Gua de trabajo Qumica orgnica (ICQ-103)

1.- En los siguientes compuestos qumicos indique: i) hibridacin de cada tomo ii) nmero de orbitales moleculares
a)
O

b)

c)
OH

d)

e)
C N

f)

2.- Indique la geometra en torno a los tomos centrales y en la molcula en general a) H2O f) CH3COOH b) NH3 c) CH3CN g) C6H6 d) CH2Cl2 e) CH3CH2OCH2CH3
j)

h) (C2H5)3NBr i)

N Br

N N

3.- Los ngulos de enlace H-N-H en el amonaco son de 107 y el ngulo de enlace H-O-H en el agua es de 105, al respecto: a) Por qu el amonaco no es plano y por qu el agua no es lineal? b) Por qu sus ngulos de enlace se aproximan al ngulo de enlace tetradrico de 109,5? c) Por qu los ngulos de enlace del amonaco y del agua son inferiores a 109,5? 4.- Los puntos de ebullicin del n-pentano y su ismero neopentano son 36,2 y 9,5C, respectivamente. Explique esta diferencia. 5.- El agua (18g/mol) ebulle a 100C a 1 atm de presin, en cambio el etanol(46g/mol) a 78C. Explique su diferencia. 6.- Cmo explicara la gran diferencia entre el punto de ebullicin del butanol (118C) y el del ter etlico (35C), teniendo ambos la misma formula global (C4H10O). 7.-La molcula de CO2 tiene un momento dipolar cero, mientras que el SO2 distinto de cero, qu geometra supondra que tiene cada molcula? 8.- Indique el tipo de interaccin molecular que presentaran las siguientes sustancia con el agua. a) CH3CH2OH b) Amoniaco c) cido actico f) NaCl(ac) d) Acetona

e) Tetracloruro de carbono

g) Bicarbonato de sodio

9.- Asigne nombre IUPAC a las siguientes estructuras:

a)
HO OH

b)
OH

c)

OH
OH

OH

d)
Br

e)
HO Br

f)
OH F

OH Cl
OH

NO2

g)
CHO

h)
OH

i)
O
O H

OH

Cl

j)

k)
HO Br

l)

m)
O

O
O Br

OH

OH

10.- Dibuje las siguientes estructuras: a) Acido-5-hidroxi-2-hexenoico b) 2,4,,4-trimetil-2-hepteno c) Acido-2-bromo-4-metoxibenzoico d) N,N-dietilformamida e) Acetonitrilo f) Etil propilter g) m-bromoanilina h) 2-metil-4-clorofenol i) 2-metilanilina j) 2-etoxi-1-metil-4-hidroxipentanonitrilo k) 2-metilpropanal l) 2-hexanona m) Benzoato de etilo n) 1-(4-hidroxiciclohexil)-1-5-pentanodiol ) Acetato de iso-propilo o) Etil iso-propilcetona p) Cloruro de 2-metilpropilo q) Anilina r) Butirato de metilo s) 2-etil-4-isopropilanilina

11.- Cules de las siguientes estructuras corresponden a compuestos aromticos.

+ a) b) c) d)

N e) f)
piridina

N g) N
piracina

O h) O