ANHÍDR

IDOS
FÓRMULA GENERAL:

Anhídrido simétrico Anhídrido mixto

SÍNTESIS
 Por condensación de ácidos carboxílicos con perdida de agua
 Reacción entre un ácido carboxílico y un haluro de alcanoilo

O O O
O
CH3(CH2)4 C + C (CH2)4CH3 C C
OH Br CH3(CH2)4 O (CH2)4CH3

Acido hexanoico Bromuro de hexanoilo Anhidro hexanoico

MECANIS
MO
Paso 1:adicion nucleofílica
-
O

..
:
C (CH2)4CH3
Br
+ O
O O O
..
C (CH2)4CH3 H C
CH3(CH2)4 C
Br
OH
CH3(CH2)4

Acido hexanoico Bromuro de hexanoilo Intermediario tetraédrico

Paso 2: eliminación

..-
O: O
C (CH2)4CH3 C (CH2)4CH3
Br
+ O + O
O O + Br
-
H C C
H
CH3(CH2)4 CH3(CH2)4
Paso 3: perdida del protón

O
O
C (CH2)4CH3 O
C C
+ O
O + Br
- CH3(CH2)4 O (CH2)4CH3 + HBr
H C

CH3(CH2)4 Anhidro hexanoico

NOMENCLAT
URA

Anhídrido Anhídrido Anhídrido

simétrico cíclico mixto
PRINCIPALES REACCIONES
PRINCIPALES USOS

Compuesto Estructura Uso

• Es económico
• Da mejores rendimientos que el
Anhídrido acético
cloruro de acetilo para la
acetilación de alcoholes y aminas

Anhídrido acético fórmico
Anhídridos cíclicos
• Se usa en la formilación de
alcoholes y aminas para sintetizar
esteres de formiato y formamidas
• Preparación de compuestos
difuncionales
• Se usa para convertir un solo
grupo ácido en un ester o una
amida.