Son compuestos químicos orgánicos incoloros, que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias.
Son importantes porque forman parte de las proteínas, Los
cadáveres en descomposición huelen mal debido a la formación de compuestos con grupos aminos. CH3CH2OH P.eb. = 78ºC CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes. Presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes Son compuestos con geometría piramidal. También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que la terciario. La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición. En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles
en agua. Propiedades Físicas de algunas AMINAS:
Pto. de Solubilidad (gr/100 gr
Nombre Pto. de fusión(ºC) ebullición(ºC) de H2O) Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble Trimetil-amina -117 3 91 Fenil-amina -6 184 3,7 Difenil-amina 53 302 Insoluble Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos. • Son sustancias básicas, son aceptores de protones. • Presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio. • Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas. • Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de aluminio caliente El comportamiento más importante de las aminas es el básico. Las aminas son las sustancias orgánicas neutras de mayor basicidad.
La metilamina [3] se protona transformándose en el
cloruro de metilamonio (sal de amonio) [4]. Las sales de amonio son los ácidos conjugados de las aminas y tienen pKas que varían entre 9 y 11. • Algunas se utilizan como fármacos, otras como drogas • La etilamina se usa en procesos de producción de hules y resinas. • Con la anilina se fabrican colorantes. Podemos decir que las aminas, en general, se emplean en las Industrias química, farmacéutica, de caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Se utilizan como productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de la corrosión, agentes de flotación y en la fabricación de herbicidas, pesticidas y colorantes. - La metilamina se emplea en la fabricación de productos agroquímicos, curtidos (como agente reblandecedor de pieles y cuero), colorantes, fotografía (como acelerador para reveladores), farmacia y refuerzo de explosivos especiales.
- La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanización de
caucho (como acelerador de la vulcanización), en la fabricación de curtidos, funguicidas, herbicidas, fibras artificiales, farmacia, disolventes y antioxidantes. La trimetilamina se utiliza en la fabricación de bactericidas, cloruro de colina (asimilador de grasas para animales) y se emplea también en la industria farmacéutica, en síntesis orgánica y como detector de fugas de gases. Las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorante.
Las aminas son parte de los alcaloides que son
compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitroso aminas secundarias, que son carcinógenas.
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas
aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable