Te has preguntado qu tienen en comn las sustancias que integran los alimentos, los plsticos, los rboles, las

pinturas, los medicamentos, los detergentes, los combustibles y el cuerpo humano? Todas ellas son sustancias orgnicas constituidas por una gran cantidad de tomos de carbono unidos entre s. Qu pasara entonces si no existiera el tomo de carbono?

Los trminos carbono y carbn son diferentes

El carbn es un material constitudo principalmente por carbono que se forma por la descomposicin, lenta y progresiva, de las plantas que quedaron enterradas hace millones de aos por accin del calor y de la presin, mientras que el carbono es el elemento qumico al que le dedicaremos todo este captulo.
La naturaleza representa artsticamente la qumica orgnica.
Fuente: http://c3po.barnesos.net/homepage/postdoc1/australia/day5678/day5.html

El mundo de la qumica

El carbono: Vida y energa

El carbono como elemento puro se encuentra en la naturaleza en forma de diamante y grafito. Grafito es la forma amorfa del carbono puro, negro y opaco. Adems es blando, exfoliante y untuoso debido a su estructura laminar. Estas propiedades son bsicas en la fabricacin de lpices y lubricantes. Diamante es la forma cristalina del carbono puro; es transparente y con una estructura compacta y de gran dureza (nmero 10 en la escala de Mohs) y su temperatura de fusin es de 3 500 C. Por sus caractersticas tiene una amplia aplicacin en la industria de los equipos mdicos y en joyera, donde se usa bajo la forma de brillantes o diamantes tallados.

El ms duro de todos
Uno de los usos ms llamativos del diamante es en la joyera. Desde tiempo remoto se han tejido mitos y leyendas alrededor de esta piedra. Debido a su gran dureza, se le atribua el poder de talismn para mantener alejados peligros y mala suerte. Los ms famosos provenan de India, eran los conocidos como Koh-i-noor (fotografa inferior izquierda), Orlov, Regent de los que se deca que llevaban la tragedia a sus dueos. En la actualidad las minas de mayor explotacin del mineral se encuentran en Sur frica, Repblica Democrtica del Congo, Sierra Leone y Bostwana. En Venezuela, en el estado Bolvar hay minas en Paragua y Guaniamo.

Fascculo 22

El elemento carbono en la naturaleza

Luz solar Emisiones gaseosas de fbricas y automviles Ciclo del CO2

El carbono es el elemento central y protagonista de la qumica que lleva su nombre: la qumica del carbono. Este elemento ha hecho posible la existencia y evolucin de los seres vivos y de las complejas sustancias elaboradas por ellos. El carbono, aunque est presente en la Tierra en un pequeo porcentaje, es uno de los elementos cuyos compuestos estn ms ampliamente distribuidos en el mundo vegetal y animal.

Fotosntesis Respiracin vegetal

Carbono orgnico

Respiracin animal

Organismos decompuestos

Organismos muertos y productos de desecho

Respiracin radicular

Fsiles

170

Un poco de historia
El Dr. Humberto Fernndez Morn naci en Maracaibo, Venezuela en 1924. Se gradu de mdico Summa Cum Laude, a los 21 aos, en la Universidad de Munich. Estudi Microscopa Electrnica y Fsica y se especializ en Neurologa y Neuropatologa en Estados Unidos. Fue fundador del Instituto Venezolano de Neurologa e Investigaciones Cerebrales (IVNIC), precursor del actual Instituto Venezolano de Investigaciones Cientficas (IVIC). Fernndez-Morn introdujo el concepto de crioultramicrotoma que es la obtencin de estructuras ultra finas seccionando tejidos congelados con el equipo de su creacin: el microtomo, cuya parte fundamental es una cuchilla de diamante. Su gran labor ha rendido frutos en el terreno de la bioqumica, la biologa molecular, las neurociencias y la medicina moderna. En 1967 recibi la medalla John Scott por la invencin del bistur de diamante. Al ao siguiente, la NASA le confi el corte de las primeras muestras de suelo lunar y lo design investigador principal de su programa. Recibi importantes condecoraciones entre las cuales destacan la Orden del Libertador y el ttulo de Caballero de la Estrella Polar conferido por el rey de Suecia. El IVIC design con su nombre el Departamento de Biologa Estructural creado en 1997. Fernndez Morn muri en Estocolmo, Suecia, en el ao 1999.

