ANTIBIÓTICOS

¿Qué son los antibióticos?

 Los antibióticos pueden definirse como moléculas con
actividad antimicrobiana, capaces de inhibir en pequeñas
dosis los procesos vitales de ciertos microorganismos,
destruyendo o impidiendo su desarrollo y reproducción.

 Los antibióticos que se obtienen a partir de los

microorganismos son productos biotecnológicos, y se
consideran la primera aplicación de la biotecnología a la
industria farmacéutica.
Antibióticos Naturales
 Son productos del metabolismo secundario de
ciertos microorganismos provenientes del suelo,
como los hongos del género Penicillium o las
bacterias del género Streptomyces.

 La producción y secreción de las sustancias

antibióticas no afectan al microorganismo
productor, y le ofrecen una ventaja desde el punto
de vista de la supervivencia ya que le permiten
colonizar ambientes con más eficacia que sus
competidores.
Antibióticos Semi sintéticos

 Otros antibióticos se obtienen a partir de cultivos

microbianos y luego se modifican químicamente.
Éstos últimos son los antibióticos semi-sintéticos,
como por ejemplo, la ampicilina, derivada de la
penicilina.
 Las penicilinas semisintéticas tienen actividad
frente a Staphylococcus aureus y otras bacterias
Gram (+) resistentes a la Penicilina G. La
Ampicilina tiene además acción sobre bacterias
Gram (-).
Antibióticos Sintéticos
 Los antibióticos sintéticos se producen en el laboratorio a
través de procesos de síntesis química, como es el caso de
las sulfamidas, Amoxicilina, Cefalosporinas de 2da y 3ra
generación (Cefalotina, Cefradina, Cefazolina, Cefoxitina,
etc).
 El primer antibiótico obtenido de esta forma fue el
Cloramfenicol en 1949. Actualmente muchos antibióticos
que originariamente se aislaron a partir de fuentes
naturales, hoy en día son preparados en forma artificial.
 De esta manera se ha mejorado su actividad (espectro),
ampliado sus vías de administración y permite su
producción a gran escala.
Mecanismo de Acción

Inhibición de la Síntesis de la pared celular

• Penicilina, Cefalosporinas, Bacitracina, Vancomicina

Alteración de la permeabilidad de la membrana celular

• Anfotericina B, Polimixinas, Nistatina, Colistina

Inhibición de síntesis de proteínas

• Cloramfenicol, Eritromicina, Lincomicina, Tetraciclinas,
Aminoglicósidos, Amikacina, Neomicina, Estreptomicina, Gentamicina,
Kanamicina, etc
Inhibición de síntesis de ácidos nucléicos
• AcidoNalidíxico, Novobiocina, Sulfonamidas, Trimetropim, Rifampicina.
Estructura Química
Contienen Lactonas
Quinonas
carbohidratos Macrocíclicas
• Aminoglucosidos • Antibióticos • Tetraciclinas
(Estreptomicina) macrólidos
• C. Glucosidos (Eritromicina)
(Vancomicina)

