Éteres

ROSA ITZEL REYNA AZUARA

¿Qué son?
• Se llama éter a un compuesto que está formado
por el vínculo de dos moléculas de alcohol, que
pierden una molécula de agua. Los éteres no
reaccionan con facilidad y son bastante estables.

• Por lo general los éteres se utilizan en la

fabricación de pegamentos, como disolventes de
sustancias orgánicas, en la elaboración de
venenos o incluso como antiinflamatorios de
uso externo
Importancia
• El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter
al que con frecuencia se le llama éter etílico o
simplemente éter. El éter es un buen solvente para
reacciones y extracciones además con frecuencia se
utiliza como un fluido volátil para arranque de motores
diesel y a gasolina.
• El éter se empleó como anestésico quirúrgico durante
100 años (desde 1842), pero es muy inflamable y con
frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la
anestesia.
• Actualmente se emplean varios compuestos que son
menos inflamables y se toleran con mayor facilidad
como el óxido nitroso (N2O).
Usos
• Se utiliza como disolvente en la fabricación
de explosivos y en medina como
antiespasmódico.
• Anteriormente se empleaba como
anestésico, pero debido a que es muy
inflamable y a los efectos secundarios, ha
sido reemplazado por otras sustancias
Características
industriales

• Es un producto líquido a
temperatura ambiente, muy
volátil y extremadamente
inflamable. Es incoloro de olor
dulce. Se usa como medio de
reacción, disolvente, agente
extractivo y anestésico general
 • Éter Etílico (C2H5-O-C2H5): Se denomina
simplemente éter o éter sulfúrico por obtenerse
deshidratando el alcohol etílico con ácido sulfúrico
concentrado, en un proceso continuo de eterificación, al
añadir alcohol a una mezcla del mismo número de
moléculas de Alcohol y Ácido sulfúrico calentada a
140°C.

Los éteres mas • El éter es un líquido incoloro, muy volátil, que hierve a
34.6°C, de baja viscosidad y densidad. Es muy
importantes inflamable y sus vapores mezclados con aire arden con
explosión. Se disuelve poco en el agua y se emplea
como disolvente, refrigerante y anestésico.
• Botella con Éter Etilico
• Éter Dimetilico (CH3-O-CH3): Es un gas y no tiene
ninguna aplicación. Al obtenerse ahora otros alcoholes
en escala industrial, es posible preparar otros éteres que
van encontrando diversas aplicaciones.
• Éter Diisopropilico (C3H7-O-C3H7): Se emplea entre
otras cosas para extraer la nicotina del tabaco.
• Éter MonoEtilico del Glicol (C2H5-O-C2H4OH):
Mejor conocido como Cellosolve, se emplea
extensamente como disolvente. Se obtiene a partir del
Óxido de Etileno.
• Óxido de Etileno [(CH2)2O]: Puede considerarse un
éter interno del glicol. Tiene una estructura triangular
que lleva dos -CH2- y cierra con el átomo de Oxigeno.
• Éter Difenilico (C6H5-O-C6H5): Tiene olor a geranio.
Es muy estable y de punto de ebullición elevado, puede
usarse, como el bifenilo, en calderas de vapor en
sustitución del agua.
• Anisol (C6H5-O-CH3) y Fenetol (C6H5-O-C2H5):
Éteres obtenidos por la síntesis de Williamson, se
emplean en la preparación de perfumes.
 • Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi la
misma geometría que la del agua.
• Los enlaces R-O-R’ tienen un ángulo de enlace
aproximadamente tetraédrico, y el átomo de hidrogeno
tiene hibridación sp3.
• Los P.E de los éteres son con frecuencia un poco mas
altos que los puntos de ebullición de los alcanos
Propiedades equiparables.
• Los éteres son relativamente estables y no reactivos en
físicas varios aspectos, pero algunos éteres reaccionan
lentamente con el oxigeno del aire para dar peróxidos,
compuestos que contienen un enlace O-O. Los
peróxidos de éteres con baja masa molecular, como el
éter diisopropilico y el THF, son explosivos y
extremamente peligrosos, aun en cantidades pequeñas.
Los éteres son muy útiles como disolventes en el
laboratorio, pero siempre deben utilizarse con cuidado
y no almacenarse por largos periodos.
• El dietil éter o éter etílico (P.E. 35°C) es
frecuentemente empleado como solvente de
extracción, o como desengrasante. Su bajo punto
de ebullición permite que pueda eliminarse con
facilidad. Sin embargo es altamente inflamable y
sus vapores forman mezclas explosivas con el
aire. No debe haber ninguna llama en el
laboratorio o ambiente donde se utilice. Se lo ha
empleado además como anestésico, pero
actualmente se encuentra fuera de uso sobre todo
por sus efectos colaterales indeseados (es irritante
para pacientes sensibles). Se utiliza también para
anestesiar garrapatas antes de extraerlas de un
cuerpo vivo, debido a que al relajarse no
mantienen su boca debajo de la piel.
Solubilidad
• Los éteres presentan una solubilidad en agua
comparable a la de los alcoholes, por ejemplo
la solubilidad del dietil éter es de 8 gramos en
100 g de agua, mientras que la del el n-butanol
es de 9 g/100 g de agua. Esta solubilidad del
dietil éter se debe a los puentes de hidrógeno
que puede formar el éter con el agua.
• Los éteres son muy poco
reactivos. Una de las pocas
reacciones que ocurren con los
éteres es la ruptura del enlace C-
O cuando se calientan en
presencia de HBr o HI. Los
productos de la reacción son
bromuros o yoduros de alquilo.
• Por ejemplo, el dietil éter forma
Propiedades
bromuro de etilo cuando se trata químicas
con HBr.
• HBr
• Los éteres reaccionan del mismo
modo con HI.
• Los epóxidos son éteres cíclicos con un
anillo de tres miembros que contiene un
átomo de oxígeno. El epóxido más
importante es el óxido de etileno, que se
utiliza especialmente como fumigante en
el almacenamiento de granos y además
en la esterilización de materiales
farmacéuticos y quirúrgicos. Epóxidos
• Además, es materia prima para la
fabricación de otros productos, el
principal de ellos es el etilenglicol,
anticongelante y usado para obtener
poliésteres.
Ejemplos

Éter Éter
Éter Etilico Éter DiMetilico Éter Propilico Éter Butilico
Diisopropilico MetilEtilico

Éter Éter Éter

Monoetilico del Éter Difenilico FenilMetilico o FenilEtilico o Anetol Guayacol
Glicol Anisol Fenetol

Éter Éter
Veratrol Eugenol
NaftilMetilico NaftilEtilico