Fernndez-Morn inspecciona algunos de los componentes de un nuevo tipo de sistemas de lentes superconductores que l y sus colegas desarrollaron. Aparece tambin la ilustracin de su invento Cuchilla de Diamante para seccionamiento ultrafino al estudio de la estructura fina de tejidos biolgicos y metales patentada en Estados Unidos en 1959.
Fuente: Archivo fotogrfico IVIC.

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El carbono, dnde lo encontramos?

El carbono se encuentra en una gran cantidad de sustancias orgnicas e inorgnicas. Entre las sustancias inorgnicas slidas ms abundantes tenemos, por ejemplo, a los carbonatos presentes en mltiples minerales. El mrmol es una forma cristalina del carbonato de calcio. Entre las sustancias gaseosas, el carbono se encuentra como dixido de carbono en la atmsfera de la tierra y tambin en el Sol, estrellas y cometas. El petrleo, recurso minero prioritario para nuestro pas, est constituido por hidrocarburos y otras sustancias anlogas, donde el carbono es el protagonista principal. Todos los compuestos que involucran reacciones qumicas en los seres vivos contienen carbono: vitaminas, protenas, grasas, azcares, cidos nucleicos. Estos compuestos son fundamentales para el mantenimiento de las especies.

La atmsfera de Marte contiene 96% de dixido de carbono.

Aragonita: Carbonato de calcio, CaCO3, materia prima para la fabricacin de la cal, se encuentra en las cuevas de Baruta, estado Miranda.

171

Apoyo didctico
Vamos a determinar el porcentaje de carbonato en una pastilla de anticido. Debers preparar una solucin de cido clorhdrico (6,0 m/L) a partir de HCl concentrado. Recuerda aadir el cido al agua. Procedimiento experimental Arma un equipo como el ilustrado. Vas a conectar una inyectadora sin aguja a un tubo de ensayo. Utiliza un tubo de goma para ello. Por un lado, enchufa la inyectadora. Por el otro, introduce un tubito de vidrio con el que vas a atravesar un tapn de goma mono-horadado, ese es el mismo tapn que debers ajustar al tubo de ensayo. El mbolo de la inyectadora debe estar introducido en ella hasta una divisin pequea de la jeringa desde el fondo. En el tubo de ensayo se colocan 10 mL de cido clorhdrico 6 molar. Pesa una tableta de anticido (sobre un papel o un material de vidrio: lmina de vidrio, capsula de petri o material equivalente para no daar el plato de la balanza) y anota en el cuaderno la masa registrada. Deja caer la tableta de anticido y rpidamente coloca de nuevo el tapn de goma asegurndote de que no haya fugas. Qu observas? Registra tus observaciones. Concluida la reaccin, anota en el cuaderno el volumen de gas desprendido. Se recomienda repetir el experimento por lo menos con 3 pastillas y comprobar la reproducibilidad de los resultados.
Inyectadora

Tubo de goma

cido clorhdrico Tableta

Discusin de los resultados. Escribe la ecuacin qumica balanceada. Indica el porcentaje del carbonato de (sodio o potasio), principio activo del medicamento en la pastilla y a qu corresponde el otro porcentaje de masa encontrado en la pastilla.

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Qumica orgnica: La qumica de los compuestos que contienen cadenas de carbonos

Jns Jacob Berzelius, qumico sueco (1779-1848)
Academia Real Sueca de Ciencias.

Los orgenes de la qumica orgnica (o qumica del carbono) se remontan al siglo XVIII, cuando Jns Jacob Berzelius dio el nombre de compuestos orgnicos a los sintetizados por los seres vivos, lo que hizo creer que estos compuestos posean una fuerza vital: la esencia de la vida. Un siglo ms tarde se comprob que el trmino fuerza vital o esencia vital careca de bases cientficas, cuando Friedrich Wohler, qumico alemn (1800-1882), calent cianato de amonio, un compuesto inorgnico, y produjo urea, la cual haba sido aislada de la orina por Rouelle en 1773. As, esta primera sntesis realizada en el laboratorio corresponde a la preparacin de un compuesto tpico de los organismos vivos a partir de materia inorgnica.

