Concepto de grupo funcional © Un grupo funcional es un dtomo o grupo de tomes presente en una molécula orginica que determina las propiedades quimicas de dicha malécula + Algunas moléculas poseen mas de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces « El grupo funcional es el principal responsable de 1a reactividad quimica del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades HH etanol | H-C-C-H etano Io H H HC = esqueleto hidrocarbonado GF. = grupo fundonalAlcoholes Eteres Aldehidos Cetonas Acidos catboxilicos Esteres Aminas : amino Amidas ” carbamoilFisiea v quimiea. 1° de bachillerate Nomenclatura de compuestos organicos con grupos funcionales « El nombre dela cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional * A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional * Si hay mis de un grupo funconal, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido segin el orden de mayor a menor preferencia: Acido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter 540302 41 CH,— CH- CH,- CO- CH, 4—m etil-2—-pentanona | CH, * Los grupos funcionales no principales,se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo caracteristico 20 CH,- CH- CH, C 3-hidroxi—butanal Il “a oHsomeria Dos compuestos son isomeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma formula molecular Se dividen en en dos grupos: isémeros constitucionales y estereoisémeros a) Los isomeros constitucionales 0 estructurales se subdividen en: - Is6meros de cadena - Is6meros de posicion - Isémeros de funcién a) Los estereoisémeros se subdividen en: - Enantiémeros - Isomeros geométricos o diastereoisémerosLos isémeros constitucionales 0 estructurales Se subdividen en : Son aquellos que difieren en la colocacién de los étomos de carbono Ejemplo: CH,-CH,-CH,-CH, CH,- CH- CH, 1 CH, Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posicién que ocupa el grupo funcional Ejemplo: CH,- CH,- CH,- CH,-OH y CH,- CH, CHOH- CH, Son aquellos que teniendo la misma férmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes Ejemplo: CH,-CH,-CH,OH y CH, O- CH, CH,Los estéreoisémeros + Son aquellos que teniendo la misma férmula molecular, tienen sus atomos col ocados de igual manera, pero su disposicién en el espacio es diferente. Se subdividen en : Si uno es la imagen especular ddl otro, y no pueden superponerse Son aquellos que no guardan entre si una relacién objeto-imagen en dl espejo Ejemplo: cu, / Or Imagen ex i Objeto ‘ Ble ela IN HO COOH} MoUC OH a P ) Las moléculas (1) y (2) son diferentes y por tanto, son enantiémeros Las moléculas (3) y (4) difieren en 1a posicién . Son isémeros geométricosFisiea v quimiea. 1° de bachillerate Alcoholes Son compuestos orginicos oxigenados, y sus moléculas confienen uno o mas grupos hidroxilo, — OH El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un Localizador, el carbono al que esti unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos ~ OH, se usan los prefij os diol, triol, ... CH,OH metanol CH, - CH, - CH,OH 1-propanol cH,-cH,oH [Ua CH,- CHOH-cH,oH /W2Up@panodl 0} Ze 0. Ze ©) rece OD eae H ©) ~ offFisica v quimiea. 1° de bachillerate Fenoles » Son compuestos organicos que resultan de sustituir un atomo de hidrégeno unido a un anillo aromético por un grupo hidroxilo, - OH ° El grupo — OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que esta unido © Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos — OH, se usan los prefijos diol, triol, ... CG O-metilfenol 2,5-dietilfenolFisiea v quimiea. 1° de bachillerate Eteres * Son compuestos orgdnicos en los que un atomo de oxigeno une dos radicales carbonados © Se nombran (en 1a nomendatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al — 0 -, seguidos de la palabra ETER etilmetil eter © En Ja nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical més sencillo (con la palabra OX), seguido sin guién del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical mas complejo metoxietanoFisiea v quimiea. 1° de bachillerate Aldehidos + Son compuestos organicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo ~ “c= 0 J Aldehido = (ALcohol DestiidrogenaD ©) | © En los aldchidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) 0 ptimario (por ir unido a un carbono primario) © Se nombran afiadiendo al nombre de hidrocarburo 1a terminacion AL (grupo carbonilo en un extremo) 0 DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) » No es necesario afiadir un localizador para el carbonilo cH, | eee cllg cre cH) cr cnc 3 — butenal 3-metilpentanalFisiea v quimiea. 1° de bachillerate Cetonas » Son compuestos organicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo —CO-, ligado a dos carbonos (no es terminal) » Enlanomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, atiadiendo la terminacign -ONA, -DIONA, etc., € indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores mas bajos posibles © En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuacién del otro, afiadiendo al final la palabra CETON A. Merrerinsdera dimetil cetona cetona acetonaFisiea v quimiea. 1° de bachillerate Acidos carboxilicos comunes ACIDOS CARBOXILICOS COMUNES H- COOH . metanoico 0 férmico Ortiga, hormiga CH3~ COOH . etanoico 0 acético Vinagre CH - (CH); COOH . butanoico 0 butirico Monteqils Raiz de la valeriana CH; - (CH,),- C OOH . hexanoico 0 caproico Cabras CH; - (CH));- C OOH . pentanoico o valeriénico CH; - CHOH - COOH . 2-hidroxipropanoico o lactico | Leche agriaGros funcionales 13 Fisica y quimiea. 1° de bachillerate Esteres y sales » Son compuestos organicos que se caractetizan por ser producto de la sustitucion de los atomos de hidrégeno del grupo carboxilo por un elemento metilico (SALES) 0 por un radical carbonado (ESTERES) * Se nombran sustituyendo la terminacién ICO del dcido, por ATO seguida del nombre del radical alquilico R oO ° YZ H-c 7 CH,-C e OCH, CH,CH; OCH, Metanoato de propilo Etanoato de metilo CH; ~- CH, - CH, - COONa Butanoato de sodioFisiea v quimiea. 1° de bachillerate Reacciones de esterificacién * Los dcidos carboxilicos reacc onan con los alcoholes formando ésteres y agua, segtin esta reacci én: °° k-OH So Ag + HO ~ O-R alcohol é&ter + agua » Este tipo de reacciones, llamadas de esterificacién, son reversibles « La reaccién en sentido inverso, es decir, la hidrélisis del éster, permite recuperar el fcido y el alcoholFisiea v quimiea. 1° de bachillerate Triglicéridos » Las grasas animales y los aceites vegetales son ésteres de la glicerina (propanotriol) y fcidos carboxilicos de cadena larga lamados acidos grasos. Tales ésteres se denominan, en general, triglicéridos R- COOH R- COOH + R- COOH 3 acidos grasos + 5O-, R- COO - CH, HO-CH = ———_+ _ R°- CO0-CH_ +310 I HO - Cll, R’?- COO - CH, glicerina triglicérido + agua (alcohol) (éster)Fisiea v quimiea. 1° de bachillerate Oleina © El triglicérido formado en la reaccién de tres moléculas de acido oleico con una de slicerina se denomina oleina( 0 trioleato de glicerilo) * Mas del 70 % del aceite de oliva es oleina AWW 2° CN oO AWM, 22 C > 0-CH+3H,0Fisiea v quimiea. 1° de bachillerate El Acido acetilsalicilico » También conocida comercialmente con el nombre de aspirina * Poseeun grupo carboxiloy un grupo éster ‘a ° aL -c% NH, amidasFisiea v quimiea. 1° de ba Aminas » Se pueden considerar como compuestos orginicos derivados del amoniaco, en el que se han sustituido uno 0 mas étomos de hidrégeno, por otros tantos radicales alquilos. Segiin sustituyan uno, dos 6 tres, se llaman primarias, secundatias 0 terciarias respectivamenteFisiea v quimiea. 1° de bachillerate Amidas » Pueden considerarse como detivadas de los acidos al sustituir el grupo —OH de los mismos, por el grupo NEL, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO © El nitrégeno queda unido directamente al carbonilo Un grupo- C=0 i Dosgrupos— C= 0 [ff Tres grupos— C=O i 1 unido al nitrégeno fa - CO- NH, - CO-NH- co- metanamida 0 etanamida o Dietanamida 0 formamida acetami da iacetamidaEjercicios de formulacién organica variada (1) Nombrar los siguientes compuestos: a) CH,- CH- CHOH- CH, HC I cH, | | H,C CH, nC b) CH, - CH= CH - CH,OR CH, _ CH, - CH, - CHOH - CH,OH ©) CH,- C - CO- CH, - CH, HOOC - CH, - CH, - COOH 1 cH, Ey cu, or CH, - CH, a) 3-metil-2-butanol 1,2-butanodiol b) 2-buten-1-ol Acido butanodioico c) 4,4—dimetil-3—hexanona o-etilanilina d) ciclohexanalEjercicios de formulacién organica variada (IT) Formular: 2) 3,5—dimetil-3-hexanol b) 3-etilpentanona ©) hexanal OH | a) CH, ~ CH) ~ ¢ - CH,~ CH- CH, CH; CH, b) CH, - CO- CH- CH, - CH, | cH, Zo °) CH; - CH, ~ CH; ~ CH, - CH; -C. <) Metilbenceno (tolueno) €) Acido butanodioico f) canoato de butilo cH, d e) HOOC - CH, - CH,- COOH f) CH,~- COO - CH, - CH, - CH,- CH,