Blga. MSc.

Sandra Butrón

Xenobióticos
 Deriva del griego "xeno" ("extraño") y
"bio" ("vida"). Se aplica a los compuestos
cuya estructura química en la naturaleza es
poco frecuente o inexistente debido a que
son compuestos sintetizados por el hombre
en el laboratorio. La mayoría han aparecido
en el medio ambiente durante los últimos
100 años.
 Los procesos más importantes por los que se degradan los
compuestos xenobióticos son la fotodegradación por
radiaciones solares, los procesos de oxidación y reducción
química y la biodegradación por los microorganismos.
Pero debido a su estructura inusual, algunos xenobióticos
persisten mucho tiempo en la biosfera sin alterarse y por
eso se dice que son recalcitrantes a la biodegradación,
llegando a ser contaminantes.
 La razón fundamental de que muchos compuestos
sintéticos no sean fácilmente biodegradables radica
en la gran estabilidad de su estructura química.
Muchos compuestos sintéticos tienen estructuras
químicas distintas a las de compuestos naturales,
pero incluso los que tienen estructuras similares a
las naturales suelen contener modificaciones que los
hacen muy estables. Esto hace que las capacidades
degradativas de los seres vivos actúen más
lentamente.
 Estos compuestos sintéticos tienen un gran
interés desde el punto de vista de la
microbiología, porque gracias a su
existencia se ha producido la desviación de
rutas metabólicas capaces de atacarlos y
degradarlos, y de servir como compuestos
de carbono para el sustento de muchos
microorganismos.
CLASIFICACIÓN
 Algunos de los xenobióticos más conocidos son los
plaguicidas entre los que se incluyen herbicidas,
insecticidas, nematicidas, funguicidas, etc. Los
compuestos xenobióticos pueden ser considerados
hidrocarburos con diversos grupos sustituidos, por
tanto conviene tener en cuenta las rutas de
degradación de los hidrocarburos alifaticos,
alicíclicos y aromáticos.
 1. PESTICIDAS
 Dentro de los plaguicidas se encuentran los ácidos
clorofenoxialquil carboxílicos, ureas sustituidas,
nitrofenoles, triacinas, fenilcarbamato,
organoclorados, organofosforados. Algunas de
estas sustancias pueden actuar como donadores de
electrones o como fuente de carbono para ciertos
microorganismos.
 Herbicidas Clorofenólicos
Las sales y ésteres de algunos de los ácidos
clorofenólicos, son irritantes moderados de la
piel, ojos y mucosas respiratoria y
gastrointestinal.
En la producción de algunos de estos herbicidas
pueden formarse otras substancias aún más
tóxicas debido a temperaturas excesivas.
Ejemplo: pentaclorofenol (PCP)
Herbicidas Nitrofenólicos y
Nitrocresólicos

Ejemplo: paraquat y diquat

 Insecticidas de Cloruros Orgánicos Sólidos

Los organoclorados son tóxicos, su persistencia en el ambiente

sin ser destruidos llega a ser de años y se bioacumulan, es
decir, van aumentando su concentración al ir ascendiendo en
la cadena trófica.
Los cloruros orgánicos se absorben en varios grados en el
intestino, pulmón y piel. Después de la exposición a algunos
cloruros orgánicos (en particular el DDT), una parte
importante de la dosis absorbida se almacena en el tejido
graso, como el compuesto principal inalterado.
La mayoría de los cloruros orgánicos son, en cierto grado,
desclorados, oxidados y, después, conjugados.
La acción tóxica principal de los pesticidas de cloruros
orgánicos se dirige al sistema nervioso, agentes tales como el
DDT y el metoxicloro tienden a causar efectos menos
severos, mientras que los ciclodienos, el mirex y el lindano
están asociados con ataques más violentos y muertes.
Entre ellos destacan: DDT, Aldrín, Clordano, Heptacloro,
Lindano.
 DDT

El DDT es conocido como Dicloro–Difenil–

Tricloroetano fue muy beneficioso para el ser
humano en su lucha contra la malaria, ya que era
altamente efectivo para controlar el mosquito
Anofeles. Es una molécula muy lipófila y muy
insoluble en agua, pero su estabilidad química y su
liposolubilidad compuso el problema.
 El DDT no es metabolizado muy rápidamente por
los animales, se deposita y se almacena en los
tejidos finos grasos. El período biológico del DDT
es cerca de ocho años; es decir, toma cerca de
ocho años para que un animal metabolice la mitad
de la cantidad que asimila. Si la ingestión continúa
en una tarifa constante, el DDT se acumula dentro
del animal en un cierto plazo, efecto
bioacumulativo. Aunque no causa daños por
toxicidad, su persistencia es muy preocupante.
 Insecticidas Organofosfatados

