ALCOHOLES, FENOLES, ETERES Y EPXIDOS

Los ALCOHOLES son compuestos orgnicos que contienen el grupo

hidroxilo (OH). Este grupo funcional es importante por su versatilidad
para ser transformado a otros grupos orgnicos adems, por su
semejanza estructural al agua tienen una aplicacin importante en la
industria.
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada
alcohol de acuerdo
con el tipo de carbono carbinol (el que esta enlazado al grupo OH).
Si este tomo de carbono es primario (enlazado a otro tomo de
carbono), el compuesto es un alcohol
Los
compuestos
con un grupo hidroxilo enlazado directamente a un
primario
y as sucesivamente.
anillo aromtico (benceno) se conocen como fenoles

Nombres IUPAC (nombres "alcanol")

1. Nombre la cadena ms larga de carbonos que contenga al tomo de carbono que
tenga al grupo OH.
Quite la -o al final del nombre del alcano y agregue el sufijo -ol al nombre raz.
2.
Numere la cadena ms larga de carbonos, comenzado con el extremo ms
cercano al grupo hidroxilo, y
utilice el nmero apropiado para indicar la posicin
del grupo OH. (El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los enlaces dobles y triples).
3.
Nombre todos los sustituyentes y d sus nmeros, como lo hara con un alcano o un
alqueno

Los alcoholes cclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-, se

asume que el grupo hidroxilo est en el C1. Al nombrar alcoholes que
tienen enlaces dobles y triples, utilice el sufijo -ol despus del nombre
del
alquino
Los alqueno
nmerosocorrespondientes
a los enlaces mltiples antes se
asignaban primero en el nombre, pero la revisin de las reglas IUPAC
en 1997 concluy que se les colocara junto a los sufijos -eno o -ino
correspondientes.

Nomenclatura en dioles y glicoles. Numeracin del grupo

hidroxilo y terminacin diol y los glicoles como dioles vecinales

Nomenclatura de Fenoles

Propiedades Fsicas de Alcoholes y Fenoles

Pto. Ebullicin. La gran diferencia en los ptos. de ebullicin de los
alcoholes se deben a dos factores importantes: Enlace de
Hidrgeno y Fuerzas Dipolo-Dipolo

Los
alcoholes
de
cadenas
pequeas son muy miscibles en
el agua. Al tener una cadena
hidrocarbonada
disuelven
sustancia apolares. Al grupo OH
lo conocemos como hidroflico
(afinidad por agua) y a la cadena
R como hidrofbica (afinidad por
hidrocarburos)

Aplicaciones Industriales de los Alcoholes

El metanol. Disolvente industrial polar menos
txico que los derivados halogenados. Materia
prima en plsticos, fabricacin de steres,
teres y combustible.
Su produccin primaria era la destilacin de la
madera (alcohol de madera). Hoy da se hace
a travs del gas de sntesis

Etanol
Es un producto que puede obtenerse por fermentacin de materiales
biolgicos, maz, trigo, centeno cebada etc. (alcohol de grano),
azcares en general. La necesidad de obtenerlo con mayor pureza
llevo a su sntesis a partir de etileno y catalizadores de fosforo
(P2O5), tungsteno y actualmente de diferentes tipos de zeolitas,
arcillas

El etanol tb es usado como combustible para motores, de eso se ha

trabajado bastante en Brasil, para su obtencin desde la madera.
Generalmente se agrega una pequea cantidad a la gasolina. de
etanol o metanol.
El 2-propanol (isopropanol) se obtiene industrialmente del
propileno. Es usado como desinfectante y como materia prima para
diferentes productos comerciales ejemplo
2 propanona (acetona)

Acidez de Alcoholes y Fenoles

La acidez de los alcoholes es dependiente de la cadena (alquilo o
arilo) y de los sustituyentes, ms o menos ramificada, tipos de
sustituyentes , estabilidad del alcxido etc.