AA y péptidos Aromáticos Alifáticos

• Antibióticos beta- • Derivados del • Compuestos que

lactámicos benceno contienen fósforo
(Penicilina) (Cloranfenicol) (Fosfomicinas)
• Antibióticos • Eter aromático
peptídicos (Nobobiocina)
(Bacitracina)
Espectro de Acción
Espectro
Amplio Espectro restringido
Actúa contra una amplia es eficaz contra familias
gama de bacterias específicas de bacterias.
patógenas, tanto contra Un ejemplo de un
bacterias Grampositivas antibiótico de espectro
comoGrammnegativas. restringido comúnmente
Un ejemplo de un utilizado son los
antibiótico de amplio aminoglucósidos.
espectro comúnmente
utilizado es
la ampicilina.
 Algunos Antibióticos
ANTIBIOTICO MICROORGANISMO TIPO ESPECTRO DE
PRODUCTOR MICROORGANISMO ACCION
 Bacitracina Bacilus licheniformis Bacteria esporulada Bacteria Gram(+)
Cefalosporina Cephalosporium sp. Hongo Amplio espectro
 Cloranfenicol Síntesis química (antes Amplio espectro
era producida por
Streptomyces venezuelae)
 Eritromicina Streptomyces erythreus Actinomiceto Bacteria Gram(+)
 Estreptomicina Streptomyces griseus Actinomiceto Bacteria Gram(-)
 Neomicina Streptomyces fradiae Actinomiceto Amplio espectro
 Novobiocina Streptomyces niveus Actinomiceto Bacterias Gram(+)
 Penicilina Penicillium chrysogenum Hongo Bacterias Gram(+)
 Tetraciclina Streptomyces rimosus Actinomiceto Amplio espectro
Mycobacterium
Alexander Flemming y la
Penicilina
 La penicilina es el antibiótico que revolucionó el tratamiento de las infecciones
bacterianas, como la neumonía, sífilis, tuberculosis y gangrena, y dio origen a la
industria farmacéutica.
 El descubrimiento de la penicilina fue un hecho casual, que se debe al trabajo de
Fleming quien estaba interesado en el desarrollo de métodos de profilaxis y asepsia.
Mientras se encontraba trabajando con bacterias del tipo estafilococos observó que una
de las placas de cultivo había sido contaminada por un hongo. Decepcionado, pero
sorprendido, Fleming observó que alrededor del hongo se formaba un enorme halo sin
bacterias. Era evidente que el hongo (que luego se supo era de la especie Penicillum
notatum) producía “algo” capaz de matar a las bacterias. Fleming llamó a este principio
activo “penicilina notatum”. El 1929 publicó sus experimentos, aunque no despertó el
interés de la comunidad científica.
En 1938 fueron los ingleses Howard Walter Florey y Ernst Boris Chain quienes
retomaron las investigaciones de Fleming, aislaron la penicilina y realizaron los
experimentos claves en ratones. Los ensayos clínicos se iniciaron en 1941, y en 1943
comenzó la producción comercial en Estados Unidos. Fleming compartió en 1945 el
Premio Nobel de Fisiología y Medicina con Florey y Chain por sus contribuciones al
desarrollo de la penicilina.
Fabricación Industrial
 El hongo utilizado industrialmente para la producción de
penicilina es Penicillum chrysogenum.

 El primer sistema de producción de penicilina fue el

conocido como “método de superficie”, donde el hongo
crecía en la superficie de una capa de medio de cultivo en
bandejas. Pero después de 1944, el desarrollo del método
de “fermentación” permitió disminuir los requerimientos
de espacio y, consecuentemente, los costos de producción.
Fabricación Industrial
 Los fermentadores para la producción de penicilina
alcanzan los 20.000 a 115.000 litros de capacidad.
 El medio de cultivo para la fermentación se compone
básicamente de un caldo de maíz, con el agregado de
lactosa y compuestos inorgánicos.
 Después de ajustar el pH (4,5-5,0), el medio de cultivo se
pasa al fermentador equipado con un agitador vertical y
con un sistema de inyección de aire estéril y serpentinas
para mantener la temperatura entre 23 y 25 ºC.
Fabricación Industrial
 El hongo se introduce estérilmente y se inicia la
fermentación, durante la cual el aire estéril permite el
crecimiento del hongo y la agitación facilita su distribución
en el fermentador.
 Después de unas 50 a 90 horas la tasa de crecimiento del
hongo disminuye, el fermentador se enfría a 5 ºC para
prevenir la desestabilización del antibiótico y el hongo se
separa por filtración.
 La penicilina se extrae posteriormente empleando
solventes, se concentra, se esteriliza por filtración y luego
el producto se cristaliza y se envasa.
 ETAPAS HACIA LA PRODUCCION
COMERCIAL
 La meta es obtener un producto cristalino de elevada pureza, aunque
algunos antibióticos no cristalizan fácilmente y son difíciles de
purificar.
 Un problema relacionado es que con frecuencia los cultivos
producen otros productos finales, incluidos otros antibióticos, y es
esencial acabar este proceso con un producto que sea un único
compuesto químico.
 Se puede pedir al químico que realiza la purificación que desarrolle
métodos para eliminar los productos colaterales indeseables, pero en
algunos casos puede ser necesario que el microbiólogo busque cepas
que no produzcan estos compuestos químicos no deseados.
 Las cepas recién aisladas de la naturaleza, raramente producen el
antibiótico deseado a una concentración que permita iniciar
inmediatamente la producción comercial.
 La meta principal es aislar nuevas Cepas De Alto Rendimiento.
 BUSQUEDA DE NUEVOS ANTIBIOTICOS
Los microorganismos que se han examinado para ver su capacidad de
producir antibióticos son miembros de unos pocos géneros como:
Streptomyces, Penicillium y Bacillus.

