QUMICA VERDE

SNTESIS DE CIDO BENCLICO

INTEGRANTES:
Fry Oropeza, Gabriela
Yataco Zuta, Sheyla
Antezana Yataco, Yesenia

QUMICA VERDE
El objetivo de la qumica verde es desarrollar
tecnologas qumicas benignas al medio ambiente,
utilizando en forma eficiente las materias primas (de
preferencia renovables), eliminando la generacin de
desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes
txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de
productos qumicos.
La quimica sustentable o verde es una forma de
hacer qumica que contribuye en la prevencin de la
contaminacin y el cuidado del medio ambiente. Implica
el uso de doce principios encaminados a reducir o
eliminar el uso y generacion de sustancias peligrosas, en
el diseo, manufactura y aplicacin de productos
qumicos.

NCIPIOS DE LA QUMICA VERDE

SOLVENTES ORGNICOS
Son liposolubles
Clorados
Tricloroetano
Tricloroetileno
Cloruro de metilo
Cloroformo
Tetracloruro de carbono
Percloroetileno
Alcoholes/Glicoles/teres
Metanol
Etanol
Propanol
Butanol
Etilenglicol
dietileter

Hidrocarburos
alifticos
n-hexano
N-heptano
Pentano
Ciclohexano
Ciclohexeno
steres/Cetonas/Aldehidos
Etilacetato
Acetona
Metil etil cetona
Metil isobutil cetona
Metil n-butil cetona

Hidrocarburos
aromticos
Benceno
Tolueno
Xileno
Naftalenos

Otros
Formaldehido
Glutaraldehido
Piridina
Amidas
Aminas

Actan sobre la piel

Actan sobre el
Sistema Nervioso

Efectos locales
Irritacin de piel
y mucosas
Efectos
sistmicos
Hgado
Riones
Sistema
Cardiovascular
Sistema
reproductor
Cncer
Sistema nervioso

ALGUNAS RECOMENDACIONES DE LA
QUMICA VERDE
Uso de solventes amigables
Reacciones en ausencia de solventes (solvent-free)
Uso de solventes de bajo impacto ambiental (agua, etanol, etc)
Uso de oxidantes limpios (perxido de hidrogeno).

Los halogenuros de
alquilo son ms
solventes ms
usados.

SNTESIS DE CIDO
BENZLICO

Proceso convencional vs. Proceso alternativo

verde

OBJETIVO

Buscar una nueva ruta de sntesis para

preparacin de cido benzlico (un cido hidroxicarboxlico aromtico como resultado del
reagrupamiento de un grupo fenilo por la accin
de la base.) , que cumpla en lo posible con los
principios de la qumica verde, motivando al
estudiante para desarrollar investigacin en
Qumica y el Laboratorio de Qumica, a fin de
generar mtodos de enseanza-aprendizaje en
donde se utilicen racionalmente los reactivos
qumicos y a la vez se minimice sus efectos
contaminantes.

SNTESIS DE CIDO BENZLICO

PROCESO CONVENCIONAL

Aspectos NO Verdes:
- Uso de etanol es un disolvente orgnico, lo conveniente es reducir el uso de
disolventes orgnicos.

MATERIAL
1 Balanza analtica (Para todo el
grupo)
1 Caja petri chica
1 Equipo de micromtodos
1 Parrilla elctrica
1 Pinzas para matraz
1 Pinzas para refrigerante
2 Pipeta graduada de 10 mL
1 Trampa de vaco
1 Piseta con agua
1 Propipeta
1 Soporte universal
Mangueras
Papel filtro (para todo el grupo)

REACTIVOS

cido clorhdrico

Agua destilada

Bencilo
Etanol

Hidrxido de potasio

Hielo frap

0
1

3
0

BENCILO

ETANOL

2
COR

CIDO CLORHDRICO

HIDRXIDO DE POTASIO

METODOLOGA
ETAPA 1: REFLUJO
En un matraz redondo de 10 mL colocar 1 g
de KOH, 2 mL de agua y adicionar 3 mL de
etanol con agitacin; posteriormente
agregamos 1 g de bencilo.

Reflujar la mezcla de reaccin en un bao de

arena por 15 minutos. Al finalizar el reflujo,
continuamos a la etapa 2: opcin 1 u opcin 2
segn sea el caso.

ETAPA 2: OPCIN 1
Al terminar el reflujo (si no hay precipitado
slido en el matraz redondo) pasar la mezcla
de reaccin a un vaso de precipitados de 50
mL.

A continuacin acidificamos gradualmente la

mezcla de reaccin con HCl concentrado
hasta obtener un pH cido, verificamos esto
con papel indicador.

Filtramos el precipitado de cido benclico

utilizando vaco; lavar ste con agua fra
(para remover el NaCl).

ETAPA 2: OPCIN 2
Al terminar el reflujo (si hay precipitado
slido en el matraz redondo) filtrar el
contenido del matraz utilizando un embudo
Bchner con vaco.

Disolver el residuo que qued en el embudo

Bchner en un vaso de precipitados de 50 mL
con 10 mL de agua fra y adicionar HCl con
agitacin hasta pH cido.

Filtramos el precipitado de cido benclico

utilizando vaco; lavar ste con agua fra
(para remover el NaCl).

5
O
P
I
QU

MTODO VERDE

1 g de bencilo (4,76 mmol; M=210.2 g/mol) Aspectos verdes:

y NaOH se muelen en un mortero seco.
Con la ayuda del mango del mortero, se
Eficiencia atmica
muelen juntos a fondo, para hacer el polvo
Se evita el uso de solventes no
de flujo ms fcil.
amigables al ambiente.
Se lleva este material a un matraz cnico
seco que se tapa con un algodn en la boca del matraz, y se calienta en bao
mara por 20 minutos. A continuacin, luego que se enfri a temperatura
ambiente, y se disuelve en una cantidad mnima de agua.(Si se tiene una
cantidad de bencilo que no ha reaccionado, eliminar simplemente por filtracin.)
Acidificar la solucin acuosa con HCl conc. fro. Filtrar el precipitado benzilic
cido, lavar con agua fra, y se recristaliza con agua caliente. Pesar el
recristalizado de productos y calcular el porcentaje de rendimiento. Se informa
que su punto de fusin es 149 151 C. Obtener un espectro IR y analizar el
producto por TLC.

TRANSPOSICIN DEL ACIDO

BENCLICO

La transposicin del acido benclico es una reaccin

orgnica que consiste en la conversin del bencilo al acido
benclico en presencia de hidrxido de potasio.

MECANISMOS

Proceso convencional

Alternativa verde

CONCLUSIONES
Se encontr una nueva ruta de sntesis para la preparacin de cido
benzlico que cumple con muchos de los principios de la qumica verde.
El proceso es ms verde que los procedimientos convencionales que utilizan
disolventes orgnicos.
Se hizo uso racional de los reactivos ya que la reaccin ocurri con gran
eficiencia atmica (no hubo prdida de desechos).