AMINOCIDOS Y

PROTENAS
LN. Hugo Alejandro Panting Villalobos

PROTENAS

Son herramientas moleculares. Son un grupo diverso y complejo de

macromolculas que realizan las miles de tareas que sustentan la vida. Una
medida de su valor es su abundancia: al menos 50% de su peso seco de las
clulas es protena.

AMINOCIDOS

La hidrlisis de cada polipptido genera un conjunto de aminocidos, que se

conoce como composicin de aminocidos de la molcula.

Los aa se denominan estndar. Estas molculas tienen tomo de carbono central al

que estn unidos al grupo amino, un grupo carboxilato, un tomo de hidrgeno y
un grupo R (cadena lateral).
**Los aa no estndar son residuos que se han modificado de forma qumica despus
de haberse incorporado a un polipptido o los aa que se encuentren en los seres
vivos pero no se encuentran en las protenas.
***El grupo carboxilo de un aminocido se encuentra en su forma de base

conjugada (-COO ) y el grupo amino en su forma de cido conjugado (-NH3+).

Aminocidos esenciales y no escenciales

CLASES DE AMINOCIDOS

Los aa se clasifican segn su capacidad para interactuar con el agua.

Utilizando este criterio, pueden distinguirse 4 clases: NO POLARES, POLARES,
CIDOS Y BSICOS.

AMINOCIDOS
NO POLARES

Los aa no polares contienen principalmente grupos R hidrocarbonados sin

cargas positivas o negativas. Dado que interactan poco con el agua, los aa no
polares tienen un cometido importante en el mantenimiento de la estructura
tridimensional de las protenas. En este grupo se encuentran dos tipos de
cadenas R de hidrocarburos: las aromticas y las alifticas.

AMINOCIDOS
NO POLARES

AMINOCIDOS NO POLARES
HIDROCARBUROS AROMTICOS Y ALIFTICOS

Los hidrocarburos aromticos contienen estructuras cclicas que los

constituyen en una clase de hidrocarburos insaturados con propiedades
nicas.

El benceno es uno de los hidrocarburos aromticos ms simples.

AMINOCIDOS NO POLARES
HIDROCARBUROS AROMTICOS Y ALIFTICOS

El trmino aliftico se refiere a hidrocarburos no aromticos, como el metano

y el ciclohexano. La glicina, la alanina, la valina, la isoleucina y la prolina
tienen grupos R alifticos.

AMINOCIDOS POLARES

Dado que los aminocidos polares poseen grupos funcionales capaces de

formar enlaces de hidrgeno, interactan de forma sencilla con el agua. (los
aminocidos polares se describen como hidrfilos o afines al agua.
Pertenecen a esta categora, la serina, la treonina, la tirosina, la asparagina y
la glutamina.

AMINOCIDOS
POLARES

AMINOCIDOS CIDOS

Dos aminocidos estndar poseen cadenas laterales con grupo carboxilato.

Las cadenas laterales del cidos asprtico y del cido glutmico tienen carga
negativa a pH fisiolgico, por lo que suele llamrseles aspartato y glutamato.

AMINOCIDOS BSICOS

Los aminocidos que son bsicos a pH fisiolgico llevan carga positiva. Por lo
tanto pueden formar enlaces inicos con los aminocidos cidos.

Ej. La lisina, que tiene un grupo amino en la cadena lateral, acepta un protn del
agua para formar el cido conjugado.

AMINOCIDOS
BSICOS Y CIDOS

AMINOCIDOS CON ACTIVIDAD

BIOLGICA
Adems de su funcin principal como componentes de las protenas, los
aminocidos poseen muchas otras funciones biolgicas:

Numerosos aminocidos alfa o sus derivados actan como mensajeros

qumicos.

NEUROTRANSMIRORES: Sustancias liberadas por una clula nerviosa que influyen

sobre la funcin de una segunda clula nerviosa o sobre una clula muscular.
(serotonina, melatonina)
HORMONAS: Molculas de sealizacin producidas en una clula que regulan la
funcin de otras clulas. (ej. tiroxina)

AMINOCIDOS CON ACTIVIDAD

BIOLGICA

Los aminocidos son precursores de diversas molculas complejas que

contienen nitrgeno.

Numerosos aminocidos estndar y no estndar actan como intermediarios

metablicos. Ej. Citrulina y ornitina: Componentes del ciclo de la urea.

AMINOCIDOS MODIFICADOS EN LA
PROTENAS

Cuantiosas protenas contienen

derivados de aminocidos que se
forman tras la sntesis de la cadena
polipeptdica. Ej. cido
carboxiglutmico , un residuo de
aminocidos que se une al calcio que
se encuentra en la protrombina, una
protena utilizada en el proceso de
coagulacin de la sangre.

ESTEREOISMEROS DE LOS AMINOCIDOS

Debido a que los carbonos de 19 de los 20 aminocidos estndar estn

unidos a cuatro grupos diferentes (hidrgeno, grupo carboxilo, grupo amino y
un grupo R), se denominan CARBONOS ASIMTRICOS o QUIRALES.

Ej. La glicina es una molcula simtrica puesto que su carbono est unido a dos
hidrgenos.

Las molculas con carbonos quirales pueden existir como ESTEREOISMEROS;

molculas que slo se diferencian en la disposicin espacial de sus tomos.

ESTEREOISMEROS DE LOS AMINOCIDOS

ENANTIMEROS: Cuando dos ismeros son imgenes especulares de s mismo,

no pueden suponerse una sobre otra.

ISMEROS PTICOS: En la luz polarizada de un plano, que se produce

haciendo pasar la luz sin polarizar a travs de un filtro especial, las ondas
luminosas slo vibran en un plano.

TITULACIN DE LOS AMINOCIDOS

Debido a que los aminocidos contienen grupos ionizables, la forma inica

predominante de estas molculas en solucin depende del pH. La titulacin
de un aminocido ilustra el efecto del pH sobre su estructura.

PUNTO ISOELCTRICO: Es el pH al que una sustancia anftera tiene carga neta

cero. A este valor de pH la solubilidad d la sustancia es casi nula. Para
calcularlo se deben utilizar los pka.

VALORES DE pKa DE LOS GRUPOS

IONIZABLES DE LOS AMINOCIDOS

TITULACIN DE LOS AMINOCIDOS

Ej. El punto isoelctrico de la alanina puede calcularse de la siguiente

manera:

Los valores de pK1 y de pK2 de la alanina son, respectivamente, 2.34 y 9.7. El

valor de pI de la alanina es por lo tanto
pI= 2.34 + 9.67 =6.02
2

REACCIONES DE LOS AMINOCIDOS

Los grupos funcionales de las

molculas orgnicas determinan las
reacciones que pueden experimentar.
Los aa con sus grupos carboxilo, amino
y varios grupos R pueden experimentar
numerosas reacciones qumicas. Sin
embargo, la formacin de enlaces
peptdicos y de puentes de disulfuro es
de especial inters debido a su efecto
sobre la estructura protenica.

REACCIONES DE LOS AMINOCIDOS

FORMACIN DE ENLACES PEPTDICOS

Los polipptidos son polmeros

lineales formados por
aminocidos unidos por
enlaces peptdicos.

Los ENLACES POLIPPTIDOS:

Son enlaces amida que se
forma cuando el par de
electrones sin compartir del
tomo de nitrgeno amino alfa
de un aminocido ataca al
carbono carboxilo alfa e otro
en una reaccin de sustitucin
de acilo nuclefila.

REACCIONES DE LOS AMINOCIDOS

FORMACIN DE ENLACES PEPTDICOS
Reaccin general de sustitucin de acilo:

=o

=o

R C X + -

RC+X

Dado que esta reaccin es una deshidratacin. Los aminocidos unidos se

denominan RESIDUOS DE AMINOCIDOS.
DIPPTIDOS: Cuando dos aminocidos se unen.

REACCIONES DE LOS AMINOCIDOS

FORMACIN DE ENLACES PEPTDICOS

Por conversin, el residuo de aminocido con el grupo amino libre se

denomina residuo TERMINAL N y se escribe a la izquierda. El grupo carboxilo
libre en el residuo TERMINAL C aparece a la derecha.

Ej. Tetrapptido denominado TIROSILALANILCISTEINILGLICINA:

H2N Tyr Ala Cys Gly COOH

REACCIONES DE LOS AMINOCIDOS

OXIDACIN DE LA CISTENA

El grupo sulfhidrilo de la cistena es muy reactivo. La reaccin mas comn de

este grupo es una oxidacin reversible que forma un disulfuro. Cuando dos
residuos de cistena forman uno de estos enlaces, ste se denomina PUENTE
DISULFURO.