 Conscientes del riesgo que significa que los antibióticos sean inocuos para los
microorganismos patógenos, diferentes centros de investigación o compañías
farmacéuticas en todo el mundo realizan extensas búsquedas de
microorganismos o de nuevas moléculas antibióticas con diferentes
mecanismos de acción.

 Además, la industria farmacéutica está interesada en encontrar antibióticos

más baratos y más seguros para la salud humana, ya que algunos de los
existentes, aunque efectivos, presentan efectos colaterales indeseables. Los
nuevos antibióticos generalmente se obtienen por modificación química de los
que ya se usan, para otorgarles nuevas propiedades.
Screening de Antibióticos
 Se obtiene la mezcla de microorganismos.
 Se analiza la capacidad antibiótica a través de antibiogramas.
 Si el resultado es positivo, se aíslan, se los cultiva por separado y se
analiza su efecto antibacteriano.
 Se estudia de qué tipo de antibiótico se trata.
 Se estudia de qué bacteria u hongo se trata.
 Se ensaya la producción del antibiótico haciendo crecer al
microorganismo en pequeños fermentadores.
 Se estudia detalladamente al antibiótico, desde su estructura química
y modo de acción hasta su eficacia, toxicidad y efectos colaterales en
animales y humanos.
Aislamiento y selección
de productores de
antibióticos

• Utilizando medios selectivos para

Streptomyces e identificación de
los productores de antibiótico
usando un organismo indicador.
Se observa que la mayoría de
colonias son de Streptomyces y
algunas están produciéndo
antibióticos, como indican las
zonas de inhibición del
crecimiento del organismo
indicador (Staphylocococcus
aureus) en torno a algunas
colonias.
 Método para probar el espectro
de actividad antibiótica
• El productor (una especie de Sreptomyces) se sembró por estría a través
de un tercio de la placa y se incubó la placa.
• Después de obtenido un buen crecimiento, las bacterias de prueba se
sembraron por estría perpendicularmente al Streptomyces y se incubó
nuevamente la placa.
• La incapacidad de varios organismos para crecer cerca de la masa de
crecimiento del Streptomyces ha producido un antibiótico activo contra
estas bacterias, Los organismos de prueba de izquierda a derecha son: E.
coli, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae,
Mycobacterium smegmatis.
Mejoramiento de Antibióticos
 Se busca la manera de mejorarlas en el laboratorio para
transformarlas en “superproductoras”.

 Una de las técnicas empleadas para lograrlo es la

mutagénesis, que introduce cambios en el ADN que
pueden favorecer o acelerar la síntesis del antibiótico.
 Otra alternativa es, una vez conocidas las enzimas que
participan en la síntesis del antibiótico, dirigir la mutación
a los genes que codifican estas enzimas para que trabajen
más y fabriquen más producto.
Mejoramiento de Antibióticos
 Otra técnica que se puede emplear es la ingeniería genética
para aumentar el número de copias de los genes que
codifican para las enzimas que intervienen en la
producción del antibiótico. De esta forma se fabricará, a
partir de una misma célula, más cantidad del producto
final.

