QUÍMICA DEL CARBONO

INTRODUCCIÓN
QUÍMICA ORGANICA

Plásticos Madera

Petróleo

Alimentos y grasas Cosméticos

Medicamentos y vitaminas
INDICADOR DE LOGRO

Al finalizar la sesión, el estudiante valora la importancia e

identifica las propiedades y características del átomo de
carbono, así como también conoce su importancia en la
industria.
¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?

Es la rama de la química que estudia la

estructura,  síntesis y reactividad de
compuestos químicos formados
principalmente por carbono e
hidrógeno, tanto de origen natural
como artificial.

Friedrich Wohler

1828
Síntesis de Urea
QUÍMICA INORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA
DIFERENCIAS

Características Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Pueden extraerse de materias primas

que se encuentran en la naturaleza, de Se encuentran libres en la naturaleza en
Fuentes origen animal o vegetal. El petróleo, el
gas natural y el carbón son las fuentes forma de sales y óxidos.
más importantes.

Artificial

Natural
 DIFERENCIAS
Carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno Todos los elementos de la tabla
Elementos
y sólo unos pocos elementos más. periódica.
Enlace
predominante Covalente. Iónico y metálico.
Estado físico Gases, líquidos o sólidos. Son generalmente sólidos.
Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas. Instantáneas y cuantitativas.
Volatilidad Volátiles. No volátiles
Puntos de fusión Bajos: 300°C Muy altos
QUÍMICA ORGÁNICA
EL CARBONO
El carbono es un elemento no metálico que se
presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran
cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con
otros elementos como grafito, diamante).

Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
EL CARBONO
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes
con cuatro átomos diferentes como máximo.
Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar
cadenas largas.
La configuración final de la molécula dependerá de la
disposición de los átomos de carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la molécula.
PROPIEDADES
• Presenta alotropía
Presenta estructuras moleculares diferentes, en el mismo estado físico.
• Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
• Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
• No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
• Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman
fácilmente cuando se calientan.
• Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces
covalentes que unen sus átomos.
Clasificación de los compuestos de carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en
la molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional Grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los
compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades químicas.
Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo
Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias

 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Características del carbono

Estructura atómica del carbono

El carbono es un elemento cuyos
átomos tienen seis neutrones en su
núcleo y seis electrones girando a su
alrededor.

Esta configuración electrónica hace que

los átomos de carbono tengan múltiples
posibilidades para unirse a otros átomos
(con enlace covalente), de manera que
completen dicho nivel externo (ocho
electrones).
 HIBRIDACION

El carbono puede hibridarse de tres maneras

distintas:
Hibridación sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
“” (frontales).
Hibridación sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
Hibridación sp:
2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales
“p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
La hibridación de un atomo de carbono lo hace de
de 3 maneras dependiendo del tipo de compuesto
que va a formar:
1. Hibridación SP Enlace simple
3
s
2. Hibridación SP Enlace doble s y
2

p
3. Hibridación SP Enlace triple s y
2p
 EJERCICIOS

Ejercicios de aplicación:

En el siguiente compuesto determina la hibridación de los

elementos señalados y formular la estructura
semidesarrollada.

Aplicando: A) Determinando la hibridación

Tipo enlace C - C Tipo de hibridación
sp3 sp2
Simple sp
sp3

enlace sigma(σ)
Doble
sp2 B) Estructura semidesarrollada: Se hace cumplir la
tetravalencia del carbono ( 4 enlaces)
1 enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) CH2 CH2 CH
Triple

sp CH CH C CH2 CH
1 enlace sigma (σ) y dos enlace pi C CH
(π). CH CH
CH2
CH3
Ejercicios de aplicación:

En el siguiente compuesto determina la hibridación de los

elementos señalados y formular la estructura
semidesarrollada.

