UNIDAD N°2

COMPUESTOS OXIGENADOS
Los compuestos oxigenados son aquellos que en su composición
contienen Carbono, Hidrógeno y Oxígeno
En este grupo de hidrocarburos tenemos los siguientes compuestos:
1.- Alcoholes
2.- Fenoles
3.- Aldehidos
4.- Cetonas
5.- Ácidos Carboxílicos
a) Cloruros de ácido
b) Ésteres
6.- Éteres
Actividad para el estudiante: Realizar un cuadro con todos los
compuestos oxigenados, con su respectivo Grupo funcional (fórmula,
nombre y posición).
 ALCOHOLES

I.- GENERALIDADES.- Son compuestos oxigenados que teóricamente

resultan de sustituir 1 átomo de Hidrógeno del hidrocarburo por 1 OH-,
el cual es el grupo funcional monovalente que se llama oxhidrilo.
Fórmula general: R – OH
donde R : radical alquilo y OH- grupo funcional oxhidrilo

C n H 2n – 1 OH

donde C n H 2n -1 es el radical alquilo y OH– es el grupo funcional

oxhidrilo

En una cadena carbonada, puede haber 1 solo grupo funcional

oxhidrilo en cada átomo de Carbono.
II.- NOMENCLATURA: Para nombrar a los alcoholes mediante la
nomenclatura sistemática ( que es la que cumple las normas de la
IUPAC) se mantiene el prefijo del alcano del cual proceden y se cambia
la terminación por la palabra ol.

Por ejemplo : H3 C – C H2 – CH2 - CH2OH 1 butanol

H3 C – ( CH2 ) 8 – CH2 OH 1 decanol

Actividad para el estudiante: Realizar un cuadro con los 12

primeros alcoholes indicando :
• Número de átomos de Carbono
• Prefijo
• Terminación
• Fórmula global o molecular
• Fórmula del radical
• Nombre del radical
• Nombre común
• Propiedades físicas: estado natural ,densidad, solubilidad, punto
de ebullición.
III.- CLASIFICACIÓN: Los compuestos halogenados, se pueden
clasificar de acuerdo a:
a) A la cantidad o al número de grupos OH- :
• Monoalcoholes: Son aquellos que contienen 1 solo grupo funcional
OH- en su estructura o en la molécula.
Ej.: H3 C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 OH (1 pentanol)
H3 C – CH2 – CH OH – CH2 – CH3 (3 pentanol)

• Polialcoholes: Son aquellos que contienen 2 o más grupos

funcionales OH- en su estructura o en la molécula.
Ej.: H3C – CH OH – CH2 – CH OH – CH2 – CH3 (2,4 hexano-diol)
H2C – CH OH – CH OH – CH OH – CH2 – CH2 – CH3
(2,3,4,heptano-triol)

Cuando existen varios grupos funcionales para nombrar a estos

alcoholes, se antepone a la terminación ol. Las palabras di, tri, tetra,
etc., dependiendo del número de OH-
b) A la posición del grupo funcional OH-:
• Alcoholes primarios: Son aquellos que llevan el grupo funcional
OH- en carbono primario, o en el extremo de la cadena.
Ej.: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 OH (1-hexanol)

• Alcoholes secundarios: Son aquellos que llevan el grupo funcional

OH- en carbono secundario.
Ej.: H3C – CH2 – CH2 – CH OH – CH2 – CH3 (3-hexanol)

• Alcoholes terciarios: Son aquellos que llevan el grupo funcional

OH- en carbono terciario, o donde hay una ramificación.
OH
Ej.: H3C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH3
CH2
CH3
(3-etil – 3-octanol)
III.- PROPIEDADES FÍSICAS:
a) Estado natural : los alcoholes se encuentran en la naturaleza en dos
estados:
• Líquido cuando tienen desde 1 a 11 átomos de Carbono , como por
ejemplo el metanol, propanol y butanol, etc…. Las frutas y las
semillas que contienen azúcares y almidón fermentan sin la
intervención del hombre produciendo alcohol. Como por ejemplo: las
frutillas, cítricos, piña, bananos, caña de azúcar, el trigo, la cebada,
el maíz, etc.
• Sólidos: cuando tienen desde 12 átomos de Carbono y más. Un
ejemplo de alcohol sólido tenemos el Fenol C6 H5 OH
b) Propiedades organolépticas: son líquidos incoloros, de olor
característico cuando se encuentran puros.
c) Propiedades progresivas :
• Densidad: Aumenta con el número de carbonos y las
ramificaciones. Los alcoholes alifáticos son menos densos que el
agua, es decir densidad – 1 .
– La densidad del etanol es 0, 789 Kg/litro
– La densidad del metanol es 0, 791 Kg/litro
Los alcoholes aromáticos y los alcoholes con varios OH- (polioles)
son más densos.
• Solubilidad: son solubles en agua, esta disminuye con el aumento
de átomos de C, o con el tamaño de la molécula. A partir de 6
átomos de carbono, hexanol, son solubles en disolventes orgánicos.
• Punto de ebullición: La temperatura de ebullición aumenta a
medida que aumentan los átomos de carbono. Por ejemplo el etanol
o alcohol etílico su punto de ebullición es de 78,4 ºC
• Punto de fusión: Éste aumenta también conforme crece la
molécula. Todas estas propiedades pueden variar de acuerdo a la
temperatura y presión ambiental y de acuerdo al grado de pureza.
IV.- PROPIEDADES QUÍMICAS:
Éstas están relacionadas con el grupo funcional OH - , que es muy polar
y capaz de establecer puentes de H con sus moléculas vecinas, con
otras moléculas neutras y con los aniones.
Los alcoholes tienen las siguientes reacciones :
a) De sustitución: Donde se sustituye el grupo funcional OH -:
• Con los metales, forman Alcóxidos:
R – CH2 OH + M → R – CH2O – M + ½ H2
Alcohol + Metal → Alcóxido

