QUIMICA

ORGANICA I
Semana
Ing. Felipe Campos Yauce
31 de Agosto 2023
 HIDROCARBUROS

● SERIE PARAFINICA

● SERIE OLEFINICA

● SERIE ACETILENICA
 PARAFINAS (ALCANOS)
(CnH2n)

I. NOMENCLATURA

1.1. SISTEMA COMUN

1.2. SISTEMA IUPAQ

 PARAFINAS SISTEMA COMUN

1. NORMAL "n"

n-butano
 PARAFINAS SISTEMA COMUN
«ISO «

2.

ISOPENTANO
 PARAFINAS SISTEMA COMUN

3. NEOPENTANO 4. NEOHEXANO

COMBUSTIBLE
 PARAFINAS SISTEMA IUPAC

UNION INTERNACIONAL DE QUIMICA PURA Y APLICADA

 PARAFINAS SISTEMA IUPAC

NOMBRES ESPECIALES

t-butil 5-(1,2-
dimetilpropil)
3-isopropilheptano nonano
 NOMENCLATURA

ESCRIBA EL NOMBRE DEL COMPUESTO :

 ALCANOS
SINTESIS.- METODO DE
LABORATORIO
1. METODO DE REDUCCION

2. REACCION DE HIDROLISIS DE GRIGNARD

RX + Mg RMgX

RMgX + HOH R – H + MgOH

 ALCANOS
SINTESIS.-

3. REACCION DE WURTZ

2CH3Br +2Na CH3–CH3 + 2NaBr

 ALCANOS
SINTESIS.-

4. HIDROGENACION DE ALQUENOS
 ALCANOS
SINTESIS.-
5. METODO DE COREY - HOUSE

EXCELENTE RENDIMIENTO CUANDO EL «R´X» ES 1°

Y EL R2CuLi ES 1° o 2°
 ALCANOS
SINTESIS.-
6. METODO DE WOLF - KISHNER EN MEDIO ALCALINO y
CALOR
REACCIONES QUIMICAS

1. HALOGENACION DEL METANO

 ALCANOS
REACCIONES QUIMICAS

2. REACCION DE HALOGENACION

HIDROGENOS : 3° > 2° > 1°

REACCIONES DE OXIDACION

3.1. OXIDACION COMPLETA

3.2. OXIDACION INCOMPLETA

CnH2n+2 +(2n+1)/2 O2 -----> n CO + (n+1) H2O
 EL PETROLEO

EL PETROLEO ES UN LÍQUIDO OLEOSO

BITUMINOSO (COLOR OSCURO) DE
ORIGEN NATURAL . CONSTITUIDO POR
UNA MEZCLA HIDROCARBUROS Y OTROS
COMPUESTOS DE AZUFRE, DE
NITROGENO DE OXÍGENO.
P. CRUDO : ADEMAS CONTIENE AGUA
SALADA, LODO, TROZOS DE ROCA.
P. ESTABILIZADO : EXENTO DE LAS IMP.
INDICADAS.
 EL PETROLEO
COMPOSICION QUIMICA :
- HIDROCARBUROS SATURADOS O
PARAFINAS.
- HIDROCARBUROS ETILÉNICOS U OLEFINAS.
- HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS.
- HIDROCARBUROS CÍCLICOS.
- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
- COMPUESTOS OXIGENADOS
- COMPUESTOS SULFURADOS (TIOFENO, ETC.)
- COMPUESTOS NITROGENADOS EJ. PIRIDINA.
 EL PETROLEO
EXTRACCION - REFINACION
 REFINACION DEL PETROLEO

I. FRACCIONAMIENTO

II. CRAQUEO

III. REFORMACION

IV. REFINACION PROP. DICHA

 REFINACION DEL PETROLEO

I. FRACCIONAMIENTO.-
SEPARAR EL CRUDO
EN FRACCIONES, SEGÚN
LA NECESIDAD. Ej. GASO-
LINA, GASOLEO ETC.
 REFINACION DEL PETROLEO

1. DESTILACION ORDINARIA

- FRACCION LIGERA :
GASES 2% < 40°C
GASOLINAS Y NAFTAS 20% 40 – 200°C

- FRACCION MEDIA :
- QUEROSENES y
DISOLVENTES 25% 200 – 280°C
. GASOLEO 40% 250 – 320°C
 REFINACION DEL PETROLEO

2. DESTILACION AL VACIO
FRACCIONES PESADAS :

- LUBRICANTES 3% 220 – 360°C

- RESIDUO 10% > 360°C

LA DESTILACION ES DE ACUERDO A LAS NECESIDADES DEL

MERCADO :

GASOLINA PARA AVIONES 40 – 150°C

PETROLEO PARA TRACTORES 175 – 280°C
 REFINACION DEL PETROLEO

II. CRAQUEO

ES UN PROCESO QUIMICO POR EL CUAL SE

FRAGMENTAN MOLECULAS DE UN COMPUESTO PRODUCIENDO
ASÍ COMPUESTOS MÁS SIMPLES.