Aplicando: A) Determinando la hibridación

Tipo enlace C - C Tipo de hibridación sp
Simple sp3
sp3
enlace sigma(σ) sp2 sp3
Doble
sp2 B) Estructura semidesarrollada: Se hace cumplir la
tetravalencia del carbono ( 4 enlaces)
1 enlace sigma (σ) y un enlace pi (π)
Triple CH
C
CH2 C CH C CH2
sp C C
1 enlace sigma (σ) y dos enlace pi CH2 CH CH2
(π). C CH
CH
 DESAFIO 1
Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos presentes en los siguientes compuestos

En el siguiente hidrocarburo:

Los números de carbonos con hibridación sp, sp2, sp3, son

respectivamente:

 A) 1; 2; 7 B) 2; 5; 4 C) 2; 5; 4 D) 5; 4; 2 E) 2; 4; 7
TIPOS DE CARBONO

cuaternario
 TIPOS DE CARBONO
CARBONO PRIMARIO: Cuando el carbono satura con
hidrógeno tres de sus valencias, quedando una sola valencia
libre, el cual puede unirse con otro carbono.

CARBONO SECUNDARIO: El carbono satura con hidrógeno dos

de sus valencias quedando dos valencias libres, las cuales
pueden unirse con dos elementos monovalentes o con un
radical divalente.

CARBONO TERCEARIOEl carbono satura con hidrógeno solo

una de sus valencias quedando tres valencias libres, las cuales
pueden unirse con tres elementos monovalentes.
 DESAFIO 2
Completar la tabla adjunta, indicando el número de carbonos por cada tipo donde
corresponda.
a b c
1
2

1 3 2 1
CH3
CH3
H2C CH CH HC CH3
d e HC C C C
CH
CH H3C CH3
CH3

  Cantidad
  a b c d e
Primario          
Secundario          
Terciario          
Cuaternario          
 Se tiene el siguiente compuesto:

La suma: Átomos de carbonos secundarios + carbonos

terciarios + átomos de hidrogeno primario
 A) 26 B) 27 C) 28 D) 29 E) 30
 Isómeros
Compuestos
con la misma
fórmula
pero diferente
disposición de Estereoisómero
Isómeros s
los átomos
estructurales Compuestos con
Compuestos las mismas
con diferentes conexiones
uniones entre los
entre los átomos, pero
átomos diferente
distribución
Isómeros espacial
de
Isómeros de ionización Isómeros
enlace Que geométricos
Con Distribución Enantiómer
producen
diferentes relativa: os
diferentes
enlaces cis-trans Imágenes
iones en
metal-ligando mer-fac especulares
disolución
 ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre sí en el

orden en que están enlazados los átomos en la molécula

Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas

disposición de la cadena de carbonos:
CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3
|
CH3
Posición: La presentan aquellos compuestos en que el grupo
funcional ocupa diferente posición.
CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3
Función: Son moléculas que tienen la misma fórmula
molecular y el mismo esqueleto, pero sus grupos funcionales
son diferentes
CH3-CH2OH (C2H6O) CH3-O-CH3

(C3H6O)
FORMULAS QUIMICAS ORGANICAS

FORMULA GLOBAL :Indica el total de elementos que forman el

compuesto.

Ejm :

C5H12 C3H8
FORMULA DESARROLLADA :Indica el esqueleto de la molécula , es
decir la forma como se distribuyen los atomos.

Ejm: H H H H H H H H

H-C–C–C–C–C–H H - C – C – C– H

H H H H H H H H
FORMULA SEMIDESARROLLADA :Indica la disposición y la
naturaleza de los átomos en la molécula. ( es la que más se utiliza)

Ejm :

CH3 – CH2 –CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH3

FORMULA CONDENSADA :No considera los enlaces simples entre C –

C.
Ejm :

CH3CH2CH2CH2CH3 Ó CH3(CH2)3CH3
 DESAFIO 3
Determine la formula global de las siguientes estructuras, e indique el número y tipo
de carbonos
a b
H3 H2 H2 H3

H H2
H2
H2
H3
C9H20

d
c