HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMATICOS Javier Paz - Eric Tonguino - Orlando Viveros Universidad de Nario Facultad de ciencias agrcolas semestre

2. Programa Ingeniera Agroforestal wjavy2011@hotmail.com - zamic12@hotmail.com Orlando1050@hotmail.com

Resumen: el objetivo de este laboratorio es hacer algunas reacciones ms comunes de los hidrocarburos alifticos y aromticos como son la combustin que se puede dar completa o incompleta depende de la cantidad de oxigeno principalmente, la halogenacion (reaccin de sustitucin), la oxidacin y nitracin (reacciones tpicas de sustitucin electrofilia) tambin buscamos Comparar el comportamiento qumico de alcanos, alquenos y alquinos. Palabras clave: comportamiento, reaccin, combustin, halogenacion, oxidacin.

INTRODUCCION: Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los hidrocarburos se dividen en dos grupos principales, de cadena abierta, y cclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e insaturados.

Los hidrocarburos clasifican tradicionalmente en hidrocarburos alifticos, alicclicos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos a los cuales pertenecen los alcanos, alquenos y alquinos reaccionan principalmente por adicin y sustitucin por radicales libres. Se observ que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos ltimos, por la presencia de la parte hidrocarburos. Los hidrocarburos saturados son inertes a los reactivos comunes que son llevados a un laboratorio. La volatilidad de las mezclas de hidrocarburos disminuye al aumentar el nmero de tomos de carbono a su cadena.

Los hidrocarburos alicclicos, tambin conocidos como cclicos, son aquellos formados por tomos de carbono e hidrgeno en cadena cerrada o anillos. Entre los hidrocarburos alicclicos se encuentran tres grandes grupos, que son los cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. Son similares a los alifticos y presentan las mismas reacciones. Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, tambin anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrnica bsica, por lo que tambin son aromticos. Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a sustitucin heteroltica. La primera reaccin fue la de halogenacin (bromo en tetracloruro de carbono 5%), la cual fue realizada para los tres tipos de hidrocarburos (demostrativa en el caso de los alquinos), al igual con la reaccin de oxidacin o Prueba de Baeyer (Permanganato de potasio) y la ltima fue una reaccin para la formacin de acetiluros, la cual solo fue realizada para alquinos, pues permite diferenciarlos de los alquenos, ya que para ambos las pruebas

de Halogenacin y de oxidacin son positivas.

ANALISIS DE RESULTADOS Para realizar la prctica lo primero que se tuvo en cuenta fue la bioseguridad ya que todos los compuestos utilizados tenan alto grado de toxicidad, eran inflamables y podran traer graves e irreversibles consecuencias. 1. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y ALICICLICOS 1.1 PRUEBA DE LA LLAMA Al realizar esta prueba la combustin del kerosene (1ml) tardo 1 minuto 16 segundos Segn investigaciones se dice que: Al colocar en la superficie del kerosene(solvente refinado de petrleo), el fosforo encendido, se desprende humo negro, pero no se produce ninguna reaccin. Pero al calentar y ensayar nuevamente los vapores hay reaccin (desprendimiento de gases) y la llama se produce y se mantiene en la superficie del lquido. Lo que indica que hay una combustin (reaccin en cadena de radicales libres) es un proceso exotrmico que necesita de altas temperaturas para su iniciacin. Se dice que se produce una reaccin incompleta, porque en el proceso de combustin hay humo negro, tambin la llama amarilla y el la capsula holln. El kerosene a temperatura ambiente al acercarle un fosforo no hay combustin, pero al elevarle la temperatura, el kerosene si reacciona, esto se debe principalmente porque el kerosene tiene un mayor punto de inflamabilidad o de ignicin que el tolueno.

Se produce combustin principalmente por la presencia de oxigeno, el cual se denomina comburente, sin presencia de este no hubiera combustin. La velocidad de reaccin de combustin est determinada por la naturaleza del combustible (hidrocarburo). Cada uno de estos necesita un catalizador (llama a temperaturas elevadas) para as poder reaccionar ya que su reactividad es limitada. El kerosene en su naturaleza qumica contiene mezcla de hidrocarburos parafnicos, olefnicos, cicloparafnicos y aromticos con N de tomos de carbono en el rango C10-C14. Y es un compuesto inflamable. Kerosene + O2 ignicin C+CO +H2O +E

Despus de agitar se observ un cambio de color de amarillo a amarillo quemado. Para las dos pruebas las sustancias fueron miscibles. 1.3 REACCIN DE OXIDACIN CON KMnO4 En el tubo 1, en la oxidacin conKMnO4 de Ciclohexano con una solucin de Na2CO3 no hubo reaccin y adems estos son inmiscibles entre s. Por lo tanto se formaron fases. No reaccona porque el debido a que las dobles ligaduras se encuentran deslocalizadas -como si no pertenecieran a ningn carbono-. En el tubo 2, La gasolina con KMnO4, ms Na2CO3, en las paredes del tubo se observ unas partculas de color caf oscuro (precipitado); lo que nos indica que se dio el proceso de oxidacin. Se formaron 2 fases, en la fase que se deposit en fondo del tubo de ensayo se observ el precipitado. En cada oxidacin hay una prdida de electrones, lo que equivale a decir que un elemento aument su nmero de oxidacin La gasolina es un hidrocarburo con 5 a 12 tomos de carbono por molcula.

