ALCOHOLES,FENOLES y

ETERES
Alcoholes, fenoles y
éteres pueden ser
considerados como
derivados del agua.
Si uno de los átomos de hidrógeno del
agua se remplaza por un grupo -R, se
produce un ALCOHOL (R-OH).

Si el átomo de hidrógeno del agua se

remplaza por un anillo aromático, se
produce un FENOL (Ar-OH).

Cuando ambos átomos de hidrógeno se

remplazan por un grupo alquilo y/o arilo
se producen los ÉTERES (R-O-R,
Ar-O-Ar o R-O-Ar).
 ALCOHOLES Y FENOLES

Tienen en común, la presencia del grupo

funcional -OH, conocido como grupo
hidroxilo ú oxhídrilo.
• ALCOHOLES: grupo OH-unido a
radical alifático (R-OH)
• FENOLES: grupo OH-unido a un
radical aromático (Ar-OH)
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Según la posición del radical –OH
en la cadena, pueden clasificarse
en:

• PRIMARIOS: El OH- unido a un

carbono primario

CH3CH2OH (Etanol)
CH3CH2CH2OH (1-Propanol)
• SECUNDARIOS:El OH- unido a un carbono
secundario
CH3CHCH3 (2-Propanol)
OH

CH3CHCH2CH3 (2-Butanol)
OH

• TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono

terciario
CH3
CH3-C-CH3 (2-Metil-2-propanol)
OH
 PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcoholes son moléculas polares, pero no

todos son solubles en agua.

El OH le confiere polaridad y la posibilidad de

formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos
dando “moléculas asociadas” por lo que poseen
puntos de ebullición y fusión superiores a los
alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de
formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta
hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en
agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. 
Los alcoholes de uno a cuatro átomos
de carbono son solubles en agua, de
cinco en adelante son insolubles en
agua pero solubles en solventes
apolares.
De uno a diez átomos de carbono son
líquidos, incoloros, de olor
característico.
De once carbonos en adelante son
sólidos, blancos y cristalinos.
  

p.f. solub.
Compuesto IUPAC Común en agua
(ºC)
CH3OH Metanol Alcohol metílico -97.8 Infinita

CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 Infinita

CH3(CH2)2OH 1-Propanol  Alcohol propílico -126.5 Infinita

CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 Infinita  

 
CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 80 g/L  

(CH3)3COH 2-Metil-2-
propanol
Alcohol terc-butílico 25.5 Infinita  

CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 22 g/L   

(CH3)3CCH2OH 2,2-Dimetil- Alcohol

1-propanol neopentílico
53 Infinita
 NOMENCLATURA

Común:
Antepone la palabra “ALCOHOL” y a
continuación,el nombre del radical
terminado en “ÍLICO”

Ej: CH3OH Alcohol metílico

UIQPA
1.La cadena continua más larga de carbonos
que contiene el –OH, se toma como el
compuesto básico.
2.Se numera la cadena a partir del extremo en
que se encuentre mas próximo el –OH. El
número del Carbono que contiene el –OH,
precede al nombre del hidrocarburo básico.
3.Al nombre del alcano básico se le coloca la
terminación OL.
4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes
polihidroxilados), se emplean los sufijos
diol,triol, etc.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
CH2-CH2 1,2-Etanodiol
OH OH (Etilenglicol)
CH2-CH2-CH2 1,3Propanodiol
OH OH (Trimetilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol )

CH2-CH-CH2 1,2,3-Propanotriol
OH OH 0H (Glicerol)
 PROPIEDADES QUIMICAS

OXIDACIÓN
Oxidación con Permanganato de
Potasio ( KMnO4 ) en frío:

•Los alcoholes primarios: Sufren

oxidación a Aldehídos, que a su vez
pueden dar ácidos carboxílicos.
•Los alcoholes secundarios:
secundarios se oxidan
a Cetonas.
•Los alcoholes terciarios:
terciarios no se
oxidan.
CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2 (s)

ALDEHÍDO

CH3CHCH2CH3+KMnO4  CH3CCH2CH3+MnO2 (s)

OH O
CETONA

El agente oxidante es el KMnO4, el cuál es de

color púrpura, cuando reacciona con el alcohol
el Mn se reduce de +7 a +4 formándose el
MnO2 de color café o ámbar
Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2)

•Los alcoholes terciarios sustituyen su

radical –OH por el ión cloruro de inmediato
manifestándose una TURBIDEZ en el
fondo del tubo.
•Los alcoholes secundarios lo hacen más
lentamente (3-5´en baño de María a 60-
70ºC)
•Los alcoholes primarios no manifiestan
turbidez.
Ecuación:

ZnCl2

CH3 CH3
CH3CCH3 + HCL  CH3CCH3 + H2O
OH CL
Deshidratación de Alcoholes a 180ºC
con H2SO4conc.

Convierte a los alcoholes en los

alquenos respectivos. La regla de
Sayzeff predice que se produce el
alqueno más ramificado o sustituído.
Dos ramificaciones

Una ramificación
 FENOLES
Los fenoles son ácidos débiles y
sus anillos bencénicos se oxidan con
facilidad. Son comunes en la naturaleza
y en la industria.
Los fenoles de importancia comercial se
mencionan por sus nombres comunes.
CATECOL (o-Dihidroxibenceno)
RESORCINOL (m-Dihidroxibenceno)
HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)
Propiedades Químicas
La oxidación de los fenoles producen mezclas
complejas que incluyen algunos compuestos muy
coloridos. Al agregarle FeCl3 produce un color
violeta al formar compuestos de coordinación con el
hierro (III).Dicha prueba se utiliza para la
identificación del fenol.
OH
FeCl3
FeCl3

Propiedades Físicas:
El fenol es ligeramente soluble en agua, sólido,
cristalino con olor caracterísitico. Tóxico, germicida
y cáustico para la piel
 
                    

DESINFECTANTE TTL 500 ml, 1 l y 5 l

Solución desinfectante de fenol - cresol con alto
poder germicida contra virus, bacterias, hongos y
larvas. Indicado para la desinfección de todo tipo de
instalaciones, locales, almacenes, naves, granjas,
establos, cuadras, perreras, vehículos de transporte
de animales, etc..
Los antisépticos y desinfectantes son principios
activos que actúan destruyendo microorganismos o
inhibiendo su crecimiento de forma no selectiva.
ÉTERES
 ETERES

Derivados de agua, donde los dos hidrógenos

han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o
aromáticos.

R-O-R
Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la
excepción de que el Carbono unido al átomo central
de Oxígeno no puede ser del tipo C=O.
Clasificación:

Simétricos: si los radicales son iguales

CH3CH2 O CH2CH3

Asimétricos: si los radicales son diferentes

CH3 O CH2CH3
Propiedades físicas
Los éteres tienen propiedades muy
diferentes a las de los fenoles y alcoholes;
debido a que NO POSEEN átomos de
hidrógeno unidos al Oxígeno, no forman
puentes de hidrógeno y sus propiedades
físicas se parecen más a las de los
alcanos. Los de bajo peso molecular tienen
bajos puntos de fusión y ebullición. El
Oxígeno del grupo èter puede formar
puentes de Hidrógeno por lo que los hace
más solubles en agua que los alcanos.
Químicamente son semejantes a los
alcanos. A temperatura ambiente
no reaccionan con ácidos o bases
fuertes ni con agentes oxidantes o
reductores se queman igual que
todos los compuestos orgánicos.
Sufren muy pocas reacciones.
NOMENCLATURA :
Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación los
nombres de los radicales,en orden alfabético y el
segundo terminado en “ÍLICO” . También es correcto
nombrar los radicales en órden de complejidad.

Ej: CH3OCH3 Eter dimetílico

UIQPA: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol
más pequeño que los origina y a continuación el nombre
del alcano (que en éste caso corresponde al radical de
mayor tamaño)

Ej: CH3OCH3 Metoximetano

Los éteres son empleados en medicina como
anestésico, ya que ocasionan relajación
muscular con somnolencia. Algunos éteres
alifáticos son empleados como solventes.
Los éteres (aromáticos) se encuentran
haciendo parte constitutiva de los vegetales
como el eucalipto (eucaliptol), en el anís
como anetol y en el sasafrás como safrol,
éstos son empleados como materias primas
en la elaboración de perfumes.