O NH4+ + CNOH 2N C NH2

rea, un compuesto orgnico

Interesante
172
Durante varias generaciones ha habido gran controversia respecto a si el Sudario de Turn, una pieza de lino que tiene la imagen de un hombre, fue la mortaja de Jesucristo. La duda radica en que la edad que arroj el estudio con carbono radiactivo est entre 1260 y 1390 y no 2000 aos.
% Abundancia relativa 100 1,11 10-10

Cuntos carbonos hay?

En la naturaleza, el carbono se presenta en tres formas isotpicas: el 12C, el 13C y el 14C. Se trata del mismo carbono pero en sus ncleos hay un nmero distinto de neutrones. Es por ello que la masa atmica es diferente aunque las propiedades qumicas relacionadas con los electrones de la capa externa se mantienen.
Istopo
12 13 14

Neutrones 6 7 8

C C C

Sabas que...?
La edad de cualquier sustancia que contenga carbono se puede determinar. Se logra mediante el istopo de carbono-14. ste es un istopo radiactivo que se encuentra en la naturaleza en concentraciones muy bajas (trazas), y es el resultado del bombardeo de neutrones presentes en los rayos csmicos sobre ncleos del nitrgeno que est en la atmsfera. El istopo forma 14CO2 que se mezcla con 12CO2, ms abundante, y ambos estn disponibles en el aire que respiramos y son asimilados de igual manera por los organismos vivos. La relacin 12C y 14C se mantiene constante mientras el organismo permanezca vivo, pero una vez muerto ya no ocurre la asimilacin (no hay proceso que permita la incorporacin de carbono) y como el 14C es inestable, su contenido va disminuyendo con el tiempo. Se ha calculado que a los 5730 aos de la muerte de un ser vivo la cantidad de 14C en sus restos se ha reducido a la mitad. Este tiempo se conoce como vida media del istopo y es diferente para cada especie isotpica. Por ser el 14C radiactivo su concentracin se determina mediante contadores Geiger.

Martin Kamen,
bioqumico americano (1913-2002), descubridor del carbono 14.

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Apoyo didctico
Cules tomos se agrupan y cmo se unen entre s para formar una molcula? Al tener la respuesta conoceremos la estructura de la molcula bajo estudio. A lo largo del tiempo se han desarrollado varios mtodos de anlisis y determinacin de estructuras y, aunque en sus comienzos se utilizaba solamente la informacin recabada de reacciones qumicas, hoy da son de gran ayuda (y en ocasiones se emplean con exclusividad) los mtodos espectroscpicos. Estos mtodos se basan en la absorcin de la energa de la radiacin electromagntica. Cuando una molcula la absorbe gana energa, lo que produce un aumento en la vibracin, rotacin de los enlaces o elevacin de electrones a mayores niveles energticos. Estos efectos producidos se traducen como seales que de alguna manera son captadas, amplificadas e impresas en su registro, conocido como espectro. Los mtodos espectroscpicos son tcnicas que se emplean en qumica en el anlisis y la determinacin de la estructura molecular de los compuestos. Uno de estos mtodos corresponde a la espectroscopia magntica nuclear (RMN), una tcnica de anlisis que permite conocer la forma en que estn unidos tomos de carbono e hidrgeno. Esta tcnica fue desarrollada a finales de 1940 para estudiar los ncleos de los elementos con diferente estado de espn, entre ellos el hidrgeno. La tcnica tambin se aplica a otros elementos. En 1952 Edward Mills Purcell (USA) y Felix Bloch (Suiza) compartieron el Premio Nobel de Fsica por sus estudios de las propiedades magnticas del ncleo en las cuales se basa la tcnica de RMN. Cuando la tcnica utiliza protones como ncleos (RMN-H1) permite identificar y cuantificar protones con diferente ambiente qumico. Las seales generadas para cada tipo de protn son registradas y aparecen como picos en diferentes posiciones. La posicin de la seal se conoce como desplazamiento qumico y su unidad es ppm. La intensidad de cada seal es proporcional al nmero de protones de cada tipo. Existen tablas que contienen los desplazamientos qumicos de los protones con diferentes ambientes qumicos, lo que permite la identificacin de los fragmentos que componen la estructura molecular. La presencia natural de 1,11 % del istopo 13C, en los compuestos orgnicos ha permitido el desarrollo de esta tcnica para este ncleo (RMN-C13). Con ella es posible obtener seales que informen sobre cada tipo de carbono y su ubicacin en la molcula. El primer equipo de resonancia magntica nuclear en nuestro pas se instal en el IVIC y una imagen del primer espectro se conserva en los archivos de la Sociedad Venezolana de Qumica. En Venezuela existen importantes equipos de resonancia magntica nuclear en universidades e institutos de investigacin. El ms avanzado se encuentra en el IVIC con una frecuencia de operacin de 500 MHZ y un poderoso imn.