1.2 REACCIN (Bromacin)

DE

HALOGENACIN

Para esta prueba en el tubo 1 que contena ciclo hexano al agregar el Br2en CCl4 hubo un cambio de coloracin, paso de transparente a fucsia. En esta reaccin, hubo una halogenacion (se pega el bromo al anillo), en la cual hubo una sustitucin electrofilica, en este caso el electrfilo es el Br2 el cual sustituye a un hidrogeno del anillo En el tubo 2, al colocar gasolina con Br2 en CCl4, hubo desprendimiento de gases, posteriormente al agitar, y dejar reposar un momento se logr observar la formacin de dos capaz.

2. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS AROMATICOS 2.1 PRUEBA DE LA LLAMA Al realizar esta prueba la combustin del tolueno (1ml) tardo 46 segundos. Segn investigaciones se dice que:

Al calentar el tolueno y acercar el fosforo a la superficie del lquido, hay una reaccin inmediata, ya que el compuesto es inflamable. La reaccin que se presenta es la siguiente:

FeBr3 + Br2

FeBr4- ----- Br+

+9O2

7CO2 + 4H2O + E

La molcula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de benceno, que acta como nuclefilo, en un paso lento determinante de la velocidad -en la cintica total-, para formar un carbocatin no aromtico intermediario. ste, que es doblemente allico, puede representarse en tres estructuras resonantes. Si bien, el carbocatin es estable comparado con otros conocidos, es mucho menos estable que el benceno del que se parti. La reaccin tiene una alta energa de activacin, y es relativamente lenta. En s, una reaccin de sustitucin aromtica electroflica se basa en reemplazar un hidrgeno por otro grupo (en este caso un bromo).

2.2 REACCIN (Bromacin)

DE

HALOGENACIN

En el tubo 1, contenido con tolueno al agregar Br2 en CCl4 despus de 2 minutos la mezcla presento un cambio de coloracin, pas de ser de color anaranjado a una mezcla traslucida.

Br2 en CCl4 2.3 REACCIN DE OXIDACIN CON KMnO4

En el tubo 2 el tolueno con Br2 en CCl4 ms la puntilla de hierro reacciono de manera diferente a el tubo 1, la puntilla se oxido de manera que al agitar suavemente se poda observar como la cabeza de la puntilla con el movimiento formaba un rosario de burbujas en el tubo de ensayo, presentando una coloracin marrn, la mezcla no sufri cambios de coloracin.

En la reaccin con KMnO4 en el tubo 1 el benceno no reacciona. Los compuestos no son miscibles. Al calentar la mezcla a bao mara no se presenta reaccin debido a que el benceno se evapora. En el tubo 2 el tolueno ms KMnO4 reacciona formando un compuesto de color caf oscuro (oxidacin).

En este caso las limaduras de hierro catalizan la reaccin, y sta ocurre. El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3, que es el realmente cataliza la reaccin. ste, reacciona con el bromo para formar una molcula complejada de estructura FeBr4------ Br+, el que ataca al anillo como si fuera un in bromonio.

+KMnO4

+ MnO2

2.4 LA NITRACIN (Reaccin de sustitucin tpica de sustitucin electroflica aromtica) En el Erlenmeyer que contena HNO3 concentrado se le agrego H2SO4 y tolueno, al realizar la mezcla se observ un cambio en la coloracin, paso de una mezcla traslucida a amarillo claro. Hubo desprendimiento de gases, estos se adheran a las paredes del Erlenmeyer y presentaban una coloracin anaranjada. Se produjo una reaccin (liberacin de calor). exotrmica

Casi todos los compuestos aromticos son susceptibles de nitracin dependiendo de la reactividad del sustrato. Consiste en introducir un grupo nitro (NO2) en el anillo. Los mejores rendimientos se dan cuando se usa la mezcla de cido ntrico (HNO3) y cido sulfrico (H2SO4).6 Gracias a las pruebas realizadas en laboratorio se logr reconocer las sustancias por medio de sus caractersticas qumicas, determinando e identificando el tipo de hidrocarburo.

CONCLUSIONES Las pruebas de llama se puede decir que presentaron combustin incompleta ya que la combustin completa debe tener estas caractersticas: el color de la llama debe ser azul y holln. En la prueba de la nitracin se observo un ligero cambio de color al pasar del bao maria a el hielo porque de un color amarillo oro a un color amarillo claro.

En la nitracin se obtienen compuestos de textura aceitosa, en la parte superior de sta se forma unos partculas agrupados que contienen O-Nitrotolueno y PNitrotolueno, en la parte inferior se encuentran los residuos de la nitracin.

+HNO3 H2SO4

Y REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS Los productos obtenidos (p-nitro tolueno y o-nitro tolueno) se separan por recristalizacin. El tolueno se nitra con mayor facilidad que el benceno debido a que tiene un sustituyente presente (CH3), el cual tiene mayor capacidad para ceder electrones. Este sustituyente aumenta la densidad electrnica y acelera la reaccin.5 85C 1. http://www.textoscientificos.com/qui mica/aromaticos Abril 23 - 2011 2. HENAO, J. de J. Qumica orgnica. Editorial Bedout 12 edicin. Pg. 196 3. http://docs.google.com/viewer /Combustibles/ kerosene propiedades.Abril 23 2011. 4. http://mx.answers.yahoo.com/question/i ndex abril 23 - 2011

5. HART Harold. Qumica orgnica. 12 Ed. Mr. Gram Hill. 2007. Pg. 130 133. 6. CLAVIJO Fernndez, Mara Cecilia. Qumica Norma Z. Bogot Colombia. Grupo editorial Norma. 2003. Pg. 133