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U.T.F.S.M. Q. & S.

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Enlace C-C, Hibridacin de orbitales

Orbitales hbridos sp3:


Enlace C-C, Hibridacin de orbitales

Orbitales hbridos sp3:

sp3

Geometra (forma) molecular tetradrica


sp 3

sp3 Los 4 orbitales sp3 tienen ngulos de 109,5


entre s y forman un tetraedro.
sp3
Enlace C-C, Hibridacin de orbitales

Orbitales hbridos sp2:

p
Enlace C-C, Hibridacin de orbitales
sp2
Orbitales hbridos sp2:
Vista superior sp2

sp2

Vista lateral sp2

sp2
sp2

Geometra (forma) molecular triangular plana


Los 3 orbitales sp2 estn en el mismo plano con ngulos de 120 entre s y
formando un triangulo.
El orbital p restante se sita perpendicular a este plano.
Enlace C-C, Estructura del electrnica del C
Enlace C-C, Hibridacin de orbitales

Orbitales hbridos sp:

p
Enlace C-C, Hibridacin de orbitales

Orbitales hbridos sp: p

sp sp

Geometra (forma) molecular lineal


Los 2 orbitales sp estn alineados (180).
Los 2 orbitales p restantes se sita perpendiculares a esta lnea.
Enlace C-C, Hibridacin de orbitales, Resumen
Lasformas de las molculas enlazadas por orbitales hbridos est
determinada por los por los ngulos entre estos orbitales:
o Hibridacin sp: forma lineal con ngulos de 180 (ej: etino C 2H2)
o Hibridacin sp: forma trigonal (tringulo) plana con ngulos de 120.
Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?.
o Hibridacin sp: forma tetradrica con ngulos de 109.5. Por
ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.
Enlace C-C, Hibridacin de orbitales, Resumen
El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual se
resume en el siguiente cuadro:

Geometra molecular tetradrica.- El


carbono se encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los
vrtices.
Geometra triangular plana.- El carbono se
encuentra en el centro de un tringulo. Se
forma un doble enlace y dos enlaces
sencillos.

Geometra lineal.- Se forman dos enlaces


sencillos y uno triple.

Enlace C-C, Enlaces sigma y pi
Como dijimos el enlace covalente se produce por solapamiento de orbitales atmicos (hibridados o no)
Existen dos tipo de solapamientos (o enlaces)

Enlace sigma p-p


(solapamiento lineal)

Enlace pi p-p
(solapamiento lateral)
Enlace C-C, Orbitales Moleculares
La teora del orbital molecular, supone que cuando dos orbitales atmicos se solapan para formar un enlace, forman un orbital molecular, en el que estarn los dos electrones compartidos.

Este orbital pertenece a toda la molcula (o a los 2 tomos enlazados)

Este modelo intenta calcular directamente estos orbitales moleculares (su forma, etc.).

Matemticamente es ms complicado que la teora del enlace de valencia (pero ambas teora llegan a las mismas conclusiones)

De forma muy resumida la teora afirma que por cada par de orbitales atmicos de 2 tomos que se unen, se forman 2 orbitales moleculares.
Enlace C-C. Orbitales Moleculares
Por cada par de orbitales atmicos de 2 tomos que se unen, se forman 2 orbitales moleculares:
o 1 Orbital molecular enlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido est entre los tomos (zona internuclear) es muy alta.
Contrarresta la repulsin de los ncleos y colabora mantenerlos unidos
o 1 Orbital molecular antienlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido est entre los tomos (zona internuclear) es baja
No colabora mantener unidos los tomos
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energa que los antienlazantes y
el par de electrones se sita preferiblemente en el orbital enlazante
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energa que los antienlazantes
y el par de electrones se sita preferiblemente en el orbital enlazante
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
Enlace C-C, Geometra molecular, ejemplos
Ejemplo 1: Metano: Enlaces simples C-H sigma sp3-s (sp3-s )

Representacin de
orbitales

Molcula de metano
Frmula molecular
(representacin de varillas y de esferas)
(desarrollada)
Enlace C-C, Geometra molecular, ejemplos

Ejemplo 2: Etano:
o Enlaces simples C-H: sigma sp3-s (sp-s )
o Enlace simple C-C: sigma sp3-sp3 (sp3-sp3 )

Representacin de
orbitales

Frmula molecular
(desarrollada)

Molcula de Etano
(representacin de varillas y de
esferas)
Enlace C-C, Geometra molecular, ejemplos

Ejemplo 3: Eteno:
o Enlaces simple C-H: sigma sp2-s
o Enlace doble C-C:
o 1 sigma sp2-sp2 (sp2-sp2)
o 1 pi p-p (p-p )
Representacin de
orbitales

Molcula de Eteno
Frmula molecular (desarrollada)
(representacin de varillas)
Enlace C-C, Geometra molecular, ejemplos

Ejemplo 3: Eteno:
o Enlaces simple C-H: sigma sp2-s
o Enlace doble C-C:
o 1 sigma sigma sp2-sp2 (sp2-sp2)
o 1 pi p-p (p-p )

Representacin de orbitales

Molcula de Eteno
(representacin de varillas y de
Frmula molecular (desarrollada)
esferas)
Enlace C-C, Geometra molecular, ejemplos

Ejemplo 4: Etino: o Enlaces simple C-H: sigma sp-s


o Enlace triple C-C:
o 1 enlace sigma sp-sp (sp-sp)
o 2 enlaces pi p-p (p-p )

Representacin
de orbitales

Frmula
molecular
(desarrollada)
Molcula de Etino
(representacin de varillas)
Ejercicio 1: Indicalahibridacinquecabeesperarencadaunodelos
tomosdecarbonoqueparticipanenlassiguientesmolculas:

CHCCH2 CHO;
sp sp sp3 sp2

CH3 CH=CHCN
sp3 sp2 sp2 sp
Ejercicio 2: Elfosgeno(COCl2)esungastxicoutilizadoenmltiples
aplicacionescomoporejemploenlafabricacindeplsticosypesticidas
yquetambinseusocomoarmaqumicaenla1guerramundial.Qu
hibridacinpresentareltomocentralyquegeometra?,sernlos
ngulosdeenlacesigualesentodosloscasos?
DeterminarlaestructuradeLEWISdedichamolcula

U.T.F.S.M. Q. & S.

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