SINTESIS DE

COMPUESTOS
MULTIFUNCIONALES
CAPITULO 7
OBJETIVO

Proteger los diferentes grupos funcionales

Compatibilidad de grupos funcionales
Agente más suave

NaBH4
CH3CH2O
H
Grupos protectores

Son compuestos que se usan para enmascarar

sustratos y evitar que reaccionen
Protección de aldehídos y cetonas
Los cetales funcionan como grupos protectores

H3O+

H2O
Protección de aldehídos y cetonas
Los cetales funcionan como grupos protectores

(1) Li AlH4

(2)H2O
Transformación de cetoester en cetoacohol

H3O+ (1) Li AlH4

CH3OH (2)H2O
 Transformación de cetoester en cetoacohol

(1) Li AlH4
H3O+
(2)H2O
H2O
Requisitos para el uso de grupos protectores

El uso de GP requiere de dos reacciones adicionales:

protección y desprotección
1. Rendimiento de ambas reacciones debe ser alto
2. Las reacciones deben generar pocos sub-productos,
porque los mismos podrán plantear problemas de
separación significativos.
3. Las reacciones que protegen y desprotegen un grupo
funcional deben requerir solo el uso de reactivos y
condiciones de reacción sencillos.
Protección de alcoholes

NaOH
H3O+
H2O
Protección de carboxilatos

H3O+
H2O
Protección de carboxilatos

H3O+
H2O
Protección de aminas
Protección de aminas

H3O+
H2O