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ESTRUCTURA DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO DEPTO. QUIMICA ORGANICA FACULTAD DE QUIMICA UNAM AGOSTO 2007
La densidad electrnica es ms alta cerca del ncleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al ncleo en cualquier direccin.
Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad electrnica elevada prxima al ncleo, pero la mayor parte de la densidad electrnica est alejada del ncleo, ms all del nodo o regin de densidad electrnica cero.
Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la frmula desarrollada se representa con una lnea. Cada lnea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una lnea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos lneas (4 electrones) y un enlace triple a travs de tres lneas (6 electrones).
Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes. Los qumicos orgnicos a menudo no muestran los pares solitarios de electrones para ahorrar tiempo.
Los tomos pueden compartir ms de un par de electrones con objeto de completar su octeto. La comparticin de dos pares de electrones se denomina enlace doble y se representa mediante dos lneas en la frmula desarrollada.
El carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el oxgeno divalente. Tanto el hidrgeno como los halgenos son monovalentes, pero mientras que el hidrgeno cumple la regla del dueto, los halgenos tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos. El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo que se refiere como tetravalente. El nitrgeno normalmente tendr tres enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxgeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El hidrgeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formar un enlace (monovalente). Los halgenos forman solamente un enlace y tienen tres pares solitarios de electrones.
El agua puede desprotonar el cido actico para producir el in acetato. La resonancia puede estabilizar el in acetato. La carga negativa se deslocaliza sobre los tomos O-C-O en dos formas resonantes equivalentes. La forma resonante verdadera es un hbrido entre ambas estructuras.
No todas las formas resonantes son equivalentes. El contribuyente de resonancia mayor tiene todos los octetos completos y no tiene una separacin de cargas en sus tomos. El formaldehdo tiene dos formas resonantes, una de ellas es muy polar, con una carga positiva parcial en el carbono y una carga negativa parcial en el oxgeno. Esta estructura es una forma resonante menor.
Las frmulas estructurales condensadas se representan sin mostrar todos los enlaces individuales en la molcula. Si un grupo se repite se puede encerrar con un parntesis y un subndice puede especificar las veces que se repite la unidad.
En las frmulas condensadas los enlaces dobles y triples se representan igual que en las estructuras de Lewis mostrando dos lneas para un enlace doble y tres lneas para un enlace triple
Representaciones lineoangulares.
La frmula lineoangular (tambin llamada estructura esqueltica o de barras) es una forma breve de representar los compuestos orgnicos. Los enlaces entre los tomos de carbono estn representados por lneas. Los tomos de carbono vienen dados por el punto del principio o final de la lnea y por los puntos de encuentro de las lneas. Los tomos de nitrgeno, de oxgeno y los halgenos se escriben con su smbolo, pero los tomos de hidrgeno no se simbolizan a no ser que vayan unidos a elementos que se han simbolizado
Los cidos son capaces de ceder protones a las bases. Cuando una base acepta un protn, se convierte en un cido capaz de devolver ese protn. Cuando un cido cede un protn, se convierte en una base capaz de aceptar de nuevo ese protn.
Fuerza relativa de algunos cidos inorgnicos y orgnicos frecuentes, y sus bases conjugadas.
Si se conoce el valor de pKa de algunos compuestos orgnicos frecuentes, nos ayudar a comprender los mecanismos de captulos futuros. Cuanto ms bajo es el valor de pKa, ms fuerte es el cido y cuanto ms elevado es el valor de pKa, ms fuerte es la base conjugada.
Efecto de la estabilizacin por resonancia sobre la fuerza cida de algunos compuestos orgnicos frecuentes.
Estabilizacin por resonancia. La carga negativa de una base conjugada puede estar deslocalizada entre dos o ms tomos, y estabilizada por resonancia. Dependiendo de la electronegatividad que tengan esos tomos y de cmo se comparta esa carga, la deslocalizacin por resonancia con frecuencia es el efecto dominante en la estabilizacin de un anin. Observe las bases conjugadas siguientes. El etxido tiene una carga negativa localizada en un tomo de oxgeno; el in acetato tiene una carga negativa compartida por dos tomos de oxgeno y el in metanosulfonato tiene una carga negativa extendida sobre tres tomos de oxgeno. Los cidos conjugados de esos aniones muestran que los cidos son ms fuertes si su desprotonacin da lugar a bases conjugadas estabilizadas por resonancia.