Ej. CONVERTIR LAS FRACCIONES PESADAS EN

PRODUCTOS DE LA VOLATILIDAD DE LA GASOLINA

C12H26 C6H14 + C6H12

 REFINACION DEL PETROLEO

CRAQUEO CATALITICO.-

CICLIZACION : Conversión de las olefinas en cicloparafinas

CH2 = CH2 C6H12 (Ciclohexano)

DEHIDROPOLIMERIZACION : Conversión de
olefinas en aromáticos.
H3PO4
3 CH2 = CH2 C6H6 + 3 H2
 REFINACION DEL PETROLEO

CRAQUEO CATALITICO.-

CICLIZACION : Conversión de las olefinas en cicloparafinas

CH2 = CH2 C6H12 (Ciclohexano)

DEHIDROPOLIMERIZACION : Conversión de
olefinas en aromáticos.
H3PO4
3 CH2 = CH2 C6H6 + 3 H2
 REFINACION DEL PETROLEO

3. ALQUILACION.-
F3B
CH3 – CH2 – CH3 + CH2 = CH2 CH3 – CH – CH3

CH3
 REFINACION DEL PETROLEO

IV. REFINACION PROPIAMENTE DICHA

4.1. R. QUIMICA
4.2. R. FISICA

REFINACION QUIMICA
a) En sustancias gaseosas .-
Se lava con K2CO3, etanolamina, para eliminar el H2S
Por desorción se regenera el absorbente y el H2S es
liberado. Este H2S es usado para obtener el S o el
H2SO4.
H2S + K2CO3 K2S + CO2 + H2O
 REFINACION QUIMICA

REFINACION QUIMICA

b) En gasolinas y análogos : naftas, querosene

Na2PbO2 + 2 RSH (RS)2Pb + 2 NaOH

Las mercaptidas de Pb de bajo «R» son insolubles

por eso son eliminados; pero si son de «R» más alto,
se le adiciona «S» finamente dividido.

(RS)2Pb + S PbS + R2S2

 REFINACION QUIMICA

C) FRACCIONES PESADAS.-

COMO CIERTOS LUBRICANTES DE LOS CRUDOS

ASFALTICOS ENTONCES SON SOMETIDOS A
UNA AIREACIÓN CON H2SO4, PARA LUEGO
POLIMERIZAR LOS INSATURADOS Y LAVAR CON
NAOH Y DECOLORAR CON TIERRAS ACTIVADAS
 REFINACION FISICA

ES APLICADO GENERALMENTE A LAS FRACCIONES

PESADAS COMO ACEITES Y LOS RESIDUOS DE LA
DESTILACION . TENEMOS ENTRE OTROS :

1. DESPARAFINADO .-
ENFRIANDO LA FRACCION y MEDIANTE
FILTRACION o CENTRIFUGACION DE LA
PARAFINA CRISTALIZADA

2. DESASFALTADO.- PARA SEPARAR LAS MATERIAS

ASFALTICAS DE LOS ACEITES PESADOS DE LOS
CRUDOS.
 REFINACION FISICA

3. EXTRACCION CON SOLVENTES.-

CON LA FINALIDAD DE FRACCIONAR LOS

ACEITES LUBRICANTES.
 ISOMEROS

Aquellos que tienen la misma composición elemental, el mismo peso

molecular pero estructuras moleculares distintas y, por tanto diferentes
propiedades.

Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de

cada tipo
I. ISOMERÍA ESTRUCTURAL

1. Isomería de cadena
I. ISOMERÍA ESTRUCTURAL

2. Isomería de posición
 ISOMERÍA ESTRUCTURAL

3. ISOMERÍA DE FUNCIÓN

TODOS LOS GRUPOS QUE ESTÁN UNIDOS A

LOS MISMOS CENTROS SON MOLÉCULAS MUY
DIFERENTES TANTO EN SUS PROPIEDADES FÍSICAS
COMO QUÍMICAS
 ESTEREOISOMERIA

II. ISOMERIA CONFORMACIONAL

FORMULAS DE FISHER - NEWMAN
 ISOMERIA
CONFORMACIONAL
CONFORMACION DEL BUTANO
 ISOMERIA CONFIGURACIONAL

I. ISOM. GEOMETRICA
- ISOM. DE DOBLES ENLACES
- ISOM. DE COMPUESTOS CICLADOS
II. ISOMERIA OPTICA
- ENANTIOMEROS
- DIAESTEROISOMEROS
 I. ISOM. GEOMETRICA
ISOMERIA CIS - TRANS

cis-2-buteno trans-2-buteno
 I. ISOM. GEOMETRICA

cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
I. ISOM. GEOMETRICA

Isomería : E - Z
I. ISOM. GEOMETRICA

Isomería : E - Z
 II. ISOMERIA OPTICA

Aquellas moléculas que coinciden en todas sus

propiedades excepto en su capacidad de desviar el
plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros
ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y
se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la
desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se
designa (-) o levógiro.
 II. ISOMERIA OPTICA

ENANTIÓMEROS
Estereoisómeros que son imágenes
especulares.
DIASTEROISOMERO.
Estereoisómeros que NO son
imágenes especulares.

.
 ESTEREOISOMERIA
ISOMERIA CONFIGURACIONAL
GENERALIDADES.-
C1 .....
.

C2 …

C3 …..

C4 …..