Rutas de biosíntesis de metabolitos

secundarios derivados de plantas

1
Rutas de biosíntesis de MS

2
Síntesis de terpenos

3
Síntesis de Ácido mevalónico

4
Síntesis de unidades isoprénicas

5
Tipos de Terpenoides

Nombre N° de Carbonos N° de isoprenos

Hemiterpenos 5 1
Monoterpenos 10 2
Sesqiterpenos 15 3
Diterpenos 20 4
Triterpenos 30 6
Tetraterpenos 40 8
Politerpenos Más de 50 10

6
Hemiterpenos

7
Unión de unidades isoprénicas
Formación de monoterpenos

8
Formación de cationes R y S

9
Importancia de los monoterpenos
 Son tóxicos para los insectos
- Piretrinas- neurotoxinas
-Resinas de coníferas- mezcla de monoterpenos
-Algunos aceites esenciales son insecticidas
-Algunos terpenos son liberados luego del ataque de un
insecto, estos terpenos a su vez atraen a depredadores
del insecto

 Muchos aceites esenciales poseen actividades

antibaterianas y antifúngicas

 Pueden atraer polinizadores

10
Ejemplos de monoterpenos

Citronelal
Citronelol Geraniol Linalool (citronela)
(rosa) (geranio) (cilantro)

Canfor
Linalil acetato α pineno
Citral (lavanda)
(limón)

11
Sesquiterpenos
 Antialimentarios de insectos y mamíferos
 Antimicrobianos

Síntesis: unión de tres unidades isoprénicas

β Cariofileno
12
Diterpenos
 Toxinas antialimentarias
 Menos volátiles que los anteriores
 Efecto irritante

13
Triterpenos
 Precursores de compuestos esteroidales y hormonas
Síntesis: unión de dos sesquiterpenos

14
Escualeno

15
Compuestos esteroidales

 Se clasifican en:
- esteroides
- ácidos biliares
- hormonas esteroidales
- glicósidos cardiotónicos
- saponinas
- alcaloides esteroideales

Estructura y numeración del esqueleto de compuestos esteroidales

ciclopentanoperhidrofenantreno

16
Esteroles
 Se encuentran en forma libre, como glicósidos ó esteres
 Grupo OH en C3
 Cadena lateral de 8- 10 C
 Doble enlace en C 5-6
 Constituyente de membranas, precursor de hormonas, ácidos
biliares, y vitaminas
 En plantas superiores forma compuestos como fitosterol sitosterol y
estigmasterol
 En hongos forma compuestos como el ergosterol
 Se encuentra en animales invertebrados como esponjas con algunas
variaciones estructurales

Sitosterol

17
Saponinas
 Presentan enlaces glicosídicos y/o ester
 Hemolizan glóbulos rojos
 Forman espuma en solución acuosa
 Insoluble en solventes apolares
 Antimicrobianos
 Citotoxicos
 Antitumorales
 Precursores de hormonas sexuales
 Precursores de anticoncepivos

18
Glicósidos cardiotónicos
 Se usan en medicamentos contra la insuficiencia
cardiaca
 L = Lactona

γ lactona δlactona
Glicósidos cardenólidos Glicósidos bufenólidos

19
Ruta biosintética

20 http://1.bp.blogspot.com/_cISGygQ7lfs/SSjBWLiSFiI/AAAAAAAAACA/nBK
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 Biosíntesis del ácido shikímico

Ácido fosfoenolpirúvico (PEP)

21
Biosíntesis de cumarinas

22
Clasificación
 Alcaloides Verdaderos cumplen estrictamente con las
características de la definición de alcaloide: tienen siempre un
nitrógeno heterocíclico, son de carácter básico y existen en la
naturaleza normalmente en estado de sal, biológicamente son
formados a partir de aminoácidos.
 Protoalcaloides son aminas simples con nitrógeno extracíclico,
de carácter básico y son productos del metabolismo de los
aminoácidos.
 Pseudoalcaloides presentan todas las características de la
definición de alcaloide pero no son derivados de aminoácidos.
 Alcaloides imperfectos son derivados de bases púricas, no
precipitan con los reactivos específicos para alcaloides.
Clasificación
Clasificación
 Alcaloides alifáticos
- derivados de la ornitina (pirrolidinas, tropánicos,
pirrolizidínicos)
- derivados de la lisina (piperidinas, quinolizidínicos)
 Alcaloides aromáticos
- derivados del ácido nicotínico (piridinas)
- derivados de la fenil alanina y tirosina (isoquinoleinas)
- derivados del triptofano (indolicos, quinoleinas)
- derivados de la histidina (imidazoles)
 Alcaloides de origen diverso
- alcaloides terpénicos y esteroidales
- alcaloides diversos (purinas, macrociclos, etc.)
Alcaloides alifáticos
 Derivados de ornitina y de lisina
Alcaloides alifáticos
Alcaloides alifáticos
Pirrolidínicos: Derivados de la ornitina
Alcaloides alifáicos
Derivados del tropano
Alcaloides alifáticos
Derivados de la lisina
Alcaloides aromáticos
Derivados del Ácido nicotínico
Alcaloides aromáticos
Derivados de la fenil alanina (Aminas simples)
Alcaloides aromáticos
Derivados de la fenil alanina (isoquinoleínas simples)
Alcaloides aromáticos
Derivados de la fenil alanina ( bencilisoquinelinas)
Alcaloides aromáticos
Derivados del triptófano

Derivados de la histidina
Imidazol
Alcaloides diversos
Esteroidales

Bases púricas
Principales núcleos