En 1960, el qumico norteamericano Willard Frank Libby recibi el Premio Nobel de Qumica por sus investigaciones sobre la datacin de especmenes en los que el carbono-14 decaa sin renovarse.

173

Fuente: Archivo fotogrfico IVIC. Cortesa: Dr. Carlos Rivas.

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Qu hace que los compuestos de carbono sean

Compartir es la clave!
El carbono es un elemento de comportamiento excepcional; est ubicado en la segunda fila de la tabla peridica y su posicin en ella lo hace apto para compartir electrones como una forma de alcanzar el octeto electrnico y con ello su estabilidad. Con ese fin puede recibir cuatro electrones para alcanzar el mximo de ocho en su capa externa. En los compuestos orgnicos formados solamente por carbono e hidrgeno un tomo de carbono comparte sus electrones con otro tomo de carbono y con tomos de hidrgeno formando as cadenas largas que se conocen como concatenacin.

La molcula de octano es un ejemplo claro de concatenacin de tomos de carbono en la que se tiene un total de cuatro enlaces.

174

El primero en reconocer el fenmeno de la concatenacin, en 1858, fue el qumico escocs Archibald Couper (18311895) quien atribuy a esta propiedad la existencia de la gran variedad de compuestos orgnicos en la naturaleza.

Naturaleza del enlace covalente del carbono: La geometra en la naturaleza

Por su posicin en la tabla peridica, cuntos enlaces puede formar el carbono: 2, 4 o 6? La estructura electrnica del tomo de carbono muestra dos electrones desapareados en su estado basal tal y como se encuentra en la tabla peridica.

Eteno

C 1s 2s 2px 2py 2pz Etano, eteno y etino son compuestos que contienen el mismo nmero de tomos de carbono, pero difieren en el nmero de tomos de hidrgeno ya que los dos tomos de carbono pueden formar enlaces mltiples, doble o triple, en los cuales cada carbono comparte 4 o 6 electrones, respectivamente, y slo quedan en cada carbono dos electrones en el caso del eteno o un electrn si es el etino, para enlazarse con el electrn de cada tomo de hidrgeno. De todos modos, cada tomo de carbono completa su octeto electrnico. A este fenmeno se le denomina tetravalencia del carbono. En las frmulas de la figura cada raya entre dos letras representa un par de electrones entre los ncleos respectivos. A qu se debe este fenmeno?

Etino

H 3C Etano

CH3

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180

tan abundantes en la naturaleza?

Qu observas en estas 3 estructuras en cuanto a nmero de elementos unidos a los tomos de carbono y ngulos de enlace H-C-H? Cmo ocurre esto? La explicacin se basa en un proceso llamado hibridacin de orbitales atmicos del tomo de carbono. H
109,5

H H

C C H H H

120

H C H

C H

Y qu es la hibridacin?
Es un proceso de mezcla de los orbitales s y p del ltimo nivel electrnico del carbono. Con este proceso se generan cuatro orbitales idnticos, cada uno asociado a un electrn, lo que le permite unirse a cuatro elementos.

C 2s 2px 2py
Promueve

2pz

Esquema del proceso de hibridizacin sp3

El proceso involucra la promocin de un electrn en el orbital atmico 2s, a uno 2p vaco, quedando ahora un electrn en cada uno de los orbitales: 2s, 2px, 2py y 2pz. La combinacin matemtica asociada con las funciones de onda de estos cuatro orbitales genera cuatro orbitales hbridos equivalentes tanto en energa como en orientacin espacial. Ellos presentan el 25 % de caractersticas del orbital 2s y el 75 % de los orbitales 2p. A esta hibridacin se la conoce como sp3, siendo los orbitales atmicos p regiones espaciales ubicadas en los tres ejes cartesianos x,y, z y el orbital s de simetra esfrica; los orbitales hbridos resultantes conforman un tetraedro. Es por ello que en un carbono con hibridacin sp3 los enlaces que forma con otros elementos estn dirigidos a las esquinas de un tetraedro. Ntese que el proceso de hibridacin nicamente ocurre para la formacin de enlaces que dan origen a las molculas. En otras palabras, los orbitales hbridos son orbitales moleculares.