 Finalmente, la ingeniería genética permite también

transferir los genes de las enzimas mencionadas a
organismos más fáciles de crecer y manipular, como
Escherichia coli, para que éstos produzcan el antibiótico
deseado.
ANTIBIÓTICOS
 ANTIBIOTICOS --LACTAMICOS
La penicilina y sus parientes
 La estructura básica de las penicilinas es el ácido 6-aminopenicilánico
(6-APA) que consta de un anillo de tiazolidina condensado con un
anillo -lactámico. El 6-APA lleva en la posición 6, una cadena lateral
que es variable.
Residuo acilo

Anillo ß-actámico Anillo de tiazolidona

Acido 6-aminopenicilánico
 ESTRUCTURAS BÁSICAS DE LOS ANTIBIÓTICOS
BETA-LACTÁMICOS QUE SE ENCUENTRAN DE
FORMA NATURAL Y PRINCIPALES ORGANISMOS
QUE LOS PRODUCEN.

ESTRUCTURA ANTIBIÓTICOS ESPECIE PRODUCTORA

BASICA
 Penema Pencilinas Penicillium chrysogenum
Aspergillus nidulans
Cephalosporium acremonium
Streptomyces clavuligerus
 ANTIBIOTICOS --LACTAMICOS
 Si la fermentación de la peniclina se realiza sin la adición de precursores
de la cadena lateral, se producen las PENICILINAS NATURALES
tales como la bencil penicilina (Penicilina G).

 La fermentación puede estar mejor controlada si se añade al caldo de un

precursor de la cadena lateral, de manera que así sólo se produzca la
penicilina deseada. El producto formado bajo estas condiciones se
conoce como una PENCILINA SINTENTICA.
 ANTIBIOTICOS --LACTAMICOS
 Sin embargo, con el fin de producir las penicilinas más útiles, aquellas
con actividad frente a bacterias Gram negativas, suele utilizarse una
fermentación combinada con un procedimiento químico, lo cual
conduce a la producción de PENICILINAS SEMISINTETICAS. En
este caso, la benzil penicilina producida microbiológicamente se rompe,
bien químicamente, bien enzimáticamente, para tener ácido 6-APA y
éste último modificado por la adición de una cadena lateral.
 Las penicilinas semisintéticas poseen muchas ventajas clínicas
importantes en cuanto a su espectro de actividad y le hecho de que
muchas de ellas, por ejemplo: la ampicilina, puede tomarse por vía oral
y por tanto no requiere una inyección. Por estas razones, las penicilinas
semisintéticas constituyen hoy el grueso del mercado de la penicilina.
MÉTODOS DE PRODUCCIÓN PARA
ANTIBIÓTICOS -LACTÁMICOS
• La penicilina G se produce utilizando un proceso de
fermentación en fermentadores de 40,000 a 200,000 litros.
• La producción de pencilina es un proceso altamente aeróbico y
es necesaria una eficiente aireación.
• La penicilina es un metabolito secundario típico. Durante la
fase de crecimiento (trofase) se produce muy poca penicilina,
pero una vez que casi se ha agotado la fuente de carbono
(idiofase), empieza la fase de producción de penicilina.
• Alimentándola con varios componentes del medio de cultivo, la
fase de producción puede alargarse durante varios días.
 LA FORMACIÓN DE PENCILINA POR EL HONGO
PENICILLIUM CHRYSOGENUM

Concentración de Azúcar
o de Penicilina, o número
de células

Se muestra la separación entre la fase de crecimiento (trofase) y la

fase de producción (idiofase). La mayoría del producto se produce
después de que el crecimiento ha entrado en la fase estacionaria.
 LAS CEFALOSPORINAS
• Son antibióticos -lactámicos que se contienen una dihidrotizina en
lugar de un sistema de anillo de tiazolidona. Las cefalosporinas se
descubrieron por primera vez como productos del hongo
Cephalosporium acremonium, pero otros muchos hongos producen
también antibióticos con este sistema de anillo. Además se produce
un gran número de cefalosporinas semisintéticas.
• Las cefalosporinas son valiosas clínicamente, no sólo a causa de su
baja toxicidad, sino también porque son antibióticos de amplio
espectro.
• El intenso rastreo en busca de nuevos antibióticos -lactámicos ha
conducido al desarrollo de compuestos cuyas estructuras son
diferentes tanto de las penicilinas como de las cefalosporinas. Dentro
de esta categoría están la nocardicina, el ácido clavulánico y la
tienamicina.
 Estructuras básicas de los antibióticos beta-lactámicos que
se encuentran de forma natural y principales
organismos que los producen.
ESTRUCTURA ANTIBIOTICOS ESPECIES
BASICA PRODUCTORAS

