Universidad Olmeca

Qumica Orgnica
Alquenos
 Alquenos
Un alqueno, llamado a veces olefina, es un hidrocarburo que contiene un
enlace doble carbono-carbono; los alquenos se encuentran de manera
abundante en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es una hormona de las
plantas que induce la maduracin de la fruta.

Etileno
 Estructura
El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos
pares de electrones entre los tomos de carbono. La longitud del enlace C=C
en el etileno es de 1.33 . La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08
. Los ngulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7 y 116.6
respectivamente.
 Estas distancias y ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los
dos tomos de carbono que forman el doble enlace presentan una
hibridacin sp2 y que el doble enlace est constituido por un enlace s y un
enlace p. El enlace s se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada
tomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento
de un orbital hbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrgeno
 Nomenclatura.
Regla 1:- Seleccionar la cadena principal de carbono ms larga que contenga el
doble enlace (o el mayor nmero de dobles enlaces). El nombre fundamental del
alqueno se generar cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano
con el mismo nmero de carbonos, por la terminacin eno (propeno, buteno,
octeno, ciclohexeno, etc).
 Regla 2.- Numere los tomos de carbono en la cadena ,comience en el
extremo ms cercano al enlace doble o, si el enlace doble es equidistante de
los dos extremos, comience en el extremo ms cercano al primer punto de
ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos en el enlace doble reciban
los nmeros ms bajos posibles.
 Regla 3.- Nombre los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la
cadena y lstelos en orden alfabtico. Si se presentan ms de un mismo
sustituyente utilice los sufijos di, tri y as sucesivamente.
 Regla 4.- Indique la posicin del enlace doble dando el nmero del primer
carbono del alqueno y posicione el nmero directamente antes que el
nombre del hidrocarburo principal. Si se presenta ms de un enlace doble,
indique la posicin de cada uno y utilice los sufijos -dieno, -trieno y as
sucesivamente.
 Regla 5 .-Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de
cadena abierta pero, debido a que no hay un extremo de la cadena de donde
iniciar, numeramos a los cicloalquenos de tal manera que el enlace doble
entre C1 y C2 y el primer sustituyente tiene un nmero lo ms bajo posible.
Ntese que no es necesario indicar la posicin del enlace doble en el nombre
porque siempre est entre C1 y C2.