La acidez disminuye segn aumenta la sustitucin de los grupos

alquilos que disminuyen la solvatacin y la estabilidad del alcxido

Formacin de alcxidos de sodio o potasio a partir de sus metales

(alcxidos=Bases, Nuclefilos)

Acidez de los Fenoles Los fenoles son ms cidos que los

alcoholes. El ion fenxido est estabilizado por resonancia con el
anillo

El fenol (acido carblico) forma fcilmente fenxido en medio bsico

Oxidacin biolgica de los alcoholes La enzima alcohol

deshidrogenasa cataliza la oxidacin. El agente de oxidacin es el
dinuclotido de nicotinamida y adenina (NAD). La enzima aldehido
deshidrogenasa (ALDH) transforma el acetaldehido a cido
actico.

ETERES
Los teres son compuestos de frmula ROR ', donde R y R'
pueden ser grupos alquilo o grupos arilo (anillo de benceno),
iguales (simtricos) o diferentes (asimtricos)
Al igual que los alcoholes, los teres estn relacionados con el
agua, con grupos alquilo que sustituyen a los tomos de
hidrgeno. Los teres tienen una estructura angular, con un tomo
de oxgeno con hibridacin sp3
Aunque los teres carecen del grupo hidroxilo polar de los
alcoholes, siguen siendo compuestos muy polares. El momento
dipolar de un ter es la suma vectorial de los dos enlaces polares
CO, con una contribucin sustancial de los dos pares de
electrones no enlazados.

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Los teres tienen momentos dipolares grandes, que resultan de

atracciones dipolo-dipolo. Sin embargo, tienen un efecto bajo sobre
sus puntos de ebullicin.
Aunque los teres no tienen grupos hidroxilo para formar enlaces por
puente de hidrgeno, pueden enlazarse con los hidrgenos de
otros compuestos que tienen grupos OH o NH.

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Los teres son usados como solventes. Las propiedades

especiales de los teres (polaridad, pares de electrones no
enlazados, pero relativamente no reactivos)

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Los teres corona solvatan cationes diferentes, dependiendo de los

tamaos relativos del ter corona y del catin, y del nmero de sitios
de unin alrededor del catin.
El 18-corona-6 muestra que la cavidad est rodeada por tomos de
oxgeno ricos en densidad electrnica que se complejan con el catin
potasio husped.

Nombres de la IUPAC (nombres de alcoxi alcano)

Los nombres de la IUPAC usan al grupo alquilo mas complejo como el
nombre raz y al resto del ter como un grupo alcoxi.

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Nomenclatura de teres cclicos

Los epxidos (oxiranos) son teres cclicos de tres miembros, el
nombre comn de un epxido se forma escribiendo oxido de antes
del nombre del alqueno que se oxida.
Un mtodo sistemtico para la nomenclatura de los epxidos es
nombrar el resto de la
molcula y emplear el termino epoxi como un sustituyente,
dando los nmeros de los dos tomos de carbono enlazados al
oxigeno del epxido.
Oxetanos Los teres cclicos menos comunes son los oxetanos de
cuatro miembros

Furanos (oxolanos) Los

teres cclicos de cinco
miembros por lo regular se
conocen con
el nombre del anillo
aromtico de este grupo,

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Piranos (Oxanos) Los teres cclicos de seis miembros se nombran

comod erivados del pirano, un ter insaturado. El compuesto
saturado tiene cuatro tomos de hidrgeno ms, por lo que se le llama
tetrahidropirano (THP).

Dioxanos A los teres heterocclicos con dos tomos de oxgeno

en un anillo de seis miembros se les llama dioxanos.

Dioxina es un nombre comn

para el dibenzo-1,4-dioxano, el
cual es el 1,4-dioxano
fusionado con dos anillos de
benceno
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Los sulfuros son conocidos como tioteres debido a que son los
anlogos de los teres. Los tioles presentan un olor
caracterstico intenso mal oliente

El azufre se oxida fcilmente y forma a los

Sulfxidos y las Sulfonas

Sulfona

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Importancia de los teres

Toxinas de Mareas Rojas

Neurologic Shellfish Poisoning (NSP)

Acido Okadaico

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