1. CEFEMA Cefalosporinas Cephalosporium acremonium

Nocardia lactamdurans
Streptomyces clavuligerus
 EL ACIDO CLAVULANICO
• El ácido clavulánico es de especial intéres porque aunque por sí
mismo no es muy activo como antibiótico, inhibe la actividad de las
-lactamasas.
• Estas enzimas son producidas por ciertas bacterias y funcionan
destruyendo los antibióticos -lactámicos, haciéndolos infectivos
para el tratamiento de las enfermedades.
• Por ello, cuando se usa en combinación con penicilinas y
cefalosporinas sensibles a las -lactamasas, el ácido clavulánico hace
que aumente notablemente la actividad de estos antibióticos.
 Estructuras básicas de los antibióticos beta-lactámicos que
se encuentran de forma natural y principales
organismos que los producen.
ESTRUCTURA ANTIBIOTICOS ESPECIES
BASICA PRODUCTORAS

2. CLAVAMA Ac. clavulanicos Streptomyces clavuligerus

PRODUCCION DE AMINOGLUCOSIDOS

 La estreptomicina es un metabolito secundario producido por

Streptomyces griseus, para el que los cambios en las condiciones
ambientales y en la disponibilidad del sustrato también influyen en
la acumulación del producto final. En ese proceso se utiliza un
medio basado en semillas de soja con glucosa como fuente de
carbono. Por lo tanto, la fuente de nitrógeno se encuentra en forma
combinada (harina de soja), lo que limita el crecimiento. Los
niveles de antibiótico en el cultivo comienzan a aumentar tras el
crecimiento en condiciones de limitación controlada de nitrógeno.
PRODUCCIÓN DE ESTREPTOMICINA
POR STREPTOMYCES GRISEUS.

• La producción de estreptomicina por la bacteria Streptomyces

griseus es un proceso extremadamente complejo. Sin embargo,
una de las más interesantes características de al síntesis de
estreptomicina es su regulación.
• Las tres partes de la molécula de la estreptomicina se sintetizan
por vías bioquímicas separadas y las subunidades se juntan al
final. El intermediario final de la vía, la estreptomicina P, es
biológicamente inactiva pero se vuelve activa después de la
eliminación del fosfato.
 BIOSÍNTESIS DE
ESTREPTOMICINA

Las tres vías que

conducen a los
precursores de la
estreptomicina:
Estreptidina,
Estreptosa y
N-metilglucosamina.
 BIOSÍNTESIS DE
ESTREPTOMICINA
 La estreptomicina se sintetiza como un típico metabolito secundario.
Un aspecto de la regulación implica la producción de un inductor
llamado Factor A. El factor A no está químicamente relacionado con
la estreptomicina, sino que está implicado en el metabolismo de los
hidratos de carbono.

Estructura del Factor A

de Streptomyces griseus

 Las enzimas clave de la síntesis de estreptomicina no se sintetizan

hasta que hay una cierta concentración del Factor A, lo que explica
cómo podría funcionar esta sustancia como desencadenante del
metabolismo secundario.
 BIOSÍNTESIS DE
ESTREPTOMICINA
 Durante la fase de crecimiento, el Factor A es excretado y
gradualmente se va acumulando en el medio. Sin embargo, hasta
que la concentración del Factor A no alcanza un valor crítico, no se
induce la síntesis de las enzimas clave de la biosíntesis de la
estreptomicina.
 El factor A no es en sí mismo un precursor de la 447
estreptomicina, como muestra su estructura y el hecho de que la
edición de muy pequeñas cantidades de Factor A puro, 1 ug, a
cultivos de un mutante Factor A negativo, puede conducir a la
producción de más de 1g de estreptomicina. Aunque otros procesos
reguladores son importantes en la biosíntesis de de la
estreptomicina, el Factor A es un importante rasgo característico del
control.
 PRODUCCIÓN DE TETRACICLINAS
 La biosíntesis de una tetraciclina implica un gran número de pasos
enzimáticos. En el caso de la clorotetraciclina pueden estar
implicados hasta 72 productos intermediarios, la mayoría de los
cuales se conocen de forma muy general.
 Los estudios sobre genética de Streptomyces aureofaciens, el
productor de la clorotetraciclina, han mostrado que están implicados
más de 300 genes. La regulación de la biosíntesis de este antibiótico
es muy compleja. Se conocen unas cuantas señales reguladoras y los
esquemas de producción están bien establecidos.
 ANTIBIOTICOS MACROLIDOS

