ALCOHOLES Y FENOLES

Q.F CARMEN FERNÁNDEZ ARROYO

 INTRODUCCIÓN
Proviene de la palabra árabe al-
kuhi, los alquimistas utilizaron
este nombre para las esencias
obtenidas por destilación
La elaboración de cerveza
(empleando cereales ) y del vino
 (empleando el fruto de la vid: la
uva en forma de mosto)
- Lavoisier 1794
- Joseph Louis Gay-Lussac
1815
- En Alemania (1837)
- Louis Pasteur en el año 1875
En la Edad Media los
alquimistas de Europa
usaban el alcohol para
obtener esencias por
destilación.
Durante la década de 1920,
en los Estados Unidos se
declaró ilegal la producción,
venta o importación de
alcohol, período que se
denominó Ley Seca y que
duró trece años
 Alcohol- estructura
• Se nombra: (-OH)
• El mas sencillo es el metanol
• El grupo –OH es el centro de reactividad
• El sistema IUPAC usa el sufijo “ol”
• Los alcoholes que tienen doble enlace se llaman “enoles”

• METANOL Es un solvente industrial

• Se utiliza como líquido anticongelante
• Al ser consumido por el ser humano es
metabolizada por las deshidrogenasas hasta
aldehídos

• Alcohol etílico, producto de la fermentación de los

azucares almidones u otros carbohidratos.
• El etanol es un depresor del SNC, produce sueño
y sedación.
• Es tóxico, produce: Hepatopatías, Efectos
gastrointestinales. Efectos endocrinos, enfermedad
cardiovascular, disfunción del sistema nervioso.
 NOMENCLATURA
Según el IUPAC, los alcoholes toma el nombre del alcano
padre con la terminación “ol”, si es necesario se usa un
número lo mas bajo posible

• Si el grupo OH se encuentra en una cadena o grupo

aromático, la numeración y los prefijos se determina por
prioridad:
-COOH > -CHO > Cetona >0H >Alqueno >X > R
 NOMENCLATURA
1. El hidrocarburo principal es la cadena más larga que
contiene el grupo funcional. La cadena principal se
numera en la dirección da al sufijo de grupo funcional
el número más bajo posible
2. Si existe un sufijo de grupo funcional y un
sustituyente, el sufijo de grupo funcional obtiene el
número más bajo posible.
3. Si se obtiene el mismo número de sufijo de grupo
funcional en ambas direcciones la cadena se numera
en dirección que da a un sustituyente el número más
bajo posible.
4. Si existe más de un sustituyente, los sustituyentes se
mencionan en orden alfabético.
 NOMENCLATURA
• En un compuesto que contiene el grupo OH y también el
doble enlace, el grupo oxidrilo tiene prioridad de
nomenclatura ,el OH recibe el prefijo numeral lo mas
bajo posible y se da la terminación “ol”, la instauración
se indica por un número.
 Clasificación de alcoholes
I.- Según el númerode oxidrilos que contiene:
- Dioles ( con frecuencia se el denomina glicol)
- Polioles (Cuando tiene 2 0 mas oxidrilos)

1-propanol

1,2-propanodiol Se utiliza como disolvente

(propilen glicol) anticongelante fluido
orgánico.

1,2,3-propanotriol(glicerina)
 Clasificación de alcoholes

II.- Según el tipo de carbono que reemplaza:

a.- Alcholo Primario.
b.- Alcohol Secundario.
c.- Alcohol Terciario
 PROPIEDADES FÍSICAS

• Tienen p.eb.> que los halogenuros de alquilo

• Los alcoholes con bajo PM son solubles en
agua . > cadena hidrocarbonada < solubilidad.
• Propiedad de disolvente. El OH es polar y
proporciona el dipolo necesario para solvatar
cationes y aniones.
 Preparación de alcoholes:
1. Fermentación
2. Hidratación de alqueno
3. Por reactivo de grignard

1. Fermentación
2. Hidratación de alquenos
 3. Por reactivo de Grignard:
1. R.Grignard + Formaldehido = Alcohol primario
2. R. de Grignard + cualquier aldehído= Alcohol
secundario
3. R. de Grignard + una cetona = Alcohol terciario

1rio

CH3 - CHO 2rio

3rio
 Compuesto organometálico
• Un compuesto organometálico es aquel que contiene
un enlace carbono-metal. Los compuestos de
organolitio y los compuestos organomagnesianos se
les conoce tambien como reactivo de Grignar.

Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de

fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o
arílico) y X un halógeno.
Un carbono unido a un metal es nucleofílico porque la
mayor parte de los metales son
menos electronegativos que el carbono

Un formaldehido + R. de Grignard = Alcohol

primario

Alcohol primario
Aldehído cualquiera + R. de Grignard =
alcohol secundario

Alcohol secundario
Una cetona + R.de Grignard = alcohol
terciario

Alcohol terciario
 Reacciones químicas

1. Reactividad por formación de alcóxidos

2. Reactividad de los alcoholes hacia los
halogenuros de hidrógeno
3. Reacciones de oxidación
4. Reacciones de esterificación
Reactividad de los alcoholes: formación de alcóxidos:
1RIO> 2RIO > 3RIO
REACCIONES DE SUSTITUCION DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios experimentan
reacciones de sustitución nucleofilica con HI, HBr, y HCl para formar
halogenuros de alquilo.
REACCIONES DE SUSTITICION DE LOS ALCOHOLES
 Reactividad de los alcoholes hacia los
halogenuros de hidrogeno
El orden de reactividad de los alcoholes frente a los halogenuros de
hidrógeno es como sigue:
 REACCIONES DE OXIDACIÓN
alcoholes primarios

alcoholes terciarios
REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN
 FENOLES

El fenol llamado también ácido fénico o ácido carbólico, Es

un sólido incoloro cristalino brillante, muy soluble en
agua, alcohol, éter y glicerina.
Se encuentra en el alquitrán de hulla, madera y turba.
Como un producto del metabolismo, se encuentra en
la orina en forma de sales
 Aplicaciones

Tiene una gran aplicación como antiséptico y germicida,

en la preparación de bakelita (plástico). La bakelita se
obtiene por condensación del fenol con el metanal en un
medio básico.
Otros derivados del fenol es el trinitrofenol o ácido
pícrico, que es un sólido de color amarillo que se usa en
la fabricación de pomadas para quemaduras, explosivos
y colorantes.
 Nomenclatura de fenoles
• Según el Número de OH presentes en el anillo bencénico, los
fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.
Ejemplos:

• Según la posición de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol,

metafenol diol y parafenol diol.
Ejemplos:
 Nomenclatura de fenoles

Para nombrar los monofenoles se enumeran los carbonos del

anillo bencénico empezando por la ubicación de OH y se indica
con números la posición de los otros radicales, los que se
nombran delante de la palabra fenol.
Ejemplo:
 Nomenclatura de fenoles
En los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de
un OH, se nombra la posición de los radicales diferentes al OH,
y luego las posiciones de los OH, terminando en difenol o
trifenol, según corresponda:
GRACIAS