13.

Aminoácidos
 Grupo carboxilo
Aminoácidos (disociado)

Grupo amino
(protonado)
-
COO
+
H 3N C H
R
Carbono a
Cadena
lateral
 Aminoácidos: estereoisomería

COOH CHO
H 2N C H HO C H
R CH2OH

L-Alanina L-Gliceraldehido
 Aminoácidos: estereoisomería

COO- COO-
+
H 3N C H H C NH3+
CH3 CH3
L-Alanina D-Alanina
 COO - COO-
+
+
H 3N C H H 3N C H

H C OH H C CH3

CH3 CH2
CH3

L-Treonina L-Isoleucina
 Aminoácidos alifáticos o neutros, 1

COO -
COO - COO-
H 3N +
C H H 3N +
C H H 3N + C H
H CH3 CH
H 3C CH3
Glicina Alanina Valina
Gly, G Ala, A Val, V
NE NE E
Aminoácidos alifáticos o neutros, 2
COO-
H 3N + C H
Leucina
CH2 Leu, L
CH E
H 3C CH3

COO-
H 3N + C H Isoleucina
CH Ile, I
H 3C CH2 E
CH3
Aminoácidos alifáticos

Su característica fundamental es la hidrofobicidad de

la cadena lateral (con excepción de G)

Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares,

donde contribuyen a la estructura global de la proteína
debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)

Reactividad química muy escasa

Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser

invariante en series filogenéticas
 COO- COO-
COO- H 3N + C H
H 3N + C H
+
H 3N C H CH2
CH2
CH2
Tirosina
Fenilalanina Tyr, Y
Phe, F NE NH
E OH
Triptófano
Trp, W
E

Aminoácidos aromáticos
Aminoácidos aromáticos

La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban

luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas
se debe a su contenido en estos aminoácidos

F y W son hidrofóbicos
 COO-
+ Serina
H 3N C H
Ser, S
CH2OH NE

COO-
H3N+ C H Treonina
Thr, T
H C OH E
CH3

Hidroxiaminoácidos
Hidroxiaminoácidos

El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro

activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.)

Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas

glicoproteínas

El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de

fosforilación: importante modificación postraduccional
que regula la actividad de muchas proteínas
 Tioaminoácidos
COO-
H 3N + C H Cisteína
Cys, C
CH2 NE
SH

COO-
H 3N + C H
CH2 Metionina
Met, M
CH2 E
S
CH3
Tioaminoácidos

Importante papel estructural de la cisteína por la

posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro
residuo de cisteína

La cisteína participa en el centro activo de muchas

enzimas

La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis

de proteínas (codon AUG)
Aminas secundarias (“Iminoácidos”)

COO-
+
NH2

Prolina
Pro, P
NE
Prolina

Importante papel estructural: su presencia dificulta

la formación de estructura secundaria

Por esa misma razón suele ser invariante en series

filogenéticas

Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi-

prolina) es muy abundante en el colágeno
Aminoácidos dicarboxílicos y amidas
COO- COO-
COO- COO- H 3N + C H H 3N + C H
H 3N + C H H 3N + C H CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
COO- CONH2
COO- CONH2
Ác.Aspártico Asparragina Ác.Glutámico Glutamina
Asp, P Asn, N Glu, E Gln, Q
NE NE NE NE
Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas

Todos ellos son importantísimos intermediarios en el

metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q

Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de

las serin enzimas (tríada SHD)

Proveen a la proteína de superficies aniónicas que

sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)
 COO- COO-
COO-
H 3N + C H H 3N + C H
H 3N + C H
CH2 CH2
Lisina Arginina CH2
CH2 CH2
Lys, K Arg, R
CH2 CH2
E E(?) NH+
CH2 NH
+ HN
NH3+ H 2N C
NH2 Histidina
His, H
E

Aminoácidos dibásicos
Aminoácidos dibásicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en
catálisis enzimática (bases de Schiff)

Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas

a la estructura de la proteína

Arginina es un importante intermediario en el ciclo de

la urea

Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas,

debido al carácter nucleófilo del imidazol

Histidina contribuye al tamponamiento de los medios

biológicos por tener un pKa cercano al pH intracelular
Clasificación de aminoácidos según polaridad

Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:

- A, V, L, I, F, W, M, P

Aminoácidos polares sin carga eléctrica:

- G, Y, S, T, C, N, Q

Aminoácidos polares con carga eléctrica:

- Aniónicos (-): D, E
- Catiónicos (+): K, R, H
Cadenas laterales con carga eléctrica

Arginina 12.48 +
Aspártico (ác.) 3.86 -
Cisteína 10.78 -
Glutámico (ác.) 4.25 -
Histidina 6.00 +
Lisina 10.53 +
Tirosina 10.57 -
 H O H O
N C N C
N HC HC C
CH2 CH2
SH SH

O C N H
C CH2 S S CH2 C
H N C O

N C
 COO-
+
H 3N C H
CH2
Cisteína
SH

COO- COO-
+ +
H3N CH H3N CH
CH2 S S CH2

Cistina
 Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos

COO- COO- COO- COO-

+ + +
H3N C H H3N C H H3N C H +
H3N C H
CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2OH
CH2 CH2 SH
NH3+ NH
O C Homocisteína Homoserina
NH2

Ornitina Citrulina
Aminoácidos no proteicos: DOPA

COO-
+
H 3N C H Catecolaminas
CH2

Hormonas
tiroideas
HO
OH

L-DOPA Melanina
(dihidroxifenilalanina)
 w-Aminoácidos

COO-
COO-
CH2
CH2
CH2
CH2
+ CH2
NH3
NH3+
b-Alanina GABA
g-Aminobutirato
 Modificaciones postraduccionales, 1

COO-
+
H H3N C H
COO-
HO C CH2 CH2 +
H3N C H
CH2
H2C HC COO- CH2
H C OH
NH2+ HC COO-
CH2
COO-
NH3+
4-hidroxiprolina
4-carboxiglutámico
5-hidroxilisina
 COO-
Modificaciones postraduccionales, 2
+
H 3N C H
CH2
CH2
H CH2 H
-
OOC C CH2 CH2 CH2 CH2 C COO-
NH3+ NH3+
N+
CH2
CH2 Desmosina
CH2
CH2
H C NH3+
COO-
 Titulación de aminoácido neutro
14

12
III
10

8
pH

6
II
4

I
0
0 1 2

Base añadida (uu. arbitrarias)

 I II III
COOH COO- COO-
H3N+ C H H 3N + C H H2N C H
CH3 CH3 CH3

pH < pKC pH > pKC pH > pKC

pH < pKN pH < pKN pH > pKN
 Titulación de aminoácido dicarboxílico
14

12
IV
10

8
pH

III
6

4
II
2

I
0
0 1 2 3

Base añadida (uu. arbitrarias)

 I II III IV
COOH COO- COO- COO-
H 3N + C H H 3N + C H H 3N + C H H2N C H
CH2 CH2 CH2 CH2
COOH COOH COO- COO-

pH < pKC pH > pKC pH > pKC pH > pKC

pH < pKL pH < pKL pH > pKL pH > pKL

pH < pKN pH < pKN pH < pKN pH > pKN

 Titulación de aminoácido dibásico
14
IV
12

10
III

8
pH

6
II
4

0
I
0 1 2 3

Base añadida (uu. arbitrarias)

 I II III IV

COOH COO- COO- COO-

H 3N + C H H 3N + C H H2N C H H2N C H
(CH2)4 (CH2)4 (CH2)4 (CH2)4
NH3+ NH3+ NH3+ NH2

pH < pKC pH > pKC pH > pKC pH > pKC

pH < pKN pH < pKN pH > pKN pH > pKN
pH < pKL pH < pKL pH < pKL pH > pKL
 SYSMEHFRWGKPV
a-MSH (hormona estimulante de los melanocitos)

SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF
ACTH (Hormona corticotropa)

CYIQNCPLG Oxitocina

CYFQNCPRG Arginin-Vasopresina
Hormonas
CYFQNCPKG Lisin-Vasopresina peptídicas
TRH (Hormona liberadora de tirotropina)

NH2
O CO
O NH
NH N
O CH2

N
NH

Piroglutamil-histidil-prolinamida
 ECA
DRVYHPFHL DRVYHPF

Angiotensina I HL Angiotensina II

RPPGFSPFR Bradiquinina

KRPPGFSPFR Kalidina

Péptidos vasoactivos
Neurotransmisores peptídicos

YGGFL (Leucin-encefalina)

YGGFM (Metionin-encefalina)