AREA DE : CIENCIAS NATURALES

QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA
2014
 ALCANOS

* Generalidades
* Formulación y
nomenclatura
H H
* Isomería de esqueleto
* Nombres I.U.P.A.C.
H C C H

H H
* Propiedades físicas
* Propiedades químicas
* Métodos de obtención
 GENERALIDADES

• Son hidrocarburos saturados, ya que tienen solo

enlaces simples.
• Se conocen también como PARAFINAS,
hidrocarburos metánicos o hidrocarburos forménicos.
• Sus nombres terminan en “...ANO”.
• Su fórmula general es:
CnH2n+2

• Dan reacción por sustitución.

• Son poco activos químicamente debido al enlace
sigma entre carbono y carbono.
 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

FÓRMULA NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA

GLOBAL
CH4 metano H-CH3
C2H6 etano CH3-CH3
C3H8 propano CH3 –CH2 -CH3
C4H10 butano CH3 –CH2 –CH2 –CH3

C5H12 pentano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

C6H14 hexano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3
C7H16 heptano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3
C8H18 octano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3

C9H20 nonano CH3–(CH2 )7–CH3

C10H22 decano CH3 –(CH2 )8 -CH3
C11H24 undecano CH3 –(CH2 )9 -CH3
C12H26 dodecano CH3 –(CH2 )10 -CH3
C15H32 pentadecano CH3 –(CH2 )13 -CH3
C H icosano CH –(CH ) -CH
 ISOMERÍA DE ESQUELETO

Los alcanos presentan isomería de esqueleto:

Ejemplo:
Para la fórmula global C5H12, se tienen las siguientes
estructuras:

n-pentano
C H3
C H3 C -C H3
C H3
isopentano
neopentano
 NOMBRES I.U.P.A,C.

En los siguientes ejemplos, se enumera de izquierda a derecha (por el extremo

que tiene más cerca el primer sustituyente).
Se nombran primeros los sustituyentes anotando previamente los numerales que
señalan su posición en la cadena principal.
Finalmente se nombra la cadena principal anotanto la raiz (número de carbonos)
y la terminación ANO , ya que se trata de un alcano.

1
C H3
2
C H33 4 5 6

C H3 -C H-C H2 -C -C H2 -C H3
C H3 2,4,4-trimetilhexano

1 2 3 4 5 6 7 8 9

C H3 -C H2 -C H2 -C H-C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H3
C H3 C H3 3,4-dimetilnonano
 En este ejemplo, se enumera la cadena principal, de derecha a izquierda.
Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y sus numerales previamente.

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

C H3 -C H2 -C H2 -C H2 -C H-C H2 -C H2 - C H-C H2 -C H3
6-etil-3-metildecano
C H2 -C H3 C H3
2 1

C H3
C H2 -C H3
7 6
5
C H2 -C H2 -C -C H2 -C H-C H3
4 3
8 CH
2 C H2
9
C H2 C H3 5-etil-3,5-dimetildecano
10
C H3
Si tenemos una fórmula topológica, las
reglas son las mismas: 8

3 5
1
7

2 4 6

3,4,4,6-tetrametiloctano
2

3
1

8
6 4

9
7 5

10 4-etil-5,6-dimetildecano
 PROPIEDADES FÍSICAS

1. Del metano al butano son gases, del pentano al

heptadecano son líquidos y los demás son sólidos.
2. Su punto de fusión y de ebullición aumentan con el
número de átomos de carbono.
3. Son insolubles en agua pero si en los derivados
orgánicos como el éter, cloroformo, acetona, benceno,
tolueno, etc.. El alcohol disuelve a los alcanos en menor
grado.
4. El metano y el etano carecen prácticamente de olor. Del
propano al pentadecano tienen olor eporeumático. El
resto carece de olor por su poca volatibilidad.
5. Son menos densos que el agua. Su densidad, a 20°C,
varía entre 0,424 g/mL y 0,95 g/mL.
 PROPIEDADES QUÍMICAS

1.Por combustión completa producen dióxido de

carbono y agua

C n H2 n+ 2 + O n CO + ( n+ 1 ) H O

2. Por combustión incompleta producen monóxido de

carbono y agua u hollín y agua

C n H2 n+ 2 + O n CO + ( n+ 1 ) H O

C n H2 n + 2 + O nC + ( n+ 1 ) H O
3. Halogenación de alcanos: Los alcanos reaccionan con los
halógenos, en presencia de luz solar, calor o de peróxidos
generando un halogenuro del alquilo.

R-H + X2 R-X + Hx
Alc a no Ha lo g e n uro
d e a lq uilo

Siendo:
X2 = halógeno
Y la reactividad:F2 > Cl2 > Br2 > I2
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN

1. Hidrogenación catalítica: Se puede hidrogenar un

alqueno o un alquino. Estos se reducen y se
transforman en alcanos. Para esto se usa paladio o
platino pulverizados y envenenados con arsénico
Pd /As

Alq ue no Alc a no
Pd /As

Alq uino Alc a no

El alcano tiene el mismo número de átomos de carbono
que El alqueno (o alquino) utilizado.
2. Reacción o síntesis de Wurtz: Un halogenuro de
alquilo se trata con sodio metálico y se obtiene un
alcano simétrico con el doble de átomos de carbono.

Ha lo g e nuro Alc a no
d e a lq uilo sim é tric o
3. Reacción o síntesis de Grignard: Un halogenuro de
alquilo se trata con magnesio metálico y se obtiene un
halogenuro de alquil-magnesio.Luego este producto
se trata con agua y resulta un alcano con igual número
de átomos de carbono.

Ha lo g e n uro Ha lo g e n u ro d e
d e a lq uilo a lq u il-m a g n e sio

a lc a n o
 REFERENCIAS
BIBLIOGRAFICAS

SITIOS WEB

•http://www.youtube.com/watch?v=q7ZKnnXz5R4&playnext=1&list=PLE96722
DA35681959
•RACSO EDITORES
(www.racsoeditores.com/nivelpre/CD_QUIMICA/CLASES/19.-
%20Alcanos.ppt)