Los organofosfatos son muy tóxicos para el hombre,

tanto, como los más conocidos venenos entre los
que destacan el arsénico, la estricnina o el cianuro.
Desde la remoción de los insecticidas de cloruros
orgánicos, los insecticidas organofosfatados se han
convertido en los insecticidas de mayor uso en la
actualidad.
 Ejemplos de estos son: Diazinón, Malatión,
Paratión,  2,4-D (ácido 2,4-
diclorofenoxiacético), 2,4,5 T
(ácido2,4,5,triclorofenoxiacético), Dalapín,
Atrazina, Simazina, Propazina.
2. DETERGENTES
SINTÉTICOS
 Los detergentes aniónicos son todavía los de
mayor uso en lavado de ropa. Los detergentes
catiónicos son tóxicos para microorganismos en
las concentraciones normalmente utilizadas para
limpieza. Se emplean cuando se desea una buena
desinfección, aparte de la limpieza, como en
hospitales, restaurantes, etc.
 En los últimos años se ha descubierto que los
detergentes no iónicos del tipo alquilato
tienden a persistir en aguas naturales alterando
procedimientos de reproducción de peces y
otros organismos acuáticos.
3. HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
(PAH)
 Se forman por la combustión incompleta de
materia orgánica, de forma natural y por
actividad humana como procesos comerciales
con combustión de carbón incompleta,
fabricación de gas, etc. Son más solubles en
grasas que en agua, afectan a la piel y al
hígado, son cancerígenos.
4. HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS CLORADOS
(CAH)
 Los CAH con dos átomos de carbono
pueden ser saturados (etanos) o insaturados
(etenos). Los disolventes clorados se han
empleado mucho en la limpieza de ropa,
motores, piezas electrónicas y otros
artículos contaminados por grasa.
5.HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CLORADOS
 Difenilos policlorados (PCB) Usados en la década
de 1950 en condensadores eléctricos y
transformadores, fluidos hidráulicos y bombas de
aceite, adhesivos, colorantes y tintas. Los PCB se
caracterizan por una gran resistencia al fuego y
riesgos de explosión, además de propiedades
eléctricas aislantes, también son resistentes a
ataques químicos y biológicos.
  Pentaclorofenol (PCP) Es uno de los conservantes de
madera de uso más difundido. El cloro es un grupo que
extrae electrones que convierte al grupo hidroxilo de los
fenoles clorados en un ácido más fuerte. Son bastante
solubles en agua, por lo que se encuentran corrientemente
entre los contaminantes de aguas subterráneas, además de
suelos de alto contenido orgánico y sedimentos.Los PCP y
otros fenoles clorados son biodegradables de forma aerobia
y anaerobia. El PCP es tóxico para microorganismos a
concentraciones tan bajas como 1 mg/l, pero puede
conseguirse la tolerancia a concentraciones muchos más
altas mediante aclimatación. 
 Dioxinas Se forman como coproductos no deseados en la
fabricación de pesticidas, combustión e incineración,
blanqueo y desinfección con cloro y control de polvo y
sedimentos.Las dioxinas tienen muchos congéneres posibles,
de los que el más tóxico es la 2, 3, 7, 8-tetraclorodibenzo-p-
dioxina (TCDD), que se piensa sea el producto químico
sintético más venenoso que jamás se haya producido. Sus
efectos biológicos, incluyendo la teratogenidiada y la
carcinogenicidad, dependen de las especie, sexo y vía de
exposición. Las respuestas humanas comprenden cloroacné,
pérdida de sueño, insomnio, disfunción hepática, aborto
espontáneo y cáncer. 
6. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
NITRADOS: EXPLOSIVOS
  La fabricación, uso y eliminación de explosivos de
operaciones militares han producido una gran
contaminación de suelos y aguas subterráneas. Los
explosivos más utilizados: TNT, RDX y HMX.Aunque la
incineración es una de las opciones habitualmente
consideradas en el caso de suelos, es imposible para aguas
residuales y, en general, caro. La investigación sobre el
potencial de corrección biológica es un esfuerzo en curso
que está produciendo algunos resultados positivos.