 Los antibióticos macrólidos contienen grandes anillos lactona

conectados a fragmentos de azúcares. Se conoce variación tanto
en el anillo macrólido como en la porción azúcar porque hay
varios antibióticos macrólidos.
 El antibiótico macrólido mejor conocido es la ERITROMICINA,
pero otros macrólidos incluyen la OLEONDOMICINA, la
ESPIRAMICINA y la TILOSINA.
 La eritromicina se utiliza clínicamente, en lugar de la penicilina,
en pacientes alérgicos a la penicilina u otros antibióticos beta-
lactámicos. La eritromicina ha sido particularmente valiosa en el
tratamiento de la legionelosis, por su sensibilidad del agente
causal, la bacteria Legionella pneumophila, a ese antibiótico.
 ANTIBIOTICOS MACROLIDOS

 La complejidad de los antibióticos macrólidos es evidente a

partir de su estructura. Se conocen más de 25 etapas enzimáticas
únicas que intervienen en la biosíntsis de la eritromicina. La
regulación de la bosíntesis se efectúa de varias formas. Se sabe
que la inhibición por glucosa y fosfato, y que el eritronólido B,
uno de los productos intermedios en la biosíntesis de la
eritromicina, inhibe su propia producción. También se sabe que
ocurre una inhibición del producto final por la eritromicina
misma, sobre ciertas enzimas clave.
CLASIFICACION DE ANTIBIOTICOS DE
ACUERDO A SU ESTRUCTURA QUIMICA
ANTIBIOTICOS EJEMPLO DE CADA UNO
 1 .Antibióticos que contienen carbohidratos:
• Azúcares puros Nojirimicina
• Aminoglúcosidos Estreptomicina
• Ortosomicinas Evernimocina
• N-Glucósidos Estreptotricina
• C- Glucósidos Vancomicina
• Glucolípidos Moenomicina

 2. .Lactonas macrocíclicas
• Antibióticos macrólidos Eritromicina
• Antibióticos poliénicos Candidicidina
• Ansamicinas Rifamicina
• Macrotetrólidos Tetranactina
CLASIFICACION DE ANTIBIOTICOS DE
ACUERDO A SU ESTRUCTURA QUIMICA
ANTIBIOTICOS EJEMPLO DE CADA UNO
 3. Quinonas y antibióticos relacionados
• Tetraciclinas Tetracicilina
• Antraciclinas Adriamicina
• Naftoquinonas Actinorhodina
• Benzoquinonas Mitomicina

 4. Antibióticos, aminoácidos y péptidos

• Derivados de aminoácidos Cicloserina
• Antibióticos beta-lactámicos Penicilina
• Antibióticos peptídicos Bacitracina
• Cromopéptidos Actinomicinas
• Depsipéptidos Valinomicinas
• Péptidos formadores de quelatos Bleomicinas
CLASIFICACION DE ANTIBIOTICOS DE
ACUERDO A SU ESTRUCTURA QUIMICA

ANTIBIOTICOS EJEMPLO DE CADA UNO

 5. Antibióticos heterocíclicos que contienen nitrógeno
• Antibióticos nucleósidos Polioxinas

 6.Antibióticos heterocíclicos que contienen oxígeno

• Antibióticos poliéter Monensina

 7. .Derivados alicíclicos
• Derivados cicloalcanos Cicloheximida
• Antibióticos esteroides Acido fusídico
CLASIFICACION DE ANTIBIOTICOS DE
ACUERDO A SU ESTRUCTURA QUIMICA

ANTIBIOTICOS EJEMPLO DE CADA UNO

 8. Antibióticos aromáticos
• Derivados del benceno Cloranfenicol
• Antibióticos aromáticos condensados Griseofulvina
• Eter aromático Novobiocina

