AMIDAS

Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo R-CO-N-

Rl-Rll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll
radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo
oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al
grupo carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.
 Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,
dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama
amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
 Obtencin de las amidas
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en
hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
 Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de
los alcoholes en medio cido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando
nitrilos
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis
bsica dan sales; con alcoholes producen steres; y por deshidratacin
producen nitrilos.
 Propiedades Fsicas
A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son
todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos
que los de los cidos correspondientes.
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos
normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular
 Propiedades qumicas
Basicidad.- Las amidas son bsicas, debido a la interaccin mesmera entre
el doble enlace carbonlo y el par de electrones del tomo de nitrgeno

La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye su

basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as la
carga del
catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin se formase por
protonacin del nitrgeno
 Hidrlisis
cida
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y
una sal de
amonio cuaternario.
 Bsica
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco o
aminas, segn el tipo de amida.
 Reaccin de las amidas con el cido nitroso
Al tratar amidas con cido nitroso, se convierte en cido orgnico, desprendindose
el nitrgeno gaseoso.

Reaccin de hoffman
Se trata una solucin acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e
hidroxido de sodio , formando as una amina pura. Esta reaccin es caracterstica de
las amidas primarias.
 Reduccin de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.
 Nomenclatura
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la
terminacin -oico del cido por -amida
 Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehdos y nitrilos.
 Grupo amida unido a ciclos
En compuestos cclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida.
 Amidas como sustituyentes
Cuando no es grupo funcional se ordena alfabticamente con el resto de
sustituyentes utilizando el prefijo carbamol....