Ej.: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 OH + Na →

• Con los ácidos hidrácidos (HX) forman halogenuros de alquilo:

R – CH2 OH + HX → R – CH2 X + H 2O
Alcohol + Ácido hidrácido → Halogenuro de alquilo + Agua

Ej.: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 OH + HBr →

• Con los Ácidos carboxílicos forman Ésteres (esta reacción se llama
esterificación):
R – OH + R – COOH → R – COO – R + H2O
Alcohol + Ácido carboxílico → Éster + Agua
b) De Oxidación :
• Los alcoholes primarios se oxidan y forman Aldehidos y luego hasta
ácidos carboxílicos:
Donde el oxidante puede
ser:
R – CH2 OH + O2 → R – C ═ O + H2O
Alcohol 1rio. + Oxidante → Aldehído + Agua H; KMnO4 ó K2 Cr2
O7

• Los Alcoholes secundarios se oxidan hasta formar Cetonas:

R – CH2 OH – R + O2 → R – C ═O – R + H2O
Alcohol 2rio. + Oxidante → Cetona + Agua

• Los Alcoholes terciarios NO SE OXIDAN

c) De reducción: Los alcoholes se reducen dando lugar a la formación
de Alcanos, utilizando metales como cartalizador.

R – CH2 OH + H2 → R – CH3 + H2 O
Alcohol + Hidrógeno (c.m.) Alcano + Agua

• A 140 ºC 2 moléculas de alcohol forman Éteres:

2 R – CH2 OH + H2SO4 (conc.) → R – O – R + H2O

Alcohol + Ác. Sulfúrico (conc.) → ÉTER + Agua

• A 180º C forman Alquenos:

H3C – CH2 OH + H2SO4 conc. → H2C ═ CH2 + H2O

Alcohol + ác. Sulf. Conc. → Alqueno + Agua
V.- MÉTODOS DE OBTENCIÓN:
a) A partir de fuentes naturales: Por fermentación de frutas o granos
de cereales que contiene carbohidratos como ser mieles, trigo, arroz,
caña, frutas, se obtiene el ETANOL como bebida o para consumo
humano.
b) Por síntesis: Se obtienen los alcoholes industriales a partir del
petróleo y otras materias primas.
• A partir de Alquenos mediante reacción de hidratación

Ej.: CH2 = CH2 + H2O → H3C – CH2OH

Eteno (Etileno) + Agua → Etanol

• A partir de Halogenuros de alquilo mediante reacción de sustitución

utilizando NaOH

Ej.: H3C – CH2 – CH2 – Cl + NaOH → H3C – CH2 – CH2 –OH + NaCl
Cloro-propano + Hidróxido de Sodio → 1-Propanol + Cloruro de Sodio
• A partir de Aldehidos mediante reacción de reducción o
hidrogenación catalítica. (Se obtienen Alcoholes 1rios.)
Ej.: H3C – CHO + H2 → H3C – CH2OH
Etanal + Hidrógeno → Etanol
• A partir de Cetonas mediante reacción de reducción o hidrogenación
catalítica (Se obtienen Alcoholes 2rios.)
Ej.: H3C – CO – CH3 + H2 → H3C – CHOH – CH3
Propanona + Hidrógeno → 2 - propanol
• Mediante la Síntesis de Grignard o por hidrólisis del Reactivo de
Grignard:
– Cuando el Reactivo de Grignard reacciona:
• Con el metanal: Forma Alcoholes 1rio.
• Con otros aldehídos: Forma Alcoholes 2rios.
• Con las Cetonas: Forma Alcoholes 3rios.
VI.- PRINCIPALES ALCOHOLES Y SUS USOS: