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Sntesisorganica 111129192434 Phpapp02
Sntesisorganica 111129192434 Phpapp02
QUMICA ORGNICA
Nela lamos
Colegio Alcaste
NDICE
Qumica Orgnica
El carbono en la naturaleza
El ciclo del carbono
El tomo de carbono
Los compuestos del carbono
Propiedades
Frmulas
Clasificacin
NDICE
El carbono en la naturaleza
Combinado
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy
diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Glcidos
Lpidos
Protenas
cidos nucleicos
NDICE
El carbono en la naturaleza
Libre
Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza.
Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono est
sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.
Los tomos de carbono forman una red
cristalina atmica en la que cada tomo esta
unido a los cuatro de su entorno por fuertes
enlaces covalentes.
No hay electrones mviles. Esto explica su
extraordinaria dureza, su insolubilidad en
cualquier disolvente y su nula conductividad
elctrica.
Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia
negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o
lminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar
unas sobre otras.
Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada tomo est unido
a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fcilmente
exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
NDICE
Ciclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre
los seres vivos y el medio que les rodea.
Mediante la funcin de nutricin, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para
elaborar los compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiracin y la
descomposicin de materia orgnica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el
llamado ciclo del carbono
Los vegetales toman el carbono a
partir del dixido de carbono, CO2,
presente en la atmsfera. Mediante
la fotosntesis fabrican su propia
materia orgnica.
La respiracin de animales y
vegetales libera nuevamente dixido
de carbono que vuelve a la
atmsfera.
La combustin de carbono y
petrleo tambin restituye el dixido
de carbono a la atmsfera.
NDICE
El tomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerossimos. Se calcula que superan los tres
millones y cada ao se descubren o sintetizan unos cien mil ms.
Esta extraordinaria capacidad de combinacin de carbono se debe a su estructura electrnica.
C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2
Dispone de cuatro electrones en su nivel ms externo, con lo que puede formar cuatro enlaces
covalentes.
Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre tomos de carbono
Enlace entre el carbono y otros elementos
NDICE
NDICE
Propiedades de los
compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces
covalentes, mientras que entre una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o
lquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son
sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos
Temperaturas de fusin y ebullicin bajas.
No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucin
Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente
cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que
unen sus tomos.
NDICE
Compuesto
Frmula
molecular
Frmula
semidesarrollada
Propano
C 3 H8
CH3-CH2-CH3
Frmula
desarrollada
NDICE
Clasificacin de los
compuestos de carbono
NDICE
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.
Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula
de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos
de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.
Grupo funcional
Frmula
Familia
Ejemplo
Hidroxilo
-OH
Alcoholes
Carbonilo
Aldehdos y Cetonas
Carboxilo
cidos carboxlicos
Aminas
CH3-NH2 Metilamina
Amino
-NH2
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Formulacin
NDICE
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por tomos de carbono e
hidrgeno.
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden
ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de
hidrocarburos:
De cadena abierta
Alcano
Saturados
Alqueno
Alquino
1-buteno
2-butino
Alcanos
Insaturados
metilbutano
Alquenos
Alquinos
De cadena cerrada
Cicloalcano
Cicloalqueno
Alicclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
ciclobutano
ciclohexeno
Hidrocarburo aromtico
Cicloalquinos
Aromticos
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
NDICE
Hidrocarburos
butano
metilpropano
ciclopropano
ciclohexano
etino o acetileno
eteno o
etileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
NDICE
Compuestos oxigenados
Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
Alcoholes
OH
teres
Metanol
Etanol
Etanodiol. Eetilenglicol
Fenol
Propanotriol. Glicerina
2-Propanol
1-Propanol
Dimetil ter
Dietil ter
NDICE
Compuestos oxigenados
Familia
Grupo
Funcional
CHO
Aldehdos
Ejemplos
H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol
Se usa para conservar muestras de
tejidos
orgnicos.
CH3-CH2-CHO Propanal
CO
Cetonas
Benzaldehdo
CH 3-CO-CH2-CH3 Butanona
Benzaldehdo
Propanona
Acetona
Formaldehdo
Metanal
5-metil-4-penten-2-ona
NDICE
Compuestos oxigenados
Familia
cidos
Carboxlicos
steres
Grupo
Funcional
COOH
COO
Ejemplos
cido frmico
cido metanoico
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo
cido 3,4-dimetilpentanoico
cido actico
cido etanoico
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
NDICE
Compuestos nitrogenados
Familia
Grupo Funcional
NH2
NH
N
|
Aminas
Amidas
CO NH2
Nitrilos
CN
Ejemplos
CH3-NH2 Metilamina
Es la responsable del olor del
pescado fresco
CH3-N-CH3 Trimetilamina
|
CH3
CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina
CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida
Se usaba antiguamente como anestsico
H-CN Metanonitrilo. cido cianhdrico
De este cido derivan los cianuros.
CH3- CN
Etanonitrilo
Metilamina
Acetamida
Etanonitrilo
Fenilamina
Propenonitrilo
NDICE
Derivados halogenados
Frmula general: XR
X Grupo funcional y representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I).
R
Radical que representa el resto de la molcula.
Ejemplos:
1,4-diclorobutano
CHF3
1-yodopropano
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
trifluorometano
NDICE
Glicina
Otros
NDICE
fin