace C-H de un tomo de carbono con hibridacin sp3 ser ligeramente ms dbil que el enlace C-H de un tomo de carbono con hibridacin sp2 o sp.
Las absorciones ms importantes del espectro del 1-hexeno son los estiramientos C=C a 1642 cm-1 y =C-H a 3080 cm-1.
Los alquinos terminales tienen una tensin C-H (alquinilo) caracterstica a alrededor de 3300 cm-1 y una tensin de triple enlace C-C a aproximadamente 2100 - 2200 cm-1. Los alquinos internos no pueden mostrar la tensin C-H acetilnica. El momento dipolar pequeo del triple enlace disustituido limita la tensin y hace que el triple enlace C-C no sea visible
El alcohol O-H absorbe alrededor de 3300 cm-1 y normalmente tiene una banda ancha y fuerte. Esta banda se debe a los distintos reordenamientos del enlace de hidrgeno que tienen lugar. La forma ancha se debe a la naturaleza diversa de las interacciones de los enlaces de hidrgeno de las molculas de alcohol. Existe una banda de tensin C-O centrada prxima a 1050 cm-1.
Los enlaces de hidrgeno que se forman entre el nitrgeno y el hidrgeno son ms dbiles que aquellos que se forman con el oxgeno y el hidrgeno. Las aminas, como los alcoholes, tendrn una banda ancha centrada alrededor de 3300 cm-1, pero no tan fuerte. Podran existir picos agudos superpuestos en la zona de absorcin de tensin dependiendo del nmero de hidrgenos que el nitrgeno tenga; una amina secundaria tendr un pico agudo, mientras que una amina primaria tendr dos picos agudos. Las aminas terciarias no mostrarn picos agudos porque no hay un enlace N-H.
La tensin C=O es fuerte e inconfundible. Dependiendo de qu ms est unido al carbonilo, existen otras bandas que se pueden buscar para diferenciar entre aldehdos, cetonas y cidos.
El aldehdo tiene la tensin C=O a 1720 cm-1, pero tambin tiene dos bandas de tensin distintas para el enlace C-H del aldehdo a 2720 y 2820 cm-1
Los cidos carboxlicos presentan una absorcin O-H ancha entre 2500 y 3500 cm-1. Esta absorcin ancha ocupa por completo la regin de tensin C-H, con ms amplitud. La tensin del doble enlace C=O ser aguda e intensa a 1711 cm-1. Los dos picos tienen que estar presentes para identificar al compuesto como un cido carboxlico
La tensin del doble enlace C=C puede que no sea clara en el espectro IR porque es mucho ms dbil que la absorcin C=O. La presencia del doble enlace C=C se suele deducir por su efecto en la frecuencia del grupo C=O y por la presencia de absorciones del tipo =C-H por encima de 3000 cm-1.
IR de los nitrilos
Un triple enlace carbono-nitrgeno tiene una absorcin intensa y aguda centrada alrededor de 2200 a 2300 cm-1. Los enlaces nitrilo son ms polares que los triples enlaces carbono-carbono, por lo que los nitrilos producen absorciones ms fuertes que los alquinos.
Un flujo de electrones hace que las molculas se ionicen y se fragmenten. La mezcla de iones es acelerada y pasa a travs de un campo magntico, donde las trayectorias de los iones ms ligeros se desvan ms que las trayectorias de los iones ms pesados. Variando el campo magntico, el espectrmetro permite registrar la abundancia de iones de cada masa.
El radio de curvatura exacto de la trayectoria de un in depende de la relacin masacarga, simbolizada por m/z. En esta expresin, m es la masa del in (en uma: unidades de masa atmica) y z es su carga. La mayora de los iones tiene una carga de +1, por lo que su desviacin tendr un radio de curvatura que depender slo de la masa.
A medida que la muestra pasa a travs de la columna, los componentes ms voltiles se mueven a travs de la columna ms rpidamente que los componentes ms voltiles. Los componentes separados dejan la columna en distintos momentos, pasando a travs de la lnea de transferencia hacia la fuente de iones del espectrmetro de masas, donde las molculas se ionizan y pueden fragmentarse
La fragmentacin de un alcano ramificado se produce frecuentemente en la rama del tomo de carbono que da lugar al catin y al radical ms sustituidos
La altura de los picos M+, M + 1 y M + 2 depender de la composicin isotpica del elemento en cuestin. El cloro es una mezcla del 35Cl con un 75,5 % y del 37Cl con un 24,5 % . El pico del in molecular M+ tiene 35Cl siendo tres veces ms elevado que el pico M + 2, el cual tiene 37Cl.
El bromo es una mezcla del 79Br con un 50,5 por ciento y del 81Br con un 49,5 por ciento . El pico del in molecular M+ tiene 79Br siendo tan alto como el pico M + 2, el cual tiene 81Br.