Biomoléculas

orgánicas
Sesión# 16
 Biomoléculas orgánicas
Aminas
 Las Aminas se consideran como derivados orgánicos del
amoníaco (NH3).
 Se tratan de compuestos terciarios nitrogenados no oxigenados
constituidos por: Nitrógeno, Carbono e Hidrógeno.
 Resultan de reemplazar uno o más hidrógenos por grupos alquilos
(alifáticos) o arilos.
 Debido a que el amoníaco está constituido por 3 átomos de
hidrógeno en su estructura, a medida que se van reemplazando
estos átomos se originan 3 tipos diferentes de aminas:
 Aminas primarias, Aminas secundarias y Aminas terciarias
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 Aminas Primarias: Son aquellas que se forman cuando se
reemplaza un hidrógeno del amoníaco (NH3).
 El grupo funcional de este tipo de aminas corresponde a:

 o R-NH2

 Aminas Secundarias: Se forman cuando se reemplazan dos

hidrógenos del amoníaco, su grupo funcional corresponde a:

 o R2-NH
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 Aminas Terciarias: Se forman cuando se reemplazan los 3
hidrógenos del amoníaco (NH3).
 El grupo funcional de estas aminas corresponde a la siguiente
estructura:

 o R3-N

 La letra “R” indica el o los radicales, en el caso de las aminas

primarias solo es una R es decir un solo radical alquilo o arilo, en el
caso de las secundarias la R2 significa que la molécula presenta dos
radicales y en el caso de R3 se tratan de tres radicales, todas las
sustituciones son por 1, 2 o 3 átomos de hidrógeno.
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Nomenclatura de las Aminas
 El sistema más usual para nombrar las aminas, consiste en identificar
el radical o radicales unidos al grupo funcional y agregar el término
amina.
metilamina CH3-NH2

dimetilamina

trimetilamina
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 La fenilamina comúnmente conocida como anilina:
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 Características generales de las aminas
 Las aminas primarias presentan puntos de ebullición mayores que
las secundarias y éstas a su vez mayores que las terciarias.
 La formación de puentes de hidrógeno en las aminas primarias y
secundarias favorece los puntos de ebullición, situación que no se
da en las aminas terciarias debido a que carecen del átomo de
hidrógeno, por tal razón presentan puntos de ebullición menores.
 Las aminas de baja masa molecular son solubles en el agua debido
a que pueden formar puentes de hidrógeno, si se comparan aminas
con igual número de carbonos las primarias son más solubles que
las secundarias.
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 Las aminas de bajo peso molecular se caracterizan porque poseen
un olor desagradable (trimetilamina), semejante al pescado.
 La putrescina y cadaverina son aminas que se forman al degradarse
los aminoácidos, debido a que son venenosos, el cuerpo los
expulsa, son responsables del olor en la carne descompuesta.
 Las aminas aromáticas tienden a ser muy tóxicas incluso algunas
son cancerígenas, tal es el caso de la fenilamina mejor conocida
como anilina, que se utiliza para fabricar colorantes.
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 La propiedad química más importante de las aminas radica en su
basicidad, constituyen las bases orgánicas más comunes.
 Las aminas alifáticas y aromáticas tienen carácter básico, situación
que se debe al amoníaco del que derivan, específicamente al
Nitrógeno que está presente en su molécula.
 El nitrógeno presenta un par de electrones sin compartir, el cual está
en capacidad de actuar como receptor de protones, constituyéndose
en bases débiles.
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 AMIDAS
 Las amidas son compuestos cuaternarios nitrogenados, oxigenados,
constituidos por cuatro elementos: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
 Estos compuestos proceden de la sustitución del grupo –OH de los ácidos
carboxílicos por un grupo -NH2.

 Es decir poseen un grupo ácido orgánico y un grupo amino unidos al grupo

carbonilo
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 Debido a que se sustituyen los hidrógenos del amoníaco esto da
lugar a tres tipos de amidas:
 Amidas primarias: Se forman cuando se sustituye un hidrógeno del
amoníaco –NH2
 Amidas secundarias: se forman cuando se sustituyen dos
hidrógenos del amoníaco, está presente el grupo -NH-
 Amidas terciarias: se forman cuando se sustituyen los tres
hidrógenos del amoníaco.
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 Nomenclatura de las Amidas
 Según la IUPAC las amidas se nombran sustituyendo la terminación
–oico del ácido carboxílico correspondiente (sea nombre sistemático
o común del ácido) por la palabra amida.

