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Definicin 2. Tipos de Isomera 2.1 Isomera Estructural 2.1.1 Ismeros de Cadena 2.1.2 Ismeros de Posicin 2.1.3 Ismeros de Funcin 2.1.4 Ismeros de Hibridacin 2.1.5 Ismeros de Ionizacin 2.1.6 Ismeros de Coordinacin 2.1.7 Ismeros de Polimerizacin 2.1.8 Ismeros de Enlace 2.2 Isomera Estereoisomrica 2.2.1 Isomera ptica a. Configuracin RS b. Proyecciones de Fisher 2.2.2 Isomera Geomtrica a. Mtodo de Bayler b. Isomera por conformacin y quiralidad del Ligando c. Isomero Trans d. Isomero Cis 2.3 Aplicaciones a la Medicina
1.
ISOMEROS
DEFINICIN: son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular.
ISOMERIA
DEFINICIN: es la caracterstica que tienen los compuestos qumicos de presentar ismeros.
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C5H12
H H H C H H C H H C H H C H H
C
H
n-pentano
CH3 H3C C CH3
2-metil-butano iso-pentano
CH3
2,2-dimetil-propano neo-pentano
4
C3H6O
DE CADENA
ESTRUCTURAL
DE POSICIN
DE FUNCIN
ISOMERA
ISOMERA ESTRUCTURAL
DEFINICIN: son ismeros que difieren porque sus tomos estn unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los tomos estn unidos entre s de manera muy diferente.
Ismeros de Cadena
H H H C H H C H H C H H C H H
CH3 CH3 CH CH2 CH2
C
H
n-pentano
CH3 H3C C CH3
2-metil-butano iso-pentano
CH3
Poseen igual frmula molecular, igual funcin qumica pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.
8
2,2-dimetil-propano neo-pentano
Ismeros de Posicin
Poseen igual FM, igual funcin qumica pero difieren en la ubicacin del grupo funcional en la cadena.
OH H2C
H
OH
C
H
CH3
H3C
C
H
CH3
propanol
2-propanol
H2C
CH
CH2
CH3
H3C
CH
HC
CH3
9
1-buteno
2-buteno
CH3
C
O
CH2 C
OH
C
HC H2C
OH OH
H2C
C H2 C
OH O OH
COOH piruvato
COOH
dihidroxiacetona
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Ismeros de Hibridacin
Ismeros de Ionizacin
Ismeros de Ionizacin
Ismeros de Coordinacin
Ismeros de Polimerizacin
Ismeros de Enlace
Ismeros de Enlace
Ismeros de Enlace
ESTEREOISOMERA
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LOS ESTEREOISMEROS SON ISMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIN DE SUS TOMOS EN EL ESPACIO
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ISOMERIA OPTICA
Existen molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados ismeros pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrgiro, mientas que el otro la desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levgiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarmetro.
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ISOMERIA OPTICA
Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molcula carece de plano de simetra, y por lo tanto se pueden distinguir dos ismeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simtricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los ismeros pticos tambin se llaman enantimeros, enantiomorfos o ismeros quirales. El caso ms frecuente de ausencia de plano de simetra se debe a que algn carbono tetradrico est unido a cuatro radicales distintos Este carbono recibe el nombre de carbono asimtrico.
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Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimtricos.
a. ENANTIMEROS: Son estereoismeros que son imgenes especulares entre s. Los enantimeros tienen igual Propiedades Qumicas, pero difieren en la actividad ptica.
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Molcula original
Molcula original
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CONFIGURACIONES RS
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PROYECCIONES DE FISHER
Una proyeccin de Fischer es una forma simplificada de dibujar en dos dimensiones tomos de carbono tetradricos con sus sustituyentes. La molcula se dibuja en forma de cruz, con el carbono asimtrico en el punto de interseccin. Las lneas horizontales representan enlaces dirigidos hacia el observador; las lneas verticales representan enlaces que se alejan del observador.
En los barriles de vino se acumulaban cristales de c.Tartrico.(1843) y MEZCLA RACMICA Mezcla que posee la misma cantidad de los enantimeros.
y
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menta
amargo alcaravea
Aspartamo: dulce
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ISOMERA GEOMETRICA
Difieren en la disposicin (geometra) de los grupos en un doble enlace.
H3C HC CH CH3 H 3C HC CH CH3 cis-2-buteno trans-2-buteno
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Aplicaciones a la Medicina
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NASTIZOL TB
y y
La formula fue cambiada debido a que la Pseudoefrina produce Hipertensin cerebral, por lo tanto ocasiona hemorragia cerebral. Por lo tanto hoy en da ese laboratorio lo saca al mercado farmacutico como: NASTIZOL NF. TB.
Composicion : Clorfenamina 4 mg. (antihistiaminico oseo antialrgico I). Paracetmol 500 mg. (analgsico para el dolor, y antipirtico para la fiebre). Fenilefrenina 10 mg. (vaso constrictor perifrico sea descongestivo). Indicaciones.Se utiliza para el estado gripal, la dosis es una tableta cada 8 horas por dos a tres das.
y y y
Isomera
NASTIZOL NF TB fenilefedrina
Glucosa
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