 9. Antibióticos alifáticos
• Compuestos que contienen fósforo Fosfomicinas
 ESTRUCTURA DE ALGUNAS
PENICILINAS IMPORTANTES
DESIGNACION RESIDUO N-ACILO

C. N-AMILPENCILINA CH3- (CH2)4 - CO -

(PENICLINA DIHIDRO F)

D. N-HEPTILPENICILINA CH3- (CH2)6 - CO -

(PENICILINA K)

E. P-HIDROXIBENCILPENICILINA
- CH2 - CO -
(PENICILINA X)
 ESTRUCTURA DE ALGUNAS
PENICILINAS IMPORTANTES
DESIGNACION RESIDUO N-ACILO

2. PENICILINAS BIOSINTETICAS
A. Bencilpencilina (Penicilina G)
• Acido lábil
• Sensible a la beta-lactamasa
- CH2 - COOH
• Baja actividad contra bacterias
Gramnegativas Ac. fenilacético
 ESTRUCTURA DE ALGUNAS
PENICILINAS IMPORTANTES
DESIGNACION RESIDUO N-ACILO

2. PENICILINAS BIOSINTETICAS
• B. Fenoximetilpenicilina Penicilina V
Resistente a los ácidos
Las demás propiedades
como la penicilina G
relativamente inactivo - O - CH2 - COOH
frente a gonococos y
Ac. fenoxiacético
Haemophilus

• C.Alimercaptometilpenicilina H2C=CH-CH2-S-CH2-COOH
(Penicilina O) Acido alimercaptoacético
 ESTRUCTURA DE ALGUNAS
PENICILINAS IMPORTANTES
DESIGNACION RESIDUO N-ACILO

3. PENICILINA SEMISINTETICAS
A. Propicilina
• Estable en ácidos -O-CH-CO-
• Sensible a la beta-lactamasa H2C-CH2

B. Metilcilina
• Acido estable OCH3
• Resistente a beta-lactamasas
CO
OCH3
 ESTRUCTURA DE ALGUNAS
PENICILINAS IMPORTANTES
DESIGNACION RESIDUO N-ACILO

C. Oxacilina
• Acido estable
• Resistente a beta-lactamasas

D. Ampicilina
• Espectro de actividad ampliado
• Especialmente frente a bacterias
Gramnegativas
CH-CO-
• Acido estable
• Sensible a beta-lactamasas NH2
 ESTRUCTURA DE ALGUNAS
PENICILINAS IMPORTANTES
DESIGNACION RESIDUO N-ACILO

3. PENICILINA SEMISINTETICAS

E. Carbenicilina
• Espectro de actividad ampliado
CH-CO-
• Especialmente frente a Pseudomona
aeuriginosa. COOH
• Acido estable pero ineficaz por vía oral.
• Sensible a beta-lactamasas
 Estructuras básicas de los antibióticos beta-lactámicos que
se encuentran de forma natural y principales
organismos que los producen.
ESTRUCTURA ANTIBIOTICOS ESPECIES
BASICA PRODUCTORAS

3. CARBAPEMADA Tienamicinas Streptomyces clavuligerus

Ac. olivanicos Streptomyces olivaceus
Epitenamicinas Streptomyces clavuligerus
 Estructuras básicas de los antibióticos beta-lactámicos que
se encuentran de forma natural y principales
organismos que los producen.
ESTRUCTURA ANTIBIOTICOS ESPECIES
BASICA PRODUCTORAS

4. MONOLACTAMA Nocardicinas Nocardia uniformis

subsp. Tsuyamanesis
 Estructuras básicas de los antibióticos beta-lactámicos que
se encuentran de forma natural y principales
organismos que los producen.
ESTRUCTURA ANTIBIOTICOS ESPECIES
BASICA PRODUCTORAS

4. MONOLACTAMA Monobactamas Gluconbobacter sp.

Chromobacterium violaceum
Agrobacterium radiobacter
Pseudomonas acidophila
Pseudomona mesoacidophila
Flexibacter sp.
Acetobacter sp.