 Los alcoholes pueden considerarse los

derivados orgánicos del agua, donde uno de

los hidrógenos es sustituido por un grupo
orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de
peso molecular similar
Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en
agua
CH3OH metanol 32 65 infinita
CH3CH3 etano 30 -89 insoluble
CH3CH2OH etanol 46 78 infinita
CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble
CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita
CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble

CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100g

HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble

 Los alcoholes de bajo
peso molecular son muy
solubles en agua.

En los alcoholes de alto

peso molecular, la
cadena carbonada
dificulta la formación de
puentes de hidrógeno,
provocando que el
fenómeno sea
desfavorable
energéticamente.
Muy poco soluble en agua
 Los alcoholes se nombran en el sistema
IUPAC como derivados del alcano principal,
usando el sufijo -ol:
 Se elige la cadena de carbono más larga que
contenga al grupo hidroxilo, y se determina
el nombre principal reemplazando la
terminación -o del alcano correspondiente
por -ol (o bien la terminación-ano por–anol ).
 Se numera la cadena del alcano comenzando
por el extremo más próximo al grupo
hidroxilo.
 Se numeran todos los sustituyentes
conforme a su posición en la cadena, y se
escribe el nombre con los sustituyentes en
orden alfabético.
 Los nombres comunes de los alcoholes incluyen
la palabra "alcohol ", y se nombra el grupo
alquilo unido al grupo -OH con la terminación
"ico".
 CH3OH
metanol
alcohol metílico
CH3CH2OH
etanol
alcohol etílico
CH3CH2CH2OH
1-propanol
alcohol n-propílico
CH3 CH OH
CH3 CH2
CH3 CH2 CH2 OH

2-propanol 1-butanol
alcohol isopropílico alcohol n-butílico

CH3 1
CH3
1
3 CH3 CH CH2 OH 3
2 4 CH3 CH2 CH OH
2
2-metil-1-propanol
2-butanol
alcohol isobutílico
alcohol sec-butílico

11
 1
CH3

2
3 CH3 C OH

CH3
2-metil-2-propanol OH
alcohol t-butílico

ciclohexanol OH
alcohol ciclohexílico
CH2

fenilmetanol
alcohol bencílico

12
 • Los 1,2 dioles (dioles vecinales) son
llamados glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles
usan el nombre del alcano base.
CH2CH2 1 2 3
CH2CH2CH3
CH2 CH CH2
OH OH OH OH
1,2-etanodiol 1,2-propanodiol
OH OH OH
etilenglicol propilenglicol
1,2,3-propanotriol
glicerol

13
 IMPORTANCIA COMERCIAL DE LOS ALCOHOLES

CH3OH
Metanol

Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es

muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan
pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal.
Metabólicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico
que impide el transporte de oxígeno en la sangre.
CH3CH2OH
Etanol

Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y

almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de
alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación
(forma un azeótropo con el agua de composición 95:5
alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan
sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce la
muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se
metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza
como antídoto contra el envenenamiento por metanol o
etilenglicol.
 Etilenglicol

Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió

en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como
disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de
síntesis de explosivos, resinas, fibras, etc. Es tóxico por
ingestión.
 Isopropanol

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se

emplea como anticongelante, disolvente, limpiador,
deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y
antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o
ingestión.
 PREPARACIÓN DE ALCOHOLES

1. A PARTIR DE ALQUENOS
H
Hidratación
OH
2. A PARTIR DE HALOGENUROS DE ALQUILO:
3. A PARTIR DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS

3.1.- Adición Nucleofílica de un reactivo de Grignard o de un organolítico

alcoholes 1º (AN)
alcoholes 3º
3.2.- Reducción con hidruros metálicos

Adición nucleofílica de un ión hidruro H- (NaBH4, LiAlH4)

Facilidad de reducción de
compuestos carbonílicos
O
H
R OR' R OH + R'OH
O
H
R Cl R OH + HCl
3.3.- Adición catalítica de Hidrógeno a aldehídos y cetonas:
4.- A PARTIR DE EPÓXIDOS

Para alcoholes 1º (reacción SN2)

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
1.- FORMACIÓN DE ALQUENOS POR DESHIDRTACIÓN DE ALCOHOLES

26
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

27
2. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Oxidantes de Cr(VI):

28
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Resumen

Para oxidar a Reactivo a utilizar

Alcohol 1º Aldehído PCC
Alcohol 1º Acido carboxílico K2Cr2O7/H2SO4
Alcohol 2º Cetona K2Cr2O7/H2SO4

30
3. Sustitución nucleofílica

S N2

S N1

31
Reacción con halogenuros de P:

Reacción con cloruro de tionilo:

4. Reacciones que implican un enlace O-H
1.- Acidez. Reacción con bases fuertes: ROH + Na RO-Na+ + ½ H2

2.- Formación de ésteres

2.1.- Reacción con ácidos: Esterificación de Fischer

2.2.- Reacción con haluros de ácido: