Reordenamiento Lossen mediado por bromuro de

bromodimetilsulfonio (BDMS): sntesis de ureas asimtricas

Daniel ngel Pea Bohrquez
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Motivos de urea asimtricas biolgicamente relevantes

Diuron

Herbicida (superficies duras)

HIV-1 Protease inhibitor

Potente inhibidor de la proteasa

Antileukemic agent

Leucemia mielgica crnica

RTK- inhibitor

Inhibidor de tirosina quinasa

Figura 1. Ureas asimtricas de utilidad biolgica

Sntesis de ureas

Esquema 1. Reactivos sntesis urea

Los fosgenos e isocionatos son altamente txicos.

Esquema 2. Transposicin de Lossen

Sntesis de ureas asimtricas

Esquema 3. Sntesis de ureas asimtricas utilizando BDMS.

Esquema 4. Una va de reaccin plausible para el Esquema 3.

Condiciones de reaccin mediante la transposicin de

Lossen promovida por BDMS
Reaccin piloto para la sntesis de 1-phenyl-3-p-tolylurea:
cido benzhidroxmico
BDMS
Solvente
Base
P-tolilamina

Esquema 5. Esquema sntesis de 1-phenyl-3-p-tolylurea

Condiciones de reaccin mediante la transposicin de

Lossen promovida por BDMS

Tabla 1. Optimizacin de las condiciones de reaccin para la sntesis de urea asimtrica mediante la transposicin
de Lossen promovida por BDMS

Derivados de ureas no simtricas

Tabla 2. Sntesis de las ureas asimtricas 6 mediante la transposicin de Lossen promovido por BDMS

Derivados de ureas no simtricas

Tabla 3. Sntesis de las ureas asimtricas 6 mediante la transposicin de Lossen promovido por BDMS

Derivados de ureas no simtricas

Tabla 4. Sntesis de las ureas asimtricas 6 mediante la transposicin de Lossen promovido por BDMS

Derivados de ureas no simtricas

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Tabla 5. Sntesis de las ureas asimtricas 6 mediante la transposicin de Lossen promovido por BDMS

Gracias
dan.pena@udla.edu.co

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