Ácidos Carboxílicos

CONCEPTO
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos
usados en procesos químicos e industriales, que
naturalmente provienen de grasas, aceites vegetales,
lácteos, frutos cítricos.
Se caracterizan por estar formados por un conjunto de
átomos unidos entre sí mediante enlaces covalentes
carbono-carbono, denominado grupo carboxilo, que
cuando se unen a otros elementos como hidrógeno, oxígeno o
nitrógeno, integran una infinidad de compuestos
diferentes.
S •H-COOH Ácido metanoico
E •CH3-COOH Ácido etanoico
Monocarboxílicos •CH3-CH2-COOH Ácido propanoico
•CH3-CH2-CH2-COOH Ácido butanoico
C
L
A •HOOC-COOH Ácido etanodioico
S Dicarboxílicos
•HOOC-(CH2)-COOH Ácido propanodioico
I •HOOC-(CH2)2-COOH Ácido butanodioico
•HOOC-(CH2)3-COOH Ácido pentanodioico
F
I
C
A Acido cítrico
Tricarboxílicos
N
 PROPIEDADES

sólidos

forma trigonal grupo

Olor
plana carboxilo.

Reaccionan efervescencia

punto de fragancias
ebullición afrutadas
REACCIONES DEL ÁCIDO
CARBOXÍLICO
FORMACIÓN DE SALES
+
H

+
NaOH H
CH3CH2COO + CH3-CH2- + H2O
H COONa
ÁCIDO PROPANOATO
PROPANOÍCO DE SODIO
 ESTERIFICACIÓN

+
CH3COOH + CH3CH2CH2O H CH3COOCH2CH2CH3 + H2O
H
ÁCIDO ETANOATO
ACÉTICO DE PROPILO
FORMACIÓN DE HALUROS

CH3CH2COO + SOCl2 CH3CH2CH2COCl + SO2 + HCl

H
ÁCIDO CLORURO DE cloruro de butirilo
PROPANOÍCO TIONILO
 HIDROLISIS DE NITRILOS

Ejemplo:

NaOH
O
CH3-CH2-C N + H2O CH3CH2C + NH3
O
Propionitrilo H
Acido Propanoico
 3

C N COOH
HCl
+ 2H2O + NH3

Benzonitrilo Agua Acido Benzoico Amoniaco

 ALCOHOLISIS DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
O O
R— C + R’OH R— C + HX
X OR’

O O
+ HCl
CH3CH2— C + CH3CH2OH CH3CH2— C
Cl OCH3CH2
Acido
Cloruro de Propanoilo Etanol Etil Propionato Clorhídrico
 AMINOLISIS DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
O O
R— C + NH3 R— C + HX
X NH2

O O
H— C + NH3 H— C + HCl
Cl NH2
Cloruro de metanoilo Metanamida Acido Clorhídrico