C 2s 2px 2py
Hibrida

2pz

C sp3 sp3 sp3 sp3

175

CH4

CO2

CO2

CH4+2O2 = 2H4+CO2

CH
sp
3

Carbono orgnico y carbonatos

(met

ano)
Sedimentos pobres en C13

Calentamiento global y metano

sp3 sp3 sp3

4 rbitas sp3
y y

Los escapes de metano de los suelos polares se consideran claves en los procesos de desglaciacin. El metano que se oxida produce dixido de carbono que junto con el metano que pasa a la atmsfera contribuyen al efecto invernadero de calentamiento de la Tierra.

H H H C
1,0 A

Formacin de los orbitales hbridos sp3: El enlace sigma

H

H
109,5

C H

La molcula de metano contiene un carbono unido a cuatro hidrgenos, utilizando cuatro enlaces covalentes. Los orbitales sp3 se enlazan covalentemente con el orbital 1s del hidrgeno en la direccin del eje que contiene el orbital hbrido y el resultado es un nuevo enlace molecular denominado sigma.

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Orbital hbrido sp2: La molcula de eteno

C 2s 2px 2py
Promueve

2pz

C 2s 2px 2py
Hibrida

2pz

C sp2 sp2 sp2 2pz

z
P sp
2

120

x
sp2 sp2

120

Vista 3D
Solapamiento sp2-sp2 H H

Vista superior

El proceso de mezcla de los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz, cada uno con un electrn, puede ocurrir tomando en cuenta solamente el orbital 2s y dos orbitales 2p. De esta manera se generan tres orbitales hbridos que presentan un 33 % de carcter 2s y un 66 % de carcter 2p. A esta hibridacin se la conoce como sp2. Los tres orbitales hbridos se acomodan en un solo plano produciendo un tomo de carbono donde los enlaces que forman los electrones asociados a esos orbitales estn separados 120 . El electrn que ocupa el orbital p no hbrido permanece en un orbital perpendicular al plano que contiene los orbitales hbridos. Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp2 se unen entre ellos se forma un enlace sigma por superposicin de dos orbitales sp2 y el orbital no hbrido p de un tomo se solapa lateralmente con el orbital no hbrido del otro formando un nuevo enlace covalente conocido como enlace pi. Es as como en el eteno los dos tomos de carbono estn doblemente enlazados entre s, compartiendo as cuatro electrones. Los dos orbitales sp2 restantes de cada carbono se solapan con un orbital 1s de tomos de hidrgeno formando enlaces sigma en la molcula de eteno: C2H4.
Enlace H Enlace H C H H Enlace H Enlace C

176
H

H C C H H Solapamiento s-sp2 C C

Estas estructuras se conocen como insaturadas pues presentan el tomo de carbono unido a tres elementos, en lugar de a cuatro que es el mximo de elementos con que puede unirse.

C 2s 2px 2py
Promueve

2pz

Orbital hbrido sp
Cuando la mezcla de orbitales se lleva a cabo slo con el orbital 2s y uno 2p se forman dos orbitales hbridos con 50 % de carcter s y 50 % de carcter p que se acomodan a lo largo de un eje. En esta hibridacin conocida como sp quedan dos orbitales p no hbridos dirigidos perpendicularmente entre s y perpendiculares al eje del orbital hbrido sp. Si dos tomos de carbono con hibridacin sp se unen forman un enlace sigma y los dos orbitales p no hbridos de cada carbono se superponen lateralmente con los equivalentes al otro carbono formando dos enlaces pi y compartiendo los dos tomos de carbono seis electrones. El orbital sp restante de cada carbono se solapa con un orbital 1s de tomos de hidrgeno formando enlaces sigma en la molcula de etilo C2H2 para dar dos enlaces tipo pi.

C 2s 2px 2py
Hibrida

2pz

C sp sp 2py P 2pz

sp

sp

Vista 3D

Sistema de enlaces y de la molcula de etino

Hibridacin y clasificacin de hidrocarburos

C C H

Cada tipo de hibridacin (sp3, sp2 y sp) explica la existencia de familias de hidrocarburos: alcanos, cuatro enlaces sencillos; alquenos, dos enlaces sencillos y uno doble carbono-carbono, y alquinos un enlace sencillo y uno triple carbono-carbono.

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