ACIDO CARBOXILICO AMIDA

Ac.metanoico H-COOH Metanamida H-CO-NH2

Ac.acético o Ac. Etanoico Acetamida o Etanamida
CH3-COOH CH3-CO-NH2
Ac. Propanoico Propanamida
CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CO-NH2
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 Si un sustituyente se une al nitrógeno, su nombre se establece
primero,anteponiendo la letra N (mayúscula) a cada sustituyente,
finalizando con el nombre de amida.
 La N me ayuda a diferenciar entre los sustituyentes de la cadena
carbonada y los unidos al átomo de nitrógeno.
 N-metiletanamida : CH3-CO-NH-CH3
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 Características generales de las amidas:
 Todas las amidas con excepción del primer compuesto (metanamida
o formamida) son sólidas a temperatura ambiente.
 Las amidas primarias presentan puntos de fusión y ebullición
superiores a las amidas secundarias y terciarias por la formación de
puentes de hidrógeno.
 Las amidas son débilmente básicas, por el par de electrones no
compartidos que pertenecen al átomo de nitrógeno, carácter básico
que es muy débil.
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 El cuerpo humano contiene muchos tipos de proteínas que se forman por la
unión de aminoácidos, esta unión recibe el nombre de enlace peptídico que
no es otra cosa que un enlace amida.
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 Las amidas complejas son de gran importancia, moléculas de nylon,
seda y lana contienen cientos de grupos funcionales amidas.
 El compuesto N-acetil-p-aminofenol o N-(4-hidroxifenil)etanamida,
se trata de un analgésico conocido con el nombre genérico de
acetaminofen (Tylenol), es una amida.
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 Grupo fosfato
 El grupo funcional más común en las moléculas orgánicas lo
constituye el grupo fosfato.
 Se trata de un ión poliatómico PO43−, constituido por un átomo
central de fósforo rodeado por cuatro átomos de oxígeno en
disposición tetraédrica.
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 Los fosfatos, además constituyen la parte esencial de los
fosfolípidos, de las proteínas y sales de los huesos.
 También intervienen en el transporte de energía y la formación de
intermediarios en el metabolismo.
 Los fosfatos inorgánicos ayudan a la regulación ácido-base pues
son amortiguadores eficientes.
 Una de las características más importantes de este grupo es que
puede comportarse constituyendo un enlace fosfodiéster.
 Un enlace fosfodiester se trata de un enlace covalente que se
presenta en la estructura de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) asi
como también en los fosfolípidos.
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 Los ácidos nucleicos son polinucleótidos, es decir compuestos formados por
varios nucleótidos (fosfato, pentosa y base nitrogenada).
 Cuando se forman las cadenas, cada nucleótido se une a otro a través de
un enlace fosfodiéster , que se forma entre el grupo –OH del azúcar de un
nucleótido y el fosfato del siguiente nucleótido.
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Grupo sulfhídrico o Tiol

 El azufre cuyo símbolo es “S”, constituye el segundo elemento del

grupo VI de la tabla periódica.
 Según su distribución electrónica el azufre está constituido por 2
electrones s y 4 electrones p, por lo que forma estructuras
moleculares semejantes a las de los alcoholes y otros compuestos.
 En Química Orgánica un tiol es un compuesto que posee un grupo
funcional formado por un átomo de azufre (S) y un átomo de
hidrógeno.
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GRUPO TERMINACIÓN
FUNCIONAL

R-SH -iol
Mercapto, tiol o
sulfhidrilo
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 Los tioles conocidos también como mercaptanos son análogos de S
de los alcoholes, en otras palabras pueden considerarse como
derivados de la sustitución del O por S en los alcoholes.
 El grupo funcional de estos compuestos –SH recibe el nombre de
grupo mercapto, tiol o sulfhidrilo.
 Para nombrarlos se utiliza el mismo sistema que para los alcoholes,
con la terminación –iol en lugar de –ol o se escribe el nombre del
radical terminando con -mercaptano, asi:
 Metanotiol o Metilmercaptano: CH3-SH
 Etanotiol o Etilmercaptano: CH3-CH2-SH
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 Características generales de los Tioles
 Una característica importante de estos compuestos lo constituye su
horrible olor, es así que la esencia de los zorrillos se debe
principalmente a algunos tioles sencillos.
 Tioles volátiles como el etanotiol se añaden al gas natural y al
propano licuado para que sirvan como advertencia en las fugas de
gases.
 En Bioquímica el grupo –SH tiene gran importancia debido a que
está presente en la estructura de la cisteína que es un aminoácido.
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 Cuando dos cisteínas se unen constituyen lo que se conoce como
puentes disulfuro.
 Un puente disulfuro es un enlace covalente formado por dos grupos
sulfhidrilos (-SH), cada uno de los cuales pertenece a un residuo de
cisteína, una vez que se unen se conocen como residuo de cistina.
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 Clases principales de biomoléculas
 La Química Orgánica se puede considerar que es el estudio de los
compuestos que poseen carbono e hidrógeno y sus derivados.
 En vista de que la maquinaria celular de los seres vivos está hecha
de compuestos que contienen carbono, las biomoléculas constituyen
un tema de Química Orgánica.
 Se puede decir entonces que las biomoléculas son las moléculas
que constituyen las células vivas.
 Las reacciones entre las moléculas están basadas en las reacciones
de sus respectivos grupos funcionales.
 Los grupos funcionales estudiados hasta ahora tienen importancia
biológica, están constituidos principalmente por oxígeno, azufre y
nitrógeno,
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 Algunos grupos funcionales no han sido tomados en cuenta debido
a su poca o nada influencia desde el punto de vista bioquímico.
 Sin embargo otros grupos como el caso del grupo fosfato, como
pudimos observar brevemente tiene una gran importancia
desempeñando un rol importante en diferentes estructuras.
 La mayoría de las biomoléculas se caracterizan porque son más
grandes y poseen estructuras más complicadas que los que
hayamos estudiado hasta ahora.
 Sin embargo las propiedades físicas y químicas de estos
compuestos dependen de una estructura molecular exactamente
igual que en otros compuestos orgánicos.
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 Una de las razones para la complejidad de estas biomoléculas
radica en que éstas deben ser capaces de reconocerse mutuamente
y justamente gran parte de su estructura es para lograr el
reconocimiento molecular.
 En los siguientes capítulos se analizarán las principales clases